建安三年（公元198年），曹操親自征討呂布，水淹下邳城，呂布的左右部下叛變，開城投降，呂布被活捉；

但呂布不想死，就三番五次地請求曹操饒他一命，並且表示願意從此歸順曹操，本來曹操還在猶豫要不要留呂布一命，畢竟呂布的武藝當時可謂舉世無雙，是一名難得的驍將，加上曹操又非常惜才，就轉頭問了劉備的意見，劉備只說了一句話：“公不見丁建陽董卓之事乎？”曹操聽到這句話後，也就不再猶豫了，雖然惜才，但他更惜命；直接就下令處死了呂布。

下邳城白門樓

我們先來了解一下。 呂布，生年不詳，卒於199年2月7日，字奉先，東漢末年名將，漢末群雄之一。

善於騎射，勇武聞名，號稱“飛將”，時有“人中呂布，馬中赤兔”之說。

可見呂布是當年絕對難得的一員猛將！

戰神呂布

一、敗走華容道

在曹操敗走華容道時，若不是關羽念昔日曹操對自己的恩情，曹操這次恐怕就是關大刀的刀下鬼了，如果說當時呂布在的話，曹操怎麼也不會有如此狼狽的下場，經過這件事，聰慧狡詐的曹操也肯定知道，劉備當年在白門樓前說的話，讓曹操殺呂布，這本就是劉備給自己擺了一道，劉備早就想到日後蜀魏之爭了，怎能讓你曹操得呂布，那麼驍勇的武將，這不是等於放虎歸山嘛，因此這是曹操是後悔的。

敗走華容道

二、潼關之戰

此戰是曹操比敗走華容道還要狼狽的一次，良將馬超如下山猛虎直擊曹營，曹操為了躲避馬超的追殺，不惜自行割須斷袍，如果不是曹洪拼命阻擋住馬超，阿瞞這次的小命就斷送在馬超之手了，後來在渭水河畔又差點被馬超給射殺掉，這還不罷休，馬超一直在曹軍大營外耀武耀威的叫罵，逼的許褚迫不得已出站，我們知道許褚何許人也？曹操的貼身保鏢啊，像這種戰爭場面許褚一般是不會出面的。

能讓許褚出戰，實在是因為馬超真的是太強悍了，曹操麾下雖將星雲集，但是武藝頂尖的卻著實沒有，曹操不禁說道：“馬超不減呂布之勇啊”，說這句話時，此時的處境就證明曹操首先想到的就是呂布，如果呂布在身邊的話，豈能會有如此狼狽之困局。可見這次曹操也後悔了！

潼關戰馬超

三、白馬之戰

此戰曹操出戰五萬兵馬，對陣袁紹部下的猛將顏良及十萬河北大軍，其中顏良武力驚人，先是僅用三個回合，就輕鬆斬下了原呂布麾下的八大健將之一，宋憲，緊接著一個回合又斬殺八大健將之一的魏續，最終在與徐晃的對決中，經過二十回合的巔峰對決把徐晃擊敗。

曹營眾將看到這種情況都是一臉懵逼，諸將粟然，許褚，張遼，夏侯惇都莫不知聲，這就表明了曹營眾將都被顏良的強悍武力所威懾到了，太強了都不是對手啊，（此時的典韋已經去世，龐德還在西涼馬騰麾下），一度出現了無將可派的情況，幸運的是當時關羽關二爺在場，曹操不得不請出關羽出馬迎戰斬顏良了；曹操又一次感嘆道，此時要是有我兒奉先在，何愁一個顏良小丑。

猛將顏良

四、長坂坡之戰

在此戰中，常山趙子龍，蜀將趙雲單挑整個曹營，視曹軍無將般七進七出曹營的虎豹大營，並搶走青虹劍順便還帶走了曹軍五十員將領的姓名，最後居然還被趙雲懷抱儲君阿斗脫險而走，在即將突圍出去前還對曹軍撂下一句話：“我乃常山趙子龍是也”，有想要打我的記住我的名號，哈哈，就是想表達自己很強，當時張郃都懵逼了，然而曹操又後悔了，如果我呂布在的話，怎會讓你趙雲在這囂張！

常山趙子龍

五、張飛橫矛當陽橋

呂布死後張飛囂張起來了，再無敵手，當年劉備在當陽被曹軍擊敗，倉皇而逃，曹操率曹軍精銳虎豹騎窮追不捨，追到當陽橋時，張飛率二十餘兵馬立於當陽長坂橋之上，手拿長矛，厲聲怒喝道：“我燕人張翼德在此，誰敢來和我決一死戰？”曹軍許褚、張遼等人見勢無一人敢在上前，所以劉備等人才得以脫身，此時曹營大將有人說，就這情況呂布也不一定敢上，我個人認為如果當時有呂布在，劉備還真不一定能逃脫，故此曹操此時也一定會後悔，當初聽信劉備之言而殺掉呂布。

燕人張翼德

綜上所述，曹操當年聽了劉備的話，把呂布殺掉，之後的好幾個橋段處曹操都有明顯後悔的意思，我們試想一下，如果當年曹操沒有殺呂布，而是劉呂布在身邊，會是怎樣？曹操會不會像丁原，董卓那樣被呂布造反幹掉？你覺得呢？還是說呂布會一心輔助曹操為他立功。

以上就是我個人分析回答，我覺得曹操是後悔殺呂布的，當然這裡說的只是《演義》中的情形，正史中的曹操殺呂布，後悔與否不得而知，畢竟曹操此人很難看的懂，所謂的奸雄，怎能如此輕易瞭解他的內心，希望可以實際性的幫助題主解開疑惑。

從《演義》講，曹操喜歡忠勇義勇的人(如關羽，趙雲)，特別張遼，被捕了還大罵曹操，但曹操就是喜歡如此忠勇之人，還親自鬆綁而感動了張遼，之後成為曹操心腹爰將。呂布雖勇，但忘恩負義，曹操怎能用之?畄之必有患，殺了不可惜。

曹操殺呂布毫無後悔之意。

呂布是一個毫無信義之人，是一個見利忘義之人，是一個狂妄無知之人。

呂布最早拜丁原為義父，董卓遣人送赤兔馬丶黃金和玉帶，他就背信棄義殺了義父丁原投靠董卓，翻雲覆雨之快令人驚歎。

跟隨董卓以後，又恬不知恥認董卓為義父，按理說金錢地位都有了，應該知足和感恩，殊不料他又和義父董卓因為貂蟬大打出手，把義父送上西天。"三姓家奴"也是從此而來。

呂布走投無路曾投靠劉備，然而他又趁火打劫夜襲徐州，使劉備居無定所，翻臉比翻書都快。

他的狂妄自大更是死到臨頭都不曾改變。"明公所患，不過於布;布今已服矣。公為大將，布副之，天下不難定也"。

曹操此時兵強馬壯，能征慣戰強將不少，謀士如雲，一個臭名昭著的階下囚大言不慚要成為曹的副手，這可能嗎?再說曹操是三國傑出的政治家和軍事家，他對呂布為人洞若觀火，對歷代成敗得失爛熟於心，丁原丶董卓前車之鑑早已深深烙在他的心中，如何處理呂布早已成竹在胸，決非呂布三言兩語能使曹操更弦易轍。請看演義原文:

布叫曰:"縛太急，乞緩之!"操曰:"縛虎不得不急!"

曹操的態度十分明確，已把呂布看作是"餓虎"，縱虎歸山是遺患，曹操不會忘記丁原和董卓的悲劇。

曹操徵求劉備的意見，只是試探劉備的態度，其實殺與縱曹操早有定奪。劉備的話道出他心中所想:"公不見丁建陽丶董卓之事乎!"

英雄所見略同!沒有劉備此言，呂布命赴黃泉不可阻擋。