郭嘉曾對孫策有過這樣的評價“策輕而無備，雖有百萬之眾，無異於獨行中原也。若刺客伏起，一人之敵耳。以吾觀之，必死於匹夫之手 。”最後被他不幸言中，堂堂小霸王死於刺客之手，而孫策在起事之時，父親孫堅的確給他留下了許多有形無形的財富，黃蓋，程普，韓當等人最初都是跟著孫堅後來又跟著孫策的，就這點來說白手起家的劉備確實更厲害些，厚著一張臉皮一直哭就什麼都有了。

至於袁術借兵給孫策則是因為袁術看到了孫策的潛力，認為他有這個價值，值得自己分兵給他，而這種認可也不是一開始就有的，初平四年（193年），在孫策為孫堅守孝結束後，便來到壽春找袁術討要之前其父孫堅的舊部，以便為父報仇。袁術其實這個時候就比較欣賞孫策，但到手的東西讓他就這麼交出去實在是有些不甘，存有私心不太想讓孫策自立出去。於是便讓孫策前去丹陽投奔其親戚。後因徐州牧陶謙忌憚孫策，而現在孫策的舅父吳景任丹楊太守，於是孫策就帶著母親遷居曲阿，與呂範、孫河一起投靠吳景，並依賴吳景召募到了數百人。後來討伐涇縣山賊祖郎，並取得成功。

興平元年（194年），孫策帶著數百人去投奔袁術。袁術這才將孫堅舊部數千人中的一千多人交還給孫策統領。太傅馬日磾持節安撫關東，在壽春以禮徵召孫策，並表奏朝廷任命孫策為懷義校尉。不僅袁術，就連袁術麾下的大將橋蕤、張勳等人也都傾心敬重孫策。

曹操將天子迎奉到了許都，劉備受讓徐州牧。孫堅私藏玉璽被發現後，在偷偷返回長沙的途中，被劉表設伏殺死，孫堅的部下連屍體也沒有搶回來，此時全軍上下一片悲痛與茫然。有人提議為孫堅報仇，與劉表決一死戰，有人提議抓緊返回長沙再做打算，千鈞重擔都落在了孫堅長子孫策的肩上。孫策提出“父屍在彼，安得歸鄉”，幸好孫堅與劉表交戰之時俘虜了劉表手下大將黃祖，孫策手上也終於有了談判的籌碼。雖然蒯良建議劉表趁機消滅孫氏，但劉表認為黃祖更加重要，於是雙方同意拿孫堅的屍體和黃祖交換。劉表作為正牌皇族，士族典範，自是不屑去做什麼開棺鞭的事情，他將孫堅的屍體用棺木盛貯，完好地歸還孫策。孫策也沒有虐待黃祖。透過此事，劉表和孫策的關係稍有緩和。

雖然之後江東和荊州依舊長年對峙衝突，但是也可以互派使者傳遞訊息。劉表為何如此重視黃祖，寧可放棄消滅孫家，進軍江東的機會，也要換回黃祖呢？黃祖是荊州本地大族黃氏的族人，劉表單騎入荊州之時，主要就是靠荊州的蔡家、蒯家、黃家的幫助才能迅速站穩腳跟。劉表作為皇室之中最有能力的宗親之一，可不是陶謙、孔融那種酸腐文人可比的，他雖然娶了蔡家的女兒，但也明自在亂世之中兵權才是最重要的，自是不能放任蔡瑁獨掌兵權，即便蔡瑁家族在協助劉表平定荊州的過程中出了大力，用死人孫堅的屍體換回自己的心腹大將黃祖，對孫劉兩家來說是雙贏的。劉表用此維持了麾下軍隊體系的平衡，孫策則證明了繼承父親遺志的正當性。

孫策向袁術借兵馬平定江東的事大家都比較熟悉，那孫策用什麼理由來借的兵馬呢？當時，陶謙麾下有一支神秘莫測的精兵叫丹陽兵，戰力戰績都很神奇，基本可以看作是一批軍紀渙散的亡命徒。陶謙就是依靠丹陽兵才能在曹操的進攻下堅持那麼久。孫策的舅舅正好是丹陽太守吳璟，但陶謙又和吳璟不和，孫策只得將吳璟一家安置在曲阿。揚州刺史劉繇被袁術打敗，趕過江東來到曲阿。孫策向袁術借兵的理由就是劉瑤對吳璟處處逼迫，危在且夕，借兵數千，去救親人。孫策的借兵用途非常正當，幫舅舅平事。

孫策征討廬江太守陸康，陸康就是日後東吳大都督陸遜的二爺爺，孫策得勝而歸後在宴席之上遭到了袁術及其麾下的侮辱。孫策痛定思痛，與朱治、呂範等人商議前往江東發展，擔心袁術不肯借兵打算用玉璽進行抵押，雖然部下都反對將孫堅用生命換來的玉璽進行抵押，但孫策認為玉璽終究是死物，如若不能換來發展的機會，那麼留在自己手裡也是無用。袁術知道後大喜過望，借給孫策三千兵卒和五百匹戰馬，對於戰馬稀缺的袁術而言也算是大手筆了。在這筆交易中，玉璽的評估價遠遠超過了三千兵馬，袁術自是心滿意足。

孫策在袁術麾下東征西戰，替袁術立下赫赫戰功，但由於袁術鄙視孫策的出身，對待孫策甚是傲慢，只是把孫策當成一個工具人，並且還是呂布那種會“噬主”的工具人，畢竟孫堅殺刺史的事蹟影響太大了。袁術只給孫策作戰時帶兵的權利，所以孫策即便經常統兵作戰，可依舊沒有自己的嫡系人馬，想脫離袁術發展還需要向袁術借兵的原因。一方面袁術不待見這個孫堅的兒子，總害怕跟他爹一樣，哪天心氣不順就宰了自己，一方面孫策這幾年的戰功說明給他的這三千兵馬不會血本無歸，即便賠個精光，袁術也沒指望孫策歸還兵馬，否則還要將到手的玉璽歸還不成。

太史慈投奔的劉繇被袁術趕到曲阿，太史慈在劉繇的帳下也並不如意，劉瑤只是拿他當做一個老鄉兼小朋友對待，絲毫沒有看出太史慈是個多功能的大將之材。後來孫策收服了太史慈。孫策擊敗劉繇的先鋒張英後，夢見了漢光武帝劉秀，便到附近神亭嶺的漢光武廟進行祭拜。孫策只帶了十二個人前去神亭嶺，這十二人中都是程普、黃蓋、韓當、蔣欽、周泰這種日後東吳響噹噹的大將。太史慈知道後準備活捉孫策，劉繇不允，認為這是孫策的誘敵之計。太史慈偷偷出營，唯有一小將說“ 太史慈真猛將也，吾可助之”。

神亭嶺上包括孫策在內的十三人，按照同時期的武力值來看，即便劉關張遇見了也要繞著走，太史慈帶著曲阿小將卻絲毫不懼，徑直找到了孫策等人。太史慈和孫策單挑，曲阿小將攔著程普、黃蓋等十二人，不讓他們插手。太史慈和孫策鬥了五十多個回合，覺得對方人多，不如先把孫策引走，方便活捉，然後兩人騎馬跑到平川之地，又纏鬥了五十多個回合。劉繇派人前來接應太史慈，程普、黃蓋等人方才趕到，也就是說曲阿小將把程普等人拖住了整整五十多個回合的時間。太史慈和孫策打著打著竟惺惺相惜了，後太史慈被孫策給收服了。

孫策離開袁術獨立發展後，首先是獲得了好基友周瑜的支援，隨後周瑜引薦介紹了張昭、張紱進入幕府。孫策親自收服了太史慈，然後還有蔣欽、周泰、凌操、陳武、董襲、虞帆等人來投。此時孫策的麾下足以稱的上文鼎武聖，幾乎可以比肩這個時期的曹操。不過孫策麾下文武有個特點，大部分都是南方本地人。

在收服太史慈這段故事中，孫策與太史慈消失的這大約四十分鐘內，即便是曲阿小將選擇遊擊的方式，程普他們十二人也可以分成兩隊，一隊追擊曲阿小將，一隊去尋找孫策，但實際情況是這十二個人連一個跑到孫策身邊的都沒有。綜上所述，去掉程普等人在路上花的時間，曲阿小將拖住了程普、黃蓋等十二人至少有十分鐘，而且讓這十二人連分兵都做不到。曲阿小將不愧是《三國演義》中最被埋沒的無名猛將。

孫策獲得了袁術的創業貸款支援，又能和自己的好基友在一起，麾下既有老員工又有新血液，於是孫策滿心歡喜地開創江東大業去了。但在東漢末年創業，就繞不開士族集團。此時孫家已經算得上江東的地方豪強，初始資本基本都仰仗父親的遺產，對待士族的態度就是我不待見你們，但我可以征服你們，我不會隨便殺人，但不代表我殺的人少。然後就是這種態度，導致了孫策最後被刺殺。