陳平在魏王那裡不受重用。項羽鉅鹿之戰後，帶領諸侯聯軍入關，在路上陳平投奔了項羽，入關後項羽給了他卿的爵位。

劉邦平定三秦的時候，項羽正在攻打齊地，於是封陳平為信武君，讓他帶著原來魏王留在楚國的軍隊去攻打殷王司馬卬。

陳平完成了項羽給他的任務，打敗並降服了殷王司馬卬，項羽派項悍前去任命陳平為都尉，同時賞給他黃金二十鎰。

劉邦準備去攻打項羽的時候，又打敗了殷王司馬卬，他又投降了劉邦。

陳平害怕被劉邦打過來殺死，於是決定投奔劉邦，走之前玩了一把騷操作，把項羽封給他的官印和黃金，讓人還給項羽。

然後到劉邦那裡陳平就說，項羽不肯給別人做官，不肯賞賜有功勞的人，自己把東西還回去，跟劉邦說項羽不肯給，這操作夠騷。

劉邦一聽，陳平這人和我一樣不要臉，我非常喜歡，於是賞賜陳平，封他為護軍中尉。

劉邦被項羽圍在滎陽的時候，劉邦想要跟項羽講和，項羽不同意，項羽心想，你說打我就打我，打不過我就想講和，沒門。

劉邦就問陳平，怎樣才能打敗項羽，陳平說項羽是貴族出身，有禮貌而且愛護屬下，品行很好的賢士都喜歡去投奔他，比如我陳平就是這樣的賢士去投奔他，但是封官賞爵的時候，又不肯跟給，所以像我陳平這種賢士就不願意跟隨他，這不來投劉邦您了。

又說劉邦出身平民，沒有禮貌喜歡罵人，品行很好的賢士不願意來投奔他，比如我陳平就是聽說劉邦您出身平民，沒有禮貌喜歡罵人以前才去投奔項羽。

但是我陳平聽說劉邦您賞賜很大方，那些無恥之徒都喜歡來投奔您（陳平心裡說，這不是在說我），項羽那裡能用的人不過是范增、鍾離眛、龍且、周殷這些人，你如果願意給我幾萬兩黃金，我去幫你離間他們。

劉邦覺得陳平說得不錯，不愧是在楚軍中混過的，我就喜歡你們這種叛徒，於是給了陳平四萬兩黃金，沒有去管它用到哪裡去。

《史記——陳丞相世家》平曰：“臣事魏王，魏王不能用臣說，故去事項王。項王不能信人，其所任愛，非諸項即妻之昆弟，雖有奇士不能用，平乃去楚。聞漢王之能用人，故歸大王。臣裸身來，不受金無以為資。誠臣計畫有可採者，大王用之；使無可用者，金具在，請封輸官，得請骸骨。

《史記——陳丞相世家》陳平曰：“項王為人，恭敬愛人，士之廉節好禮者多歸之。至於行功爵邑，重之，士亦以此不附。今大王慢而少禮，士廉節者不來；然大王能饒人以爵邑，士之頑鈍嗜利無恥者亦多歸漢。

陳平投奔劉邦的時間點，對於項羽來說，是最危險的時候，項羽在攻打齊地，劉邦東出對項羽兩面夾擊，面對十三路諸侯的圍攻，如果陳平能出色的完成項羽的任務，擋住劉邦東出，那情況就不一樣了，陳平沒有出色的完成任務，導致了項羽全盤崩潰。

哪怕只是擋住劉邦幾個月，項羽能攻下齊地，掌握了齊地，楚漢戰爭中，項羽也就有和劉邦持久戰的基礎了，可惜劉邦直接打到西楚的都城彭城，導致項羽回師。

不過陳平審時度勢的能力還是很強的，劉邦聚齊五十六萬大軍攻打項羽，面對這種情況，項羽幾乎是必敗無疑，可惜沒有人會料到項羽帶著三萬人就打回來了。

後來劉邦打完英布後生病了，即將不久人世擔心呂氏作亂，讓陳平去殺呂后的妹夫樊噲，當時呂澤已經去世，呂氏勢力中掌握兵權最強的就是樊噲，但是陳平沒有殺樊噲。

陳平帶著樊噲回去途中，劉邦就去世了，陳平也就活了下來，呂后去世後，呂氏勢力想要作亂，陳平站在劉氏這邊，和周勃、劉章一起平定諸呂之亂，又活了下來。

項羽，貴族也！不會重用普通人，看不起貧民。陳平獻計，項羽不聽，喜歡用武力，陳平有大功，只賞金二十錠，而項羽的親戚，只要有點小功老，就封侯拜爵。故此，奇人能者皆離項羽而去，陳平退二十金還小爵，亦離去也！

劉邦部下有兩大謀士，人稱“一陽一陰”，張良為“陽謀”、陳平為“陰謀”。

陳平本在項羽軍中任都尉一職！劉邦還定三秦後，攻下了殷地。項羽大怒，準備殺掉之前指揮和參與平定殷地的將領和官吏，陳平也在其中。因此陳平害怕被殺，就把項羽賞給他的黃金和官印封好，派人送還給項羽，然後投奔劉邦軍營。

陳平到劉邦軍營後得到了劉邦的重用，之後在楚漢之爭和大漢初期中為劉邦中出謀劃策，曾成功離間項羽謀士范增和兩救劉邦脫圍。

公元前203年，彭城兵敗後，項羽的楚軍把劉邦困在滎陽有一年多時間。

這時陳平向獻計，讓劉邦撥出四萬斤黃金給他。然後陳平用這些黃金買通楚軍的一些將領，讓這些人散佈謠言說：“在項王的部下里，範亞父和鍾離昧的功勞最大，但卻不能裂土稱王。他們已經準備反投漢王了”這些話傳到項羽的耳裡，便對鍾離昧和范增產生了懷疑，以後有重大的軍事會議鍾離昧就被涼快了。

陳平又透過項羽的使臣徹底離間了范增，使得項羽不再信任范增，范增無奈，於是就向項羽說：“天下大事已基本定了，希望大王自己好好地幹。我年歲大了，身體又不好，請大王準我回家養老吧！”項羽沒有挽留，范增回到彭城後，越想越惱火，一氣之下就生病了，從此一病不起，不久就病亡了。

公元前203年5月，楚軍把劉邦圍困滎陽一年後，項羽準備發起最後的強攻，形勢十分危急。

陳平向劉邦獻計：“請大王速寫一封詐降信給霸王，約他在東門相見。霸王一定會把他的大軍佈置在東門外，我們再想辦法把他在西、北、南各門的衛士引到東門口來，大王就可以從西門衝出去了。”漢王同意了陳平的建議。

陳平來到軍營，看到一個身才和劉邦長得差不多計程車兵。經過詢問，才知道此人名叫紀信，是跟著劉邦從芒碭山一路走來的，然而此時依然是個軍士。問其原因，原來是紀信平時話比較多，所以被稱作“牢騷信”，也因此到現在也沒得到提拔。於是陳平把他帶回來見劉邦，讓他化裝成漢王的樣子出去詐降，吸引敵人把兵力引開，然後劉邦從西門順利逃脫。

公元前200年冬，匈奴來犯，劉邦統率32萬騎兵、步兵親征，不料被匈奴冒頓單于率四十萬精銳騎兵包圍於白登山。

當時正值天氣嚴寒，連日雨雪不斷，劉邦和將士被圍了七天。陳平派遣使臣帶著金銀珠寶和一幅畫下山設法見到了單于的皇后閼氏。

漢使見到閼氏說：“漢帝被單于包圍，非常願意罷兵言和。所以想把金銀珠寶送給您，再請您代他向單于求情，同時想送給單于一位美人。可漢帝覺得把美人獻給單于，怕會奪了單于對您的寵愛。如果您能解得了我們的圍，那我們就不會把美人獻給單于了，情願給您多送點兒金銀珠寶。”閼氏說：“請你回去告訴漢帝，儘管放心好了。”

閼氏於是回到後營，一頓春風吹得單于暈頭轉向，單于不甘心就此罷兵，但又怕惹閼氏不高興，於是在第二天，便傳令把圍兵全部撤走了。

陳平足智多謀，他在項羽軍中已官至都尉，然而他看清了項羽的有勇無謀、剛愎自用、殺戮成性。知道自己在楚軍中才能無法施展，同時也害怕項羽殺了自己，於是投奔到了劉邦軍營。

項羽的性格和下場正如王離所說：“項羽妒賢嫉能，有功者害之，賢者疑之，戰勝而不予人功，得地而不予人利，此所以失天下也。”

陳平逃到劉邦處，看似與韓信不受重用不同，因為害怕被項羽懲處，逃到劉邦處的，但從根本上來說是一致的。

在秦末起義的時候，陳平帶著一幫人投奔魏王咎，在這兒趕的時間不長，陳平就跑了，原因兩人。一是滿腹智計的陳平給魏王咎出謀劃策，魏王咎不採用；二是有人在魏王咎跟前說陳平壞話。見機不妙，陳平逃走了。從這裡，我們可以看出，陳平處事機敏、洞悉人情，這一優點讓他屢屢化險為夷。

從魏王咎處逃出來的陳平，投奔了項羽，並跟隨項羽入關。因為功勞，被項羽賜給了一級爵位。後來，劉邦還定三秦後，殷王司馬卬投降劉邦，項羽派陳平打敗司馬卬並迫使他投降，因此，陳平被項羽拜為都尉，還賜給二十鎰黃金。應該說，此時陳平在項羽處的仕途是處於上升期。但好景不長，被攻下的殷地，很快又被劉邦攻下，惹得項羽大怒，要誅殺平定殷地的將校官吏。最終，陳平害怕被誅殺，派人把黃金和官印還給項羽，逃往劉邦處了。

陳平之所以從項羽處逃到劉邦處，固然有害怕自己被殺，見機早，在項羽處罰決定下達前，就已經逃走了。還有就是，與項羽重用項氏宗族的人有關。當時，陳平對劉邦講述自己為什麼去楚歸漢。

“項王不能信人，其所任愛，非諸項即妻之昆弟，雖有奇士不能用，平乃去楚”

從中我們可以看到，陳平離開項羽，根本原因還是與韓信一致，是出在項羽用人策略問題上，重視親戚宗族，讓陳平這些外人感到上升無望，在項羽處沒有了奮鬥目標。項羽對待范增尚且經不住反間計考驗，更不要說能有多信任陳平了。試想如果此次帶兵是項氏宗族的項伯等人，項羽還會不會下令處死所有平定殷地的將校官吏，也體現了項羽對外姓的猜疑和不信任。而劉邦恰恰相反，對陳平給予極大信任。在陳平向劉邦提出反間計後，劉邦馬上批給陳平四萬斤黃金，“恣所為，不問其出入”。從陳平遭遇，也可看出劉邦與項羽用人的高下。

陳平投靠劉邦，直接原因是因為陳平自己犯錯了，害怕項羽懲罰。但更主要的原因還是陳平個人的品行問題，用周勃等人的話就是，陳平這個人本來就是腦後有反骨的“反覆亂臣”。

而同樣的話是出現在《蘇秦列傳》中，當時的人罵蘇秦就是“左右賣國反覆之臣也，將作亂”。

很顯然，陳平那裡的“反覆亂臣”和蘇秦這裡的“賣國反覆之臣”都是一樣的。

所以陳平背叛項羽投靠劉邦，在當時人的眼中也是比較正常的，畢竟這就是陳平的一貫作風。

而且這樣的事陳平也不是沒做過，之前在魏國時，不也是以有人誣陷而逃走的嗎？然後就是魏國很快便被秦軍屠了。如今項羽帶兵剛去了齊國，然後漢王劉邦帶的諸侯聯軍又是勢如破竹，如此陳平繼續擔任西楚將領負責防禦漢軍，這不是找死嗎？

太史公反覆用了類似的例子來記載陳平的兩次落難和叛主行為，可能也是太史公的故意為之。

陳平每一次的逃難都是理由充足，但問題是陳平的每一次逃走後，他背後的勢力都會遭到慘重打擊，這真的就都是偶然嗎？

一次也就罷了，還次次都如此，這隻能證明陳平確實是把死道友不死貧道的精神貫徹到底了。

而且對於陳平的出逃，可能項羽都沒有任何反應的機會。畢竟當時的項羽還遠在齊國，封賞陳平也就是派了一個使者，因此陳平這時卻以害怕被項羽懲罰而逃走，其實就是陳平給自己找的理由。反正指望陳平為國盡忠，那是萬萬不可能的。

包括事後劉邦在審查陳平的問題時，也是以陳平兩次叛主行為質問他：

漢王召讓平曰：“先生事魏不中，遂事楚而去，今又從吾遊，信者固多心乎？”《陳丞相世家》

你先背魏、後叛楚，讓我怎麼能夠相信你呢？

然後陳平又是怎麼答覆劉邦的呢？

平曰：“臣事魏王，魏王不能用臣說，故去事項王。項王不能信人，其所任愛，非諸項即妻之昆弟，雖有奇士不能用，平乃去楚。聞漢王之能用人，故歸大王。臣裸身來，不受金無以為資。誠臣計畫有可採者，大王用之；使無可用者，金具在，請封輸官，得請骸骨。”《史記·陳丞相世家》

陳平在這裡並沒有明確反駁他不忠誠的問題，而是重點強調了他為什麼不忠誠？實在是因為天下明君太少，所以陳平只得一次又一次的選擇君主。如果劉邦能夠信任他，他便盡力為劉邦效命，如果劉邦不願意，儘可罷黜他。

所以事實上陳平又把問題反丟給了劉邦。

是，你們所有人都說我陳平有問題，甚至您漢王也可以認為我有問題，既然如此，就請罷免我就是了，何必這麼麻煩。

陳平確實足夠傲，一句話來形容就是，他認為他的能力無可替代，即使他反覆無常，即使他貪財，也都不足以掩蓋他的才華。

聽完陳平的訴說，劉邦自然是明白了。

忠誠是什麼？有個屁用，重要的是能怎麼擊敗項羽，這才是天下第一大事。

所以劉邦便不再糾結陳平到底是個什麼人，以及他是否忠誠的問題了，而是全力放手讓陳平去幹。

因此再回到題主的問題上，為什麼陳平在受到項羽重用的情況下還是選擇投靠劉邦，實在是因為陳平這個人的毛病太多，一般君主真的是容不下他，其實劉邦一開始也有點容不下陳平。而且對於陳平來說，自己的安全才是最重要的，除此之外皆是浮雲，因此面對漢軍帶領的諸侯聯軍大舉進攻楚地的情況下，指望陳平為了項羽浴血奮戰，可能嗎？

所以即使劉邦最後還是啟用陳平了，也是迫於局勢惡劣不得不用，最後則是因為劉邦突然病逝才讓陳平真正放飛自我了。致使陳平和周勃兩個人想怎麼胡整就怎麼胡整，先是在劉邦死後控制軍權威逼呂后和惠帝，而後又在呂后死後發動政變弒君謀逆，真是沒他不敢幹的。

所以有理由相信，但凡劉邦晚年有足夠的時間，對於陳平這樣的人肯定是要進行處理的。

陳平，怎麼說，拿今天的話來講就是也是一個草根逆襲的傳奇吧！早年父母雙亡，和哥哥相依為命，哥哥務農，但是對弟弟愛護有加，陳平家境貧寒，但是不甘平庸，所以刻苦讀書。但是因為畢竟在底層，很難一下子改變命運，到了陳平婚配的年齡，陳平想透過婚姻關係改變自己的處境，但是談何容易呢！在當地有一個富翁，因為有一個孫女一連嫁了五家人家，丈夫每次都出了意外去世，所以怎麼說，就很難再嫁出去，但是陳平不計較這個，他命夠硬，不信邪，於是總算做了一個有錢人家的女婿。這應該是他的起步的臺階吧！

陳勝起兵以後，裡面有一個人叫魏咎，自封了魏王，陳平怎麼說呢，在亂世裡面，他也只能誤打誤撞，投奔了這個魏王，被封了太僕，但是對陳平的建議不採納，又有人在魏王前面進饞言，陳平沒辦法，只得離開。

陳平走了以後，就投奔了項羽，劉邦入關中以後，打敗了項羽分封的司馬卬，司馬卬就投奔了劉邦，此刻作為項羽的大將，陳平就帶兵去攻打司馬卬，結果陳平連打帶哄，又把司馬卬拉回項羽陣營，於是受到重賞黃金若干，封了一個官職，但是這個司馬卬是一個兩面三刀的人，過了不久又投靠了劉邦，那項羽脾氣應該是不小，勃然大怒就要追究當時因為討伐司馬卬受封的人，首當其衝就是陳平，陳平沒辦法，不能坐以待斃啊！於是就有了掛印封金的典故，此處不留爺，自有留爺處，我不能在這裡等死啊！

這時，陳平就投靠了劉邦，總算遇到了這個真命天子了。這就有了陳平輔助劉邦開創一代霸業的故事。但是陳平到了劉邦那裡，也不是風平浪靜的，有很大爭議 ，原因呢，他在劉邦那裡任的都尉，主要監察劉邦的手下，就像清朝的血滴子，特務工作的，那他肯定是要得罪劉邦手下的功臣宿將的，所以可想而知，和劉邦屬下關係並不融洽，但是劉邦倒是力挺他的，後來更是任命他為漢軍中尉，督察全部漢軍，保證劉邦安全的工作，負責對敵情報工作，所以陳平這種工作性質決定他的工作成績是默默無聞的。周勃灌嬰他們還羅列了陳平的道德問題，盜嫂受金，盜嫂就是說和嫂子關係複雜，受金這件事情，劉邦問他的時候，他說，我孤身一人來此，為了活命，我一分錢不要，我也活不下去，事情就不了了之了。