上海皇帝杜月笙一生怕誰杜月笙，上海的青幫教父，黑白兩道通吃的人物。在舊上海有句話:有事找杜先生！可見杜月笙在上海的勢力，可以說他就是上海的土皇帝！而就是這樣的人，他還會怕什麼人呢？

有人說他怕黃金榮、蔣介石或者是暗殺大王王亞樵。其實都不是，他唯一怕的是他的結拜兄弟——軍統特務頭子戴笠。

黃金榮對杜月笙是知遇之恩，說怕不準確，杜月笙對黃金榮是尊重。我們在杜月笙後期可以看出來。當時杜月笙的實力已經遠遠超過了黃金榮，有一次杜月笙的人逮了黃金榮的門生，黃向杜興師問罪，杜是恭恭敬敬在旁邊聽候指示，這都是因為黃金榮是領他上道的那個人，並不是怕。

王亞樵確實是一個厲害的角兒，暗殺蔣介石、汪精衛，甚至威脅張學良，在那時候就沒他不敢做的事。杜月笙也被他敲詐過，也沒能拿他怎麼樣，還是把錢給他送了過去。但這能說杜月笙怕他嗎？用他回答張學良的一句話來解釋在合適不過了。張學良曾經被王亞樵威脅，最後杜月笙花了10萬大洋把這個事情擺平了。張學良就問杜月笙說:“杜先生怕王亞樵嗎？”杜月笙回答:“我給他錢並不是我怕他，十萬塊錢對我來說算的了什麼，我把錢給他了就不會再來找麻煩了” 。杜月笙也是從社會底層摸爬滾打成長起來的，都是刀口舔過血的人，只不過後來自己家大業大，顧忌多了，寧願花錢擺平，不願弄不必要的麻煩。

杜月笙最怕的人其實就是他的拜把子兄弟——戴笠

戴笠原本只是上海的一個小混混，因為在杜月笙的賭場裡出老千被賭場的打手逮住，打手們要打他，他不但不慌反而提名要見杜月笙。杜月笙看到這個人覺得日後必能有所成就，不但不追究他，反而和他結拜成為兄弟。後又透過

黃金榮

給

蔣介石

寫了一封信將戴笠送進了

黃埔軍校

，從此戴笠開始了間諜生涯，並平步青雲起來了。（不得不說杜月笙的眼光！）杜月笙怕戴笠,是由其女兒說出來的。杜月茹說：“軍統王”戴笠我們平時都叫他戴伯伯。每次他來見我父親，我們都要回避，就連傭人也不能在。有一次，戴笠想看看我，父親就把我叫了出去，看到他我嚇得發抖，殺氣太重了。我就說了我很好，就趕快跑開了。

杜美茹還曾公開介紹過杜月笙是怎麼怕戴笠的。據說有一次杜月笙正在吸鴉片，突然聽說戴笠來了，趕緊叫人把煙具全部收起來，，然後往身上噴香水，生怕戴笠聞出來。後來戴笠飛機失事身亡後，杜美笙得知一度精神時常，開啟窗戶就要跳樓，並且自言自語：完了完了……究竟杜月笙為什麼這麼怕戴笠，杜月笙的女兒也說不清，她說他們兩個都怕彼此，可能是他們的性格都太強了吧……

王亞樵，安徽人，斧頭幫幫主，鋤奸團首領。在上海時，黃金榮，張嘯林，杜月笙三大黑佬都要讓他三分。蔣介石因為他而坐如針氈，想招安被拒之，二次刺殺蔣未果，第二次是汪精衛做了替死鬼《當時未死》。蔣命戴苙不惜一切代價取之性命。後在王亞樵落難廣西梧州時，被戴苙使用美人計殘忍暗殺，並被剝去麵皮以示驗證。死之前，準備投奔延安，周恩來己批示。。。暫完！

都怕，但他的危機處理能力是超一流的。他若不怕也不回臨死時取出銀行裡的一大箱子借據全燒了。並終前對後人說，這些借條感恩的自然會找機會報答，你們若拿著借條去追債，不定就是殺身之禍。他活得太明白了。

杜月笙不過是一個地痞流氓頭子而已，他怕的人多了。

杜月笙作為當年上海灘的青幫大佬之一，在當時的上海灘確實有著很大的權力，不僅壟斷了法租界鴉片生意，還擔任著法租界公董局華董，是法租界裡的頭面人物。後來杜月笙還進軍金融行業，可謂黑白通吃。

不過杜月笙再風光，畢竟不過只是一個地痞流氓老大而已，在真正的軍政界巨頭面前也只能裝孫子。

比如說戴笠早年也廝混過上海灘，還在杜月笙的賭場裡玩過，大家也算認識。此時對於杜月笙來說，戴笠和街頭的小混混沒什麼區別，能見面打個招呼，已經是給對方天大面子了。

但是等北伐戰爭以後，戴笠重返上海灘時已經是蔣介石身邊的紅人，杜月笙見了戴笠也只能客客氣氣。甚至為了藉助戴笠的關係能洗白，杜月笙還不惜伏低做小，出錢出人討好戴笠。特別是在抗戰期間，杜月笙動員手下弟子協助國軍作戰，還幫助軍統蒐集情報，付出了不少。

但是在國府內部的大佬眼裡他就是個流氓，利用一下而已。特別是戴笠死後，杜月笙更是被徹底拋棄。抗戰勝利以後杜月笙想當上海市長，實在不行當個副市長，結果沒能如願。而且在杜月笙回上海時，上海市政府還公然派人掛出反對杜月笙的標語，杜月笙也只能忍氣吞聲。

1946年12月，杜月笙當選了上海參議會的議長，但是後來在國民政府的威逼下，只能辭職不就。1948年蔣經國在上海打老虎時，杜月笙的兒子杜維屏就被當典型抓了起來，判刑6個月。杜月笙還是一點辦法都沒有。

所以杜月笙怕的人很多，最怕哪一個，就看誰想收拾他了。