1984年，張曼玉，梁朝偉兩人第一次合作拍《新紮師兄》，分別演男女主角，裡面有很重的感情戲，有媒體曾經報道稱：梁朝偉因為和張曼玉演《新紮師兄》日久生情，難以自拔，所以有一次和梁媽媽傾述時表示自己這一生，最愛的人是張曼玉；張曼玉曾經坦白說過，自己暗戀過很多男生，也談過幾次戀愛，很多人猜測其中有沒有梁朝偉。

2000年，王家衛拍《花樣年華》的時候，梁朝偉和張曼玉又再一次的緊密合作，雖然張曼玉說在拍《花樣年華》之前，我還沒他的手機號碼；梁朝偉卻和張曼玉相當合拍，他曾經對臺灣媒體說，有關做演員的一些酸甜苦辣，他會跟張曼玉交流，反而不會對劉嘉玲說，媒體拿這句話大作文章，說由此可見，在梁朝偉的心裡，張曼玉比劉嘉玲更重要。

《花樣年華》拍攝結束不久，傳來了張曼玉離婚的訊息，有一次張曼玉結束採訪時也小心說到，和前夫結婚後，她嫁給另一種生活模式，巴黎讓她重新過正常人的生活，滿街隨便走，不用怕被狗仔跟，不用擔心別人指指點點，跟偉仔一起拍《花樣年華》，拍了十五個月，對我的婚姻影響非常大，我完全沒有時間飛回巴黎和老公相聚；媒體拿著這幾句話再次大作文章，稱張曼玉暗稱自己離婚時因為梁朝偉，有媒體直指梁朝偉，稱阿薩耶斯表示他接受不了張曼玉和梁朝偉的親密，於是，有關梁朝偉和張曼玉拍拖的訊息傳個不停，直到阿薩耶斯否認了這項傳聞才告一段落。

2003年，梁朝偉牽著劉嘉玲和張曼玉現身康城，三人一起走影展星光大道，似乎想用行動證明三人感情和睦，但似乎一切事與願違，從三人的表情也可以看出端倪；2009年，張曼玉答應參加金馬獎後，劉嘉玲，梁朝偉則婉拒邀約，張曼玉在典禮上說，最想梁朝偉，劉嘉玲一起頒獎，把三角關係說清楚。

觀眾被影片中二人所飾演的那對終未走到一起的情侶所感染，並將這份遺憾寄託到了真人身上，觀眾希望梁朝偉和張曼玉在現實中牽手，但入戲太深的觀眾和兩位主角，此時似乎已忘記，一直陪伴在梁朝偉身邊的那位從蘇州來香港尋夢的女孩——劉嘉玲。

我個人認為梁朝偉和張曼玉應該是那種紅顏和藍顏的關係。人生得一知已足以。肉體的滿足只有一時，而精神上的契合才是永恆。試想如果一個人的心裡一直駐著一個人。無論這個人的外表如何被歲月老去，他在另一個人的心裡都是年輕時的樣子。那麼這就是一種愛的永恆。無關風月，無關時間。美好的時光，美好的人都常在。不會被歲月蒙塵和改變。

張曼玉說：“我和梁朝偉演戲的方法差不多，就好像打乒乓，這個默契是跟真的排戲排出來不一樣。”張曼玉回憶曾經在曼谷拍戲時會和梁朝偉一起出去打球、喝東西，一起做很多事情，所以大家都會覺得他們要在一起。拍完那個戲之後，真的很熟。

這也是張曼玉這麼多年第一次公開談梁朝偉。她與梁朝偉的緋聞縈繞多年，她和劉嘉玲之間的關係也是媒體關注的焦點，如今的張曼玉也並不忌諱重提。曾經有記者問梁朝偉：假如再拍吻戲，你覺得誰最合適？梁朝偉不假思索地答道：張曼玉。那麼他們的關係我們不得而知