最艱難的一件事應該就是他的團員離開他的時候吧。

現在的大媽篇戰況已經越來越激烈，路飛他們已經非常的難以面對眾敵了，在面對敵人強大的實力，路飛一夥有些力不從心。路飛的實力有限，在面對眾敵，路飛都是感到很不容易。在對戰大媽的三將星時，路飛就在實力上完全被碾壓，打敗對手還得靠夥伴的幫助，這樣的情況也讓草帽一夥在面對強敵會有很大的心理負擔。

路飛將要成為海賊王是一個鐵打的事實，所以現在最關鍵的就是如何提升自己和夥伴的能力，這個是目前草帽一夥最應該做的了。路飛在那修煉的兩年時間裡，實現了4檔的開發，這個4檔把七武海之一的多佛朗明哥打敗了，多佛朗明哥已經是非常厲害的一個很有野心的角色了，在路飛用了很大的力氣才將多佛朗明哥打敗，所以路飛的能力雖然很強了，但面對四皇還是有些差距的。

現在的大媽篇草帽一夥還沒有完全的聚齊，所以在能力方面還是不能有太多的比較的，但大媽的三將星確實在懸賞金上要比草帽一夥所有人加起來的還要多很多，所以能力不知道怎麼樣，但這個差距還是可以看出來的。路飛想要打敗四皇大媽，就只能做出一些不一樣的舉動了。

路飛在這麼久的冒險中，最強的一個就是能夠得到那些很有實力的人的幫助，所以在對付自己和夥伴都打不敗的對手時，路飛都會得到別人的幫助，所以在路飛成為海賊王的道路上，必然會有很多的幫手，不然路飛想要成為海賊王就是一個空落落的情節，不會有精彩的故事。所以路飛只有多多的跟別人聯手，才能夠在成為海賊王的這條道路上化險為夷。

個人認為是泡泡島事件，再打了天龍人後，大將黃猿和PX5，熊都來了，當時打PX5，山治索隆路飛三個人都要費好大勁才能幹倒PX5.而後前有黃猿，後又熊本尊，幸好雷利抵擋了黃猿，在路飛不瞭解熊的真正意圖之後，看見夥伴們一個一個消失，我覺得對心裡都是巨大的打擊與創傷。

失去夥伴後接著就是頂上戰爭不斷的注射柯爾蒙，進行戰鬥，最後還是眼睜睜看見自己的哥哥艾斯失去，兩件事連在一起，我覺得是路飛最難熬的時候了。個人觀點，不喜勿噴。

大家都清楚，草帽海賊團的路飛要成為海賊是板上釘釘的事實了，只不過是時間問題而已了，不管是七武海精英，還是更加強大的四皇BIG MOM也好，凱多也好，這些人都註定不是路飛的對手了！

而打敗這些強敵，絕對不是路飛在成為海賊王道路上最艱難的一件事！能用拳頭說話的問題，對於這些人物來說，從來不是問題！

而生離死別的抉擇、無法完成的任務、不可逆的生死立場，才是路飛在成為海賊王道路之上，最艱難的一件事！！

舉個最簡單的例子來說吧，海軍的英雄中將卡普就是路飛的爺爺！一個是兵頭一個是賊王，你讓路飛怎麼去相處，讓卡普又怎麼執行總部海軍的命令？又怎麼去拿著自己的絕對武力來對付自己的親孫子呢？

然而這是路飛目前不得不面對的問題，隨著他實力的加深，海軍不斷的派遣精英級別的人物對他進行逮捕，肯定會出動到卡普，或者是卡普派系的人物，到時候這關係就真的不好處理了…

雖然路飛沒殺過人，不過面對自己爺爺的團隊，真是委屈了，打也不行，滅也不行，這不是讓雙方都在徒增些尷尬麼？？

到時候立場問題就成為路飛要面對的最嚴重最不可思議的重點問題了，空有實力，但是對付這些團隊卻不能用，必須用一種雙方都合適的方法來解決他。這點尾田還真的是要好好設計呢！

這不過才是開始而已，後面還有更精彩的呢，那就是四皇紅髮海賊團，這可是曠世之戰啊！！只要紅髮、馬爾高這些人物不放棄爭奪海賊王之位的夢想，他們之間就必有一戰！雖然不是生死戰，但是打架還是必須要打地。

不知道以路飛的性格，最終會不會動手呢？

不過這東西只看勝負，其他的東西真的不重要了。

那麼與之相比，大家是不是也覺得解決四皇級別的敵人根本就不算是什麼嚴重的問題了呢？？

現在的路飛只要實力穩步提升，很快就能對戰四皇了，成為海賊王也不過是臨門一腳了，這些都算不上是什麼困難，以前多少厲害的強敵都被幹掉了，大家不都這麼靠過來了？哪有解決不了的問題

難就難在上面那幾位身上了