評價鄭伊健在香港的地位很難用一句話說明，因為他的事業發展經歷了幾個比較明顯的階段。

許多年紀稍大一些的小夥伴認識鄭伊健是透過TVB的電視劇，但鄭伊健並不是一開始就受到TVB的重用，而是經過了長達兩年的龍套期。

1988年，鄭伊健在歌唱比賽中表現出色，被TVB發現進入TVB的藝員訓練班，正式出道。之後鄭伊健在兒童節目《430穿梭機》和《青春前線》中擔任節目主持人，同時也參加一些劇集的拍攝，多是龍套和配角。1990年，鄭伊健參與電視劇《天若有情》的拍攝，迎來事業上的一個轉折點。

《天若有情》的男一是黃秋生，男二是吳岱融，鄭伊健只是後半段出場的男三，卻憑藉與吳岱融的兄弟虐戀獲得關注（腐女們快去搜）↓

之後鄭伊健的事業迎來黃金期，逐漸受到TVB的力捧不說，連歌唱事業也一併被帶火。

《中神通王重陽》和《南帝北丐》奠定了鄭伊健TVB古裝一線小生的地位↓

與陳松伶宜古宜今的“官配”CP成為一代人的甜蜜回憶↓

與TVB一線花旦邵美琪的穩定戀情，也令他好男人的形象深入人心↓

和很多當時香港影星的事業發展軌跡相似，在靠TVB劇集開啟知名度之後，鄭伊健開始向影壇發展，並得到了王晶的賞識。在王晶的力捧下，鄭伊健一口氣參演了《追男仔》、《超級學校霸王》、《人魚傳說》等五部電影。雖然劇集的口碑參差不齊，卻為初涉影壇的鄭伊健收穫了大批粉絲。

之後隨著《古惑仔》系列電影的火爆一時，鄭伊健走上事業的巔峰。在1995年到1999年四年間，鄭伊健一共出演了十幾部根據漫畫改編的古惑仔電影，在其中扮演招牌人物陳浩南，成為不少漫畫迷心中的英雄。之後在《風雲之雄霸天下》中扮演聶風，在《中華英雄》中扮演華英雄，都再一次說明鄭伊健是那個年代香港漫畫英雄的不二人選。

鄭伊健扮演的漫畫英雄就倆字兒，一個帥，一個酷↓

電影的火爆，也令鄭伊健在其中演唱的一系列電影主題曲像《友情歲月》、《天煞孤星》等常居樂壇排行榜的首位。

那時，不少媒體都用“第五大天王”來稱呼鄭伊健（因為已經有“四大天王”在前），張學友也曾經說過，自己的“天王”稱號應該讓給鄭伊健。

導致鄭伊健事業下滑有三個原因，一是當年非常著名的“雙琪奪面”事件，二是他一直沒有太大起色的演技，三是封殺。

前面已經說了，在鄭伊健未紅時，就已經與邵美琪談起了戀愛。後來隨著男方事業的發展，邵美琪主動淡出了TVB，成為鄭伊健背後的女人。然而鄭伊健卻在大紅後與梁詠琪傳出緋聞，更被大批記者親眼目睹梁詠琪從鄭伊健家中離開。新聞爆出後，鄭伊健的“好男人”形象盡毀，梁詠琪也遭受了不少非議。

最終兩人也沒有走下去，鄭伊健和蒙嘉慧結婚了↓

如果說與梁詠琪的戀情只是讓鄭伊健的形象受損，總也不見起色的演技則是導致鄭伊健事業發展受挫的根本原因。出道多年，鄭伊健幾乎沒有斬獲過任何有份量的關於電影的獎項，這令主演過多部影片的他十分尷尬，而且與“第五大天王”的稱號也實在不能匹配。再加上因為古惑仔電影對青少年的不良示範，遭到官方封殺，鄭伊健就這樣逐漸過氣了。

事業只是人生的一部分，在經歷過大起大落之後，本就天生一股從容氣質的鄭伊健更加雲淡風輕。現在的鄭伊健還是會出現在銀幕上，與當年的好朋友陳小春、謝天華、錢嘉樂一起重溫舊日時光，品味年少情誼，也是一種樂趣，你說是嗎？

幾個好兄弟經常一起上節目、開演唱會、撈金、走秀↓

事業上升期

鄭伊健是透過拍攝廣告“陽光檸檬茶”入的行，後來透過參加新秀歌唱大賽加入TVB，數年間由不足輕重的配角晉升為TVB的一線小生，隨後轉戰大螢幕，事業的發展也更加迅猛，第一部電影《現代應召女郎》就為他贏得金像獎最佳新人提名。

之後鄭伊健被王晶賞識，接連拍攝五部電影，讓他的知名度再次提高，然後隨著多部《古惑仔》的熱播，鄭伊健迎來了事業的高速發展期。

96年到00年這段時間鄭伊健在香港的人氣無出其右，就是劉德華也不行，他的風頭已經碾壓同時期藝人，其中也包括四大天王，98年的票房榜前十，有四部是鄭伊健主演，那時的鄭伊健就是票房的保證，也是公認的香港第五天王。

說點題外話，鄭伊健能有這麼好的發展還要感謝劉德華，因為在《古惑仔》之前劉德華已經拍了很多類似的電影，而且那時的華仔已經火了很久，因此《古惑仔》的第一主角本來是給劉德華的，但劉德華考慮到這部影片可能會對社會影響過大，便拒絕了，於是鄭伊健才有機會出演。

鄭伊健人氣下滑主要有兩個原因，其一是“雙琪奪面”事件，據說鄭伊健剛出道時資源並不好，直到遇見TVB一姐邵美琪，邵美琪利用手中的資源為鄭伊健鋪平道路，讓他一路順暢。只是可惜鄭伊健在和邵美琪拍拖期間，傳出和梁詠琪的緋聞，結果邵美琪和鄭伊健分手，隨後鄭伊健的資源銳減，而且因為鄭伊健的忘恩負義、喜新厭舊使得其人氣驟降。

按理說鄭伊健畢竟曾是香港最紅的藝人之一，事業不至於下滑的那麼嚴重，可因為鄭伊健事業心不強的原因，加速了這個過程，陳小春曾在採訪中說過：“鄭伊健特別愛玩，陳小春說自己有幾次在工作期間給鄭伊健打電話，對方不是在埃及就是在歐洲四處遊蕩”。這樣說起來鄭伊健淪為三線藝人完全是因為他自己。

雖然現在鄭伊健人氣慘淡，可還是要感謝鄭伊健曾經給我們帶來那麼多經典的角色，陪伴我們長大。