張士誠生於販鹽世家，也算的上是富裕的人家，但是當時張士誠反叛的時機不好，恰逢當時元朝宰相脫脫統帥百萬大軍南下平定叛亂。張士誠就成為了出頭鳥，眼看張士誠要被脫脫抓到的時候，脫脫被皇帝調了回去，隨機就被殺死了。從那以後張士誠也就安全了，元朝再也沒有組織過強有力的進攻。當時的陳友諒，朱元璋，張士誠跟隨著劉博通反元，當時的張士誠控制著江蘇東部和浙江大部分地區，可謂是當時整個中國最富庶的地方了。張士誠是個愛民如子的人，在他統治時期，輕徭薄賦使得百姓過上了難得的好日子，但他就是因為心太軟，所以不適合做一位統治者。當時朱元璋和陳友諒決戰，雙方都曾拉攏過張士誠，但是張士誠閉門不出，拒不迎戰，就這樣他眼睜睜的看著朱元璋吞噬了陳友諒的部隊。攻打完陳友諒之後，朱元璋直接揮師南下消滅了張士誠。

如果說敗的地方，就是缺少一個梟雄的心，無法審時度勢。

第一，張士誠的性格。吳晗在論明史中評價張士誠“生性遲重，不多說話，但沒有一定主見，只想守住這塊基業，怕冒險吃虧出差錯。大將大臣們都是方面走私鹽時的好兄弟，做錯事以致打敗仗，也不忍責備，賞罰不明”。這是致命弱點。

第二，軍事才能不夠，眼界狹窄。朱元璋與陳友諒在龍灣在鄱陽湖開戰時，張士誠隔岸觀火，也不知是不敢還是不願出兵朱元璋，這都給朱元璋提供了最好的幫助。不管是朱元璋勝還是陳友諒勝，張士誠都將會是死的最慘的。

第三，人才不足。朱元璋文臣武將多，大名鼎鼎的人物不多說，我只提一個朱文正。陳友諒號稱六十萬大軍圍攻洪都，朱文正率領幾萬人堅守85天，了不起的一戰啊。

朱元璋後來評價張士誠和陳友諒的話我覺得比較中肯。士誠最富，友諒最強。友諒志驕，士誠器小。

張士誠是鹽販子出身，骨子裡淌著根深蒂固的小商人血液，他沒有爭奪天下的雄心，雖然佔據了天下最富庶的地盤，但是隻為謀求自保，過自己的安穩日子，你不來打我，我就不管你。但你只要來打我，我就跟你玩命兒。這也就是為什麼至正十四年，脫脫親率百萬大軍伐高郵，一樣沒有啃下張士誠這塊硬骨頭的原因。若是張士誠真有雄心，朱元璋受到兩面夾擊，就算依舊能脫穎而出，也必定會消耗很多。

而朱元璋是個洞察世事的天才，真的，我感覺除了天才這個詞，沒什麼可以評價他對於時局的把控能力。陳友諒和張士誠都是朱元璋前進路上的阻礙，先打誰的問題，需要極強的戰略眼光和決斷。朱元璋賭定了張士誠的這種只圖自安的小家子氣，賭定了自己一旦跟陳友諒開戰，他也就是趁機撈點兒小便宜，不會真正參與進來，自己也就不會遭遇腹背受敵的情況。所以，朱元璋在後顧無憂的條件下先打贏了陳友諒。

這時候雙方的實力已經完全不對等了，大勢所趨下，就算張士誠意志再堅定，再擅長防禦，也沒有可能擋住朱元璋了。

張士誠貪圖的是小便宜，朱元璋則有大局觀的戰略眼光。如果張士誠經營著一家民營企業，也許他會成為鄉鎮企業老大，但不會具備上市資格。而朱元璋的眼光就是全球首富。