孟小冬（1907年——1977年），京劇大師餘叔巖的嫡傳弟子，她是民國時期最優秀的京劇女老生。因為扮相肅穆，唱腔厚重和神情威儀而享譽大江南北，被梨園界贊為“冬皇”。

在當時，京劇大師梅蘭芳已經成名，他最擅長旦角，因扮相秀麗，唱腔圓潤和颱風雍貴而被評為京劇“四大名旦”之首。在梨園界，梅蘭芳和孟小冬可謂是不相上下的天作之合，得到了圈中好友的積極撮合。

1927年，儘管梅蘭芳的妻子王明華不甚同意，但在銀行家馮耿光的證婚下，梅蘭芳還是將孟小冬納入梅家做妾，成為了當時整個梨園界的一段佳話。

可惜好景不長，由於梅蘭芳的妻子王明華太過於嚴苛，她與孟小冬的關係到了水火不容的地步，梅家整日都是雞飛狗跳。而最關鍵的一點，梅蘭芳本人儘管藝術水平精湛，但在感情方面卻顯得優柔寡斷，使得孟小冬長期無所寄託，兩人最終決定分道揚鑣。

遭遇分手後，孟小冬從之前的萬人迷變成了如今的落架鳳凰，心裡落差可想而知。為了舒緩心情，孟小冬選擇離開北京遷居了上海居住。

抵達上海以後，向來就對孟小冬心存好感的杜月笙決心替她出頭，他不僅聘請了上海灘最有名的女律師為孟小冬打官司，本人還親自給梅蘭芳打電話。最終，梅蘭芳同意支付四萬大洋給孟小冬作為贍養費。

自此，孟小冬在上海承蒙了杜月笙的多方關照，又重新復出登臺表演，繼續自己的京劇事業。在1947年後，孟小冬正式住進了杜府，不過一直沒有得到正式的名分。

在大陸解放前，孟小冬跟隨杜月笙全家老小一起遷居到了香港居住。當時，杜月笙已經英雄遲暮，再不是當年響噹噹的上海灘大哥，更與其餘三位夫人關係日漸疏遠，他的起居生活基本上都是孟小冬在負責。

為了彌補自己的愧疚，杜月笙決心給孟小冬一個正式的名分。據杜月笙的兒子杜維善回憶:

父親在去世的一年前和她（孟小冬）結婚，就是為了給她一個名分。除了我們家人之外，那天參加婚禮的人並不多，大家只是在一起吃了頓飯，拍了幾張照片。

杜月笙強撐著自己的病體，在62歲之際與孟小冬正式舉行了婚禮。不過，婚後的第二年杜月笙就過世了，孟小冬分得了他遺產中的一小部分，只有二萬美元而已。

杜月笙病故後，孟小冬繼續待在香港，雖然生活日益拮据，但她卻再沒有登臺演出過。為了謀生，至多也就是帶帶學生賺取一些學費罷了。

後來，姚玉蘭將孟小冬接到了臺灣居住。她的晚年過得平靜而安寧，幾乎很少公開露面，直到1977年過世。

說起國粹京劇，現在雖然影響力不大，因為娛樂花樣的增加，年輕人對它不是很感冒，但是一百年前，京劇可是如火如荼，一時間湧現出非常有影響力的流派。

每一派都有著不同的代表人物，其中梅蘭芳、孟小冬、程硯秋等等，其中孟小冬作為譚派再傳弟子，後來成為新譚派的領軍人物，聲望鼎盛時期名震津門，號稱冬皇。

成名之後，在這裡遇見號稱伶王的梅蘭芳，非常有趣，他們性別和演戲中的角色正好相反，孟小冬是女子，在劇中扮演生角，屬於女扮男，而梅蘭芳是男人，卻扮花旦，恰好一個號稱冬皇，一個伶王。

同在梨園，又都如日中天，自然有好事者亂點鴛鴦譜，先是促使他們合作好一些經典的劇目，《四郎探母》、《游龍戲鳳》，隨後呢，兩人因為合作暗生情愫，沒多久就以情侶的身份同居。

當然，此前梅蘭芳已經有了妻室。於是，梅蘭芳和孟小冬在東城一個四合院居住，結果被一個叫王惟琛的人打斷，1925年，愛慕孟小冬的王惟琛前往梅家，刺殺了梅蘭芳的好友張漢舉，也順便結束了孟小冬和梅蘭芳的感情。隨後孟小冬南下上海。

到了上海，在曾經的閨蜜姚玉蘭的撮合之下，最終和杜月笙結合。雖然名聲大噪，但是一生擺脫不了做妾的命運，先是嫁給梅蘭芳後來再嫁杜月笙，始終都是小妾。這也顯示出早時候戲子身份的地位，作為下九流的一個行當，從來都沒有什麼尊嚴。

在跟了杜月笙之後，孟小冬無名無份，倒像一個伺候杜月笙的丫環，直到杜月笙前往香港的時候，孟小冬才跟杜月笙要來一個名分，杜月笙算計護照的時候，把孟小冬也計算進去，於是她問，我跟你們過去，算家人還是算僕人？

面對孟小冬發問，杜月笙立即命人擺了個香案，兩人算是拜堂成親，正式成為杜月笙的第五房姨太太。不過，成為杜月笙的姨太太之後，沒多久杜月笙就離世，孟小冬成為寡婦。

失去男人的他也失去靠山，快知天命之年的她於是深居簡出，專心教授弟子，這時候收了三個徒弟，分別是趙培鑫、錢培榮、吳必璋等。當然，她收徒弟可不是隨便給錢就收，必定要看各方面的潛質。符合心意的才收。

有著杜月笙夫人的名銜、曾經名震津門的冬皇自然不愁吃穿的。因為登臺身價不菲，加上早先杜月笙門人故舊大多都是非富即貴的人，對於孟小冬來說，即使失去了杜月笙也沒有因為沒男人而生活拮据。

1967年，年近花甲，當時門人故舊大多都在臺北，於是從香港啟程到臺北，十年後病逝臺北。

杜月笙死後，姚玉蘭帶著兒子搬到了臺灣，而孟小冬獨居香港，每日深居簡出，專心教導弟子。

1967年，孟小冬也搬到了臺灣，在臺北東門町租房子住。晚年的孟小冬不喜歡出門，喜歡在家看電視劇，當時差不多天天有人去看她，聊天啊、打麻將啊，很是熱鬧。1977年孟小冬在臺北，享年七十歲。

孟小冬，1907年生，她是民國女人中特別有才華的一位女子，出生在梨園世家，16歲就已經在上海出名了，他長相出眾，氣質出眾，多才多藝，是很多男人的夢中情人，孟小冬原本不姓孟，小名也不叫小冬。她本名董若蘭。由於童年的經歷。後來，小董改隨孟姓，名字則由“小董”改為了“小冬”

孟小冬在18歲時認識了他人生中第一位重要的人-梅蘭芳！這段感情對孟小冬影響比較大，每每提起都是她的傷。與梅蘭芳分手時，孟小冬對梅蘭芳說：“我今後要麼不唱戲，再唱戲不會比你差；今後要麼不嫁人，再嫁人也絕不會比你差！”孟小冬說這話一點都不假。後來她嫁給了在上海灘叱吒風雲的杜月笙，杜月笙一直都喜歡孟小冬，只不過之前礙於孟小冬和梅蘭芳的感情，所以並未表現出來。但其實兩人的感情一直很好，都互相深愛！

1949年杜月笙全家搬至香港，孟小冬自然也在裡面。後來，杜月笙為孟小冬補辦了一場婚禮，他們兩個算是正式結婚，孟小冬由此成為了杜月笙的五姨太。結婚時，孟小冬42，杜月笙63。

他們結婚的第二年杜月笙就死了。在香港的生活不比上海，當時他們家的生活比普通老百姓好一些，但是沒辦法和之前的生活相比。

杜月笙去世後，孟小冬也不再唱戲，生活和普通百姓無異。1967年香港動亂，孟小冬又搬至臺灣生活。孟小冬喜歡看電視，家裡放了兩個電視。非常喜歡看當時的電視劇，對演員也是誇獎很多，誇演員會演戲，演技好。這樣平淡的生活持續到1977年。在臺灣病逝，一代冬星傳奇就此走向終結！

在杜月笙的諸太太中，孟小冬的名頭最響。她是京劇著名老生餘叔巖的弟子，餘派的優秀傳人之一，還曾經與京劇大師梅蘭芳相愛過。

1945年，杜月笙遷居香港時，在四太太姚玉蘭的撮合下，迎娶了孟小冬。這時候杜月笙已經60多歲了，孟小冬也有40多歲。杜月笙在婚禮上，令全體子女對沒有生育的孟小冬行下跪禮，稱孟小冬為“媽咪”。

1951年杜月笙在香港臨終前，特別交代子女，讓他們好好照顧“媽咪”，千萬不要再讓她唱戲了。孟小冬於是終身不再唱戲。杜月笙多了一個姨太太，京劇界少了一個藝術大師。1970年代，孟小冬病逝於臺灣。孟小冬算是杜月笙的老婆當中最得善終的一個。

孟小冬出生在梨園世家，13歲時就登臺唱京劇，曾被評為“京劇冬皇”，和梅蘭芳是當時的劇壇佳偶，二人整天在一起演戲，時間長了，戲假情真，兩人便暗生情愫。後來乾脆住在了一起，是在北京的一所名叫“綴玉軒”的四合院。造化弄人，後來綴玉軒居然發生了血案，社會輿論是吵的沸沸揚揚，扭曲事實，梅蘭芳迫於各方壓力不得不和孟小冬分開。孟小冬是痛不欲生，經受不住這樣的打擊，曾一度出家皈依佛門，幸得閨蜜姚玉蘭的照顧，這才讓孟小冬重新振作起來。大家都知道，這姚玉蘭其實就是杜月笙的第四任老婆。在1936年，杜月笙投資的黃金大戲院正式開張，於是要求各界名旦名伶出演，其中就有孟小冬。這段時間，孟小冬一直住在姚玉蘭家，也就是杜月笙的家裡。1937年上海淪陷，杜月笙帶著一家老小移居香港，因為對孤身在上海的孟小冬念念不忘，所以多次邀請其南下，直到1945年，在姚玉蘭的一再撮合下，孟小冬才以身相許，並隨杜月笙一家來到香港。此時的杜月笙已是年近60歲，而且還疾病纏身，身體狀況也越來越差，來到香港的孟小冬自然而然地挑起了照顧杜月笙的擔子。後來，杜月笙覺得香港也不安全，準備移居法國，正在點人頭看需要買多少張機票時，孟小冬小聲說道：我跟去，是算傭人呢？還是保姆呢？一語驚醒夢中人，杜月笙不顧其他人的勸阻，立馬決定和孟小冬拜堂成親，這才算明媒正娶了孟小冬。兩年後，杜月笙病死，孟小冬一人獨居在香港，深居簡出，而且再也沒有登臺唱戲，但是為了謀生，她便教授女弟子唱京劇賺錢。直到1967年，在姚玉蘭一再邀請下，也是為了避免孤寂，她來到臺灣和其一起生活。從此再也沒有回過大陸與香港，直到1977年5月27日因肺氣腫和心臟病併發搶救無效去世。