思想和政治方向不同，加之個人雄心壯志區別較大，分歧很大，性格差異明顯故而無法合作，倘若合作將於蜀吳形成南北劃江而至

袁紹家族四世三公，曹操出身平民，兩者的身份差異決定了他們很難合作。東漢末年豪族興起，精英之間的聯盟往往在大族之間，這是袁紹不與曹操聯合的第一個原因。第二個原因，則與袁紹的性格有關，時人評價袁紹外寬內忌，自視甚高，容不得有本事的人在身邊。其手下的謀臣，幾乎沒一個有好下場，以曹操的雄才偉略，也不甘於屈居人下。若兩者聯合，結果也只能是零和博弈，一方掌權，一方下臺，不會有更好的結果。

首先這種假設是不存在的，從他們兩個相識的時間來看，大部分史書提到的兩個人相識是在殺呂布之前，在幾年前的交戰中，二人也曾交過手，但沒有見過面，在三國演義這部小說裡，劉備是因為黃巾起義與曹操見過面。

後來在18路諸侯討伐董卓的時候再見了面，其實這些都不是他們準確的見面時間。其實曹操手底下很多人都在建議曹操殺掉劉備，以免後患，但是曹操始終沒有下得去手，劉備在曹操那裡一直心裡不安，加上他暗中參與了一些謀反事件，所以就一走了之。

不久後與曹操徹底翻臉之後又改投奔袁紹，官渡之戰之後，劉備又轉頭的劉表後面發生了赤壁之戰。縱觀整個歷史長河，劉備是和曹操有過合作的，也有過多次正面衝突，總是以劉備的失敗而告終，因為劉備的實力還很稚嫩，並不能夠與曹操過招。

很多次一聽說曹操親自掛帥來討伐他就不戰而逃，但是曹操對於劉備個人評價很高，認為他是一個英雄的存在，主要來自於劉備身上鍥而不捨的精神。劉備雖然出身地位，但是靠著自己的奮鬥一步一步走來，真是像以前的那一句老話，不拋棄不放棄。

雖然多次陷入了低谷，但都挺過來了，完全靠自己的努力和拼搏，兩個人在這種經歷上有一種心心相惜的感覺，準備之戰給了劉備很大的自信，原來無比強大的曹操也是可以戰勝的，赤壁之戰之後曹操就開始走下坡路了，而劉備迅速崛起，所以兩個人的合作是根本不可能。

曹和袁是聯合不了的，曹的志向遠大丶胸襟寬廣，而袁就不一樣了，袁的目光短淺，只知道比他人地位高，根本就沒有理想與事途。

袁紹和曹操，聯合的機率幾乎為零。兩人除了“道不同不相為謀”外，在資本、眼界和責任心等方面的差異性上，也有云泥之別。

曹操不止一次提到，袁紹雖強，但性遲而多疑，不足慮也！包括郭嘉、伍瓊等人也說過，袁紹好謀無斷，不足為憂。袁紹的這種性格特質在領兵打仗中，是致命的弱點。

再來看袁紹眼中的曹操，只不過就是一個託名漢相，實為忤逆、不足掛齒的漢賊。這其實就是一句道德評價，沒有抓住曹操身上突出的劣勢。

曹操非常看重一個人的賢能，袁紹看重的是尊卑，這樣兩位“各從其志”的人，難以走到一起。另外：

從“資本”面來看，袁紹成長在一個四世三公的名門望族之家，門生故吏遍及天下，而曹操比起袁紹的家世背景，就複雜了許多，追蹤溯源的話，他連“曹”性都叫得難以理直氣壯。故而，袁紹哪裡會把曹操看到眼裡，簡直是不屑一顧。

從眼界來看，曹操有更加高遠的謀劃，譬如在禮遇人才上，凡天下人才，他都誠懇善待、真心優厚。典韋死後，曹操執重禮以葬，一年後，走到淯水，曹操忽於馬上放聲大哭，因即下令屯住軍馬，大設祭筵，弔祭典韋亡魂。再如，對待關羽，他明知放虎歸山的危害，明知關羽“過五關斬六將“給自己帶來多大的損失，曹操還是三達通行公文，讓他歸其主公，就因為他深敬關羽的品性和義勇。

袁紹在禮遇人才上，遠不及曹操。許攸、郭嘉難得少有的謀士，都因袁紹的擅斷無謀而投曹，田豐無辜被殺，張郃、高覽被誣陷反水等，都表現了袁紹的眼光促狹。

在軍紀執行、個人約束方面，曹操“令行禁止”，那是包括自己在內的，自己犯了錯，一樣軍法處置，沒有例外。比如，他的馬踐踏了大片麥苗，他要求按律懲罰。而袁紹把自己放在黃帝威權的位置上，任性妄為，聽不得半點意見相左之言，手下人只是他單純使用的沒有感情的工具。

綜上之故，曹操和袁紹似乎沒有聯合的可能性，進而也不會有之外的歷史走向。

三國前期，袁紹跟曹操的關係還是不錯的，因為他們有共同點，就是他們都是最不受待見貴族。為什麼這麼說呢？

首先看看袁紹，都知道他們家四世三公，門多故吏，但是這份貴族榮耀不是他的，是他弟弟袁術的，因為袁紹是丫鬟生的，是庶出。雖然說袁紹是長子但不是嫡子，他弟弟袁術才是嫡子。因此這個出身問題一直是袁紹心裡的一道傷疤。

再看看曹操，曹操本家姓夏侯，其父親夏侯嵩認了當時十常侍裡面最有權勢大太監曹騰為乾爹，從而改姓曹的。所以曹操雖說也是當時貴族，但是出身也很尷尬。三國演義裡有一段，十常侍亂政的時候，當時把持朝政的大將軍何進，還嘲笑曹操是太監之後。

所以我們看看袁紹跟曹操出身其實都一樣尷尬，雖說是貴族，但是一個是丫鬟生的，一個是太監養的，都是不受待見的。所以他們打小關係就比較好，這段關係直到後來十八路諸侯討董卓以後就開始漸漸疏遠，直到對立。

當時這十八路諸侯裡面的盟主就是袁紹，可見當時袁紹的實力是遠大於曹操的，但是並沒有起到實質性的作用。最主要的一次表現在虎牢關三英戰呂布之後，最後呂布敗逃，曹操帶著他的人馬追擊董卓，袁紹這個盟主卻沒有派一路兵馬去接應，後面曹操因為中了埋伏兵敗。導致這十八路諸侯討董卓以失敗告終。

十八路諸侯討董卓，就是袁紹跟曹操的第一次合作。這次合作是一個轉折點，這次合作讓曹操認清了袁紹（性遲多疑、好謀無斷），更認清了自己（自己從父輩那裡繼承過來的地位根本靠不住，還是得有自己的勢力，不然在這兵荒馬亂的年代很難有所建樹）。

自此以後曹操不斷招兵買馬、勵精圖治，一點點擴充自己的勢力，最後在官渡與袁紹決戰，儘管當時兵力上曹操還是遠不及袁紹，但是最終結果我們都知道曹操打敗了袁紹，正式全面統一了北方。

袁紹跟曹操從小關係好，是因為出身上他倆同病相憐。十八路諸侯討董卓之後曹操認識到袁紹這個人有致命的缺點，也認識到自己的不足。這個時候曹操對當時的局勢看得很清楚，知道自己的路要怎麼走。

袁紹卻還躺在以前的功勞簿上睡覺，這就直接造成兩人的思想上差距，所以讓這個兩個人再聯合是不可能的。曹操非常清楚袁紹難成大事，不會跟袁紹聯合的，要獲得袁紹的勢力唯一的辦法就是吃掉袁紹。

袁紹呢？覺得自己的實力遠大於曹操，不屑於跟曹操合作，而且他知道曹操這個人的野心，跟他合作的話，若是曹操為主自己副，袁紹肯定不願意。那麼自己為主曹操為副呢？且不說曹操同不同意，自己可能沒有那個能力拿得下曹操。

所以讓袁紹跟曹操再次聯合幾乎不可能，即使強行將兩人聯合一起最終的話，結果也是曹操幹掉袁紹，只不過不是透過發起像官渡之戰這樣大規模戰役來實現，而是透過一種相對溫和的方式來實現。其結果還是一樣，曹操透過幹掉袁紹獲得了更大的勢力，但是其對手依然是孫權和劉備，坐擁天下依然是曹魏勢力。

俗話說的好“一山難容二虎”。兩個梟雄式的人物，沒有誰願意屈尊於另一人之下。歷史上袁紹和曹操曾經有過聯手的經歷。甚至於袁紹還曾經有機會可以把曹操收為己用。但顯然袁紹沒有那個能力可以征服曹操，並且袁紹也浪費了那個機會。就算袁紹和曹操聯合在了一起，以袁紹的沒有主見，小肚雞腸的性格也絕對會和曹操鬧掰了。這是絕對有可能發生的事情。

歷史上董卓入京廢除少帝劉辯，擁立漢獻帝上位，並且鴆殺何太后之後，董卓徹底成為了漢朝的實際控制者。他在洛陽實行恐怖統治，縱容士兵姦淫擄掠，連皇族、公主、宮人也不能倖免，百姓對他恨之入骨，也激起各地群雄的痛恨。因此在曹操的號召下，天下諸侯們組建起了關東聯軍約定共同討伐國賊董卓。

當時袁紹和曹操還都不是老大，袁紹屬於韓馥麾下，而曹操屬於張邈麾下。當然了，只是名義上的從屬關係。眾多諸侯齊聚一堂相約討董，自然需要選擇一個頭領來，袁紹因為出身於四世三公的袁家，所以被推舉為聯盟的首領。袁術雖然在袁家地位高於袁紹，但在外人看來，袁紹和袁術兄弟之間，顯然袁紹能力更強，所以就選擇了袁紹。而作為聯盟發起人的曹操卻只有鮑信擁護。結果自然就是少數服從多數，大家一起擁立袁紹為盟主，曹操等一眾諸侯皆受命於袁紹。此時事袁紹和曹操唯一的一次聯合。

本身當時的曹操並沒有想篡漢之類的事情，當時的曹操就是想聯合諸侯幹掉董卓，然後擁護漢室自己升官晉爵。他和袁紹也不存在競爭關係。如果在此時袁紹有能力收復曹操，曹操還是有很大可能被收服的。但從另一個角度來看，當時的曹操一心為了漢室，他自己也標榜自己為漢室忠臣。他還真就不見得會接受袁紹的拉攏。而且袁紹一旦暴露出篡漢的野心，那麼以當時曹操的心態來看，他會更加迅速的和袁紹決裂。所以不管怎麼說，袁紹想要收服曹操很難。

歷史上曹操在聯軍討董過程中對袁紹也是越發的看不起了。曹操認為既然起兵討董就應該以擊敗董卓為目的。而袁紹既沒有主見，又膽小怕事。所以一直瞻前顧後不敢和董卓死磕。因此袁紹也開始被曹操輕視。此時的袁紹就更加不可能收服曹操了。而且曹操也不願意和袁紹再共事了。後來袁紹更是直接對曹操表明了想要私立幽州劉虞為帝，使得曹操更加不齒袁紹的為人。所以在不久後，曹操看清了諸侯聯盟根本不是為了討董，而袁紹也並非雄主。所以離開了聯軍自行發展。後來更是成為了袁紹的頭號大敵。