說起來許褚也是一員猛將了，不僅能戰平典韋和馬超，對上呂布也能打上幾十個回合不分勝負。然而在《三國演義》中，張飛堪稱許褚的剋星，兩人相遇許褚回回被秒殺：

張飛和許褚第一次遭遇是新野之戰。

曹操五十萬大軍南下攻打荊州，許褚率軍三千為先鋒，和曹仁、曹洪首先殺進了新野。然而這是諸葛亮安排下的計謀，許褚等人還沒來得及吃飯，城中已經四面火起。許褚等人倉皇逃出新野城，一路上先後遭遇趙雲、糜芳、劉封等軍攔截。曹軍心慌意亂之下只顧逃命，不敢迎戰。

從初更跑到四更，許褚等人率敗軍逃到白河邊上，已經人困馬乏，紛紛下河吃水。結果關羽在上游放水，曹軍俱溺水中死者眾多。曹仁、曹洪、許褚好不容易逃上岸，就在這個時候張飛衝了出來。

曹仁、曹洪、許褚此前對著糜芳、劉封都不敢迎戰了，此時面對張飛狀態還不如之前，自然更加沒法打。許褚匆匆和張飛戰了一會就奪路而逃。

張飛和許褚第二次遭遇時長坂橋。

這次遭遇許褚倒是狀態完好，然而張飛派手下騎兵在樹林裡奔跑製造塵土，自己在長坂橋上橫槍躍馬挑戰曹軍眾將。攝於張飛的威名和他背後那異常的景象，曹軍眾將驚疑不定，一時無人敢上前去。

如此一來曹軍在士氣上先被張飛壓制了，在張飛的咆哮聲中人人戰慄，最後更是不戰而潰，許褚自然也在其中。這次兩人沒打許褚就敗走，恐怕也是他人生中最大的一個汙點了。

張飛和許褚第三次遭遇時在赤壁之戰。

這一戰的情況和第一次相似，許褚也是在兵敗以後一路逃命，等到葫蘆口時已經人困馬乏。曹軍想埋鍋造飯喘口氣，結果就在此時張飛衝了出來。正在休息的許褚連馬鞍都來不及安裝，匆匆上馬去戰張飛。

這時的許褚最多隻有五成本領，自然被張飛虐了又虐。要不是張遼、徐晃上來幫忙，估計許褚就得被張飛紮成肉串。饒是如此，許褚、張遼、徐晃三人也多半帶傷，狼狽而逃。

張飛和許褚第四次遭遇時在漢中之戰。

這次是許褚自己作死，去接應糧草還喝了好多酒。結果＆的酩酊大醉時遇上了張飛。這種狀態下許褚顯然不是張飛對手，只打了幾個回合就被一矛刺中胳膊，倒於馬下。幸虧手下趕來把許褚救走，否則估計就要領盒飯。

不過許褚這次受傷挺嚴重，之後他再未上過戰場，估計就是受了傷情的影響。

所以我們可以看到，許褚既然可以和呂布戰上幾十合，那麼對上張飛正常情況下也不會太吃虧。然而偏偏每次許褚遇到張飛都是狀態欠佳，只能說運氣不好了。

許禇最怕的就是張飛了，一遇到張飛，許禇就必然出醜。三戰三敗，而且一次比一次慘。

張飛是很多人的剋星，三國時代的第一勇士呂布對張飛是又忌憚又厭惡，曹魏陣營中第一猛將許禇對張飛是素懷畏懼，而自詡為智勇雙全的張郃無論廝殺還是單挑，都被張郃欺負得不要不要的。我們通常都把張飛看做是一介粗蠻無禮的勇夫，雄烈過人，與馬超並驅爭先，其實這個看法是完全錯誤的。在蜀漢五虎將中，其實張飛是最聰明的，智計要超過關羽、趙雲和黃忠，而馬超才是真正的匹夫之勇。

咱們透過張飛的戰鬥履歷就可以發現一個神奇的特點：

三國時代的呂布天下無敵，要論真實的武力值，肯定在張飛之上。但張飛和呂布四次交鋒，不落下風，而且表現一次比一次好。虎牢關之戰，五十餘合不分勝負；徐州之戰，張飛在酒醉狀態下，呂布“素知飛勇，亦不敢相逼”，讓張飛逃之夭夭；小沛之戰，張飛與呂布大戰百餘合，旗鼓相當；小沛城外，張飛獨對高順和呂布的車輪戰，仍將其擊退。典韋死後，許禇就是曹魏陣營中的第一人，在三國時代，按照許禇的武力值，也儕身於超級猛將的行列，和張飛並沒有層次上的差距。但張飛三次打許禇都很輕鬆。第一次在博陵渡，許禇不敢戀戰，奪路而逃；第二次在葫蘆口，許禇和張遼、徐晃三個人都被張飛打跑，“多已帶傷”；第三次更慘，許禇在褒斜道上被張飛一矛挑下馬來，幾乎丟了性命。張郃開始不把張飛放在眼裡，他自認為智勇雙全，完全能應付匹夫之勇的張飛，結果在閬中、瓦口關、宕渠，張郃三戰三敗，一次比一次慘，每次都輸在智謀上。

咱們看張飛這個特點：對付比他更厲害的呂布，張飛能平能勝；對付和他同一個層次的許禇，張飛三戰全勝；對付比他弱一個級別的張郃，張飛仍然能三戰全勝。

張飛這個特點是別的猛將都很難做到的：關羽和他同一層次的黃忠戰平，對付比關羽低一層次的龐德，關羽戰平後還吃了虧；趙雲和同一層次的許禇兩次戰平；黃忠與低一層次的李嚴戰平；馬超與同層次的許禇戰平。為啥張飛對付不同的對手都能發揮得很出色呢？除了武藝、力量、悍不畏死的勇氣之外，必須要考慮到，張飛這個人打起仗來是很動腦筋的，他對不同敵人的作戰特點是用心研究琢磨過，而且還找出了最佳的對策，所以總能收到奇效。

其實在赤壁之戰後，張飛的武力值就走上了下坡路，再也沒有過斬殺紀錄。葭萌關之戰時，張飛的實際武力值已經不如馬超了，但儘管如此，暮年的張飛仍然能抗衡馬超，雙方打成旗鼓相當，這就是善戰。許禇這個猛將比較一根筋，好像曹魏陣營中比較能打的都這股勁，典韋、許禇、夏侯惇、曹彰、徐晃都有這個特點。許禇的智商比起張飛來那是遠遠不如，武藝不佔上風，力量沒有優勢，勇氣又不如張飛，而智商卻遠遜於張飛，許禇怎能與張飛相抗呢？