清代袁枚在《隨園詩話》中解釋道：齊武帝於興光樓上施青漆，謂之“青樓”，是青樓乃帝王之居。故曹植詩“青樓臨大路”，駱賓王詩“大道青樓十二重”，言其華也。今以妓為青樓，誤矣。梁劉邈詩曰：“倡女不勝愁，結束下青樓。”殆稱妓居之始。因此，青樓的原意是帝王的居所或用青漆漆飾之樓。“青樓”一詞最早出現於曹植的《美女篇》：“青樓臨大路，高門結重關。”與曹植時代相去不遠的有關“青樓”的詩句，還有傅玄的《豔歌行》：“青樓臨大巷，幽門結重樞。”江淹的《西洲曲》：“鴻飛滿西洲，望郎上青樓”，這些詩中的“青樓”都是與高門、大路、大巷等宏大的建築聯絡在一起的，但同時也是美貌女子所居之處，詩中或寫對愛情的渴望，或寫閨怨之情，而這些情感背後的主人公都是女性，而且是美麗的女性。

魏晉時期青樓一詞將要變質

在魏晉的詩文中，青樓裡住的都是年輕貌美的女子。受宮體風的影響，南北朝時期的青樓已有了狹邪的成分，出現了“青樓”與家妓相聯絡的詩歌。如王褒的《古曲》：“青樓臨大道，遊俠盡淹留。陳王金被馬，秦女桂為鉤。馳輪洛城巷，鬥雞南陌頭。薄暮風塵起，聊為清夜遊。”可見此時的青樓已經是男女遊玩的場所。

六朝時期青樓衍生出妓院含義

直到六朝(特指吳、東晉與南朝的宋、齊、梁、陳的更迭時代)時，“青樓”一詞才開始有了它的衍生義：妓院。南朝詩人劉邈在《萬山見採桑人》詩中說:“倡妾不勝愁，結束下青樓。”此時的青樓已被看作妓院了。究其原因，可能是富貴之家畜有女妓，正所謂“金屋藏嬌”，這些女妓大多居住於豪華閣樓之中。而前面所引用的曹植的《美女篇》、傅玄的《豔歌行》等詩中“臨大路”或“臨大巷”的青樓，十有八九也藏著妓女。

唐代的青樓

一直到唐代，“青樓”慢慢成為妓女居所的代名詞，但詩中仍會用原意。如駱賓王的《帝京篇》:“小堂綺帳三千尺，大道青樓十二重。”王昌齡的《青樓曲》：“馳道楊花滿御溝，紅妝縵綰上青樓。”孟浩然《賦得盈盈樓上女》:“夫婿久離別，青樓空望歸。”都用了“青樓”的本意——豪華的閣樓。而如李白的《樓船觀妓》:“對舞青樓妓，雙鬟白玉童。”薛能的《贈歌者》：“誰人得向青樓宿，便是仙郎不是夫。”李商隱的《風雨》：“黃葉仍風雨，青樓自管絃。”這裡的“青樓”已指妓家。自唐以後，“青樓”的本意漸被遺忘，它成了煙花之地、風流之家、秦樓楚館的代名詞，但並非所有的妓院都可被稱為青樓。人們向來喜歡把事物分為三六九等，等級之分無孔不入，乞丐乞衣討食，流浪街頭，竟然也有品級，以乞討糧食的袋子的數量來表徵，如七袋弟子、八袋弟子等。由此可知，“青樓”就是高等妓院，而“青樓女子”也就是高等娼妓。宋元以後，“青樓”作為妓家的含義已深入民心，大家也就不去追究本意為何了。

古代青樓女子常用來指失足婦女，青樓用來指妓院，其實青樓的願意可不是指妓院，而且和妓院壓根沒有聯絡。

青樓最早泛指豪華精緻的樓房，漢末三國時曹植有詩云：“青樓臨大路，高門結重關。”

青樓還用來指帝王的住所，古代帝王的住所往往用清漆粉飾樓閣，如清代袁枚在《隨園詩話》中說：“齊武帝於興光樓上施清漆，謂之青樓。”

後來，妓院才和娼家有了關係。最早成稱妓院為青樓的為南北朝時梁代劉邈的《萬山採桑人》一詩，內有“娼女不勝愁，結束下青樓”之句，這裡的青樓便有妓院的意思，後來文人墨客便稱妓院為“青樓”，稱青樓女子為失足婦女。