事實上，無論許褚，還是典韋、馬超、張飛等人，他們都是頂級高手，頂級高手過招，是很難分出勝負的。至於題中說的典韋第三、馬超第五、張飛第六，這些只不過是後世評比的結果。在我看來，他們的武力值相差不大，兩百合之內幾乎不可能分出勝負。

比如許褚單挑典韋，兩人在葛坡打了一天，差不多幾百合吧。結果卻是不分勝負；再比如許褚戰馬超，兩人在渭南打了兩百三十合，結果同樣沒分出勝負。足以證明他們的水平非常接近，即便有些許差距，也是非常微弱的差距。

那麼？張飛為什麼能擊敗許褚呢？

那是因為羅貫中加了先決條件的。高手過招的勝負，往往由先決條件決定，從許褚舉刀奔向張飛的那刻開始，他就已經輸了。

兩人第一次打鬥，是在新野被大火燒完，之後被趙雲、劉封、糜芳等各自堵截了一陣，逃到河邊又被關羽決堤放水，淹死者不計其數。到張飛這裡已經是最後一關，眾人疲憊不堪，毫無鬥志。許褚獨自迎住張飛廝殺，見曹仁等都安全撤離了，於是無心戀戰而走。

兩人的第二次打鬥，是在葫蘆口，當時曹軍剛經歷了赤壁兵敗，後又被呂蒙、甘寧、淩統自己趙雲等各自截殺了一陣。逃到葫蘆口的時候已經非常狼狽了。而且在此之前，他們被淋了一場大雨，衣服全都溼透，正值十月寒冬，飢寒交迫。

行至葫蘆口，將士們說什麼都不願再走了，曹操下令埋鍋造飯（在村莊尋的一些小米），眾人脫掉盔甲，解下溼衣服晾曬，並解下馬鞍讓戰馬去啃食草根。

正在此時，張飛突然殺出，許褚來不及穿戴盔甲，更來不及裝配馬鞍，於是騎無鞍馬去迎戰張飛。如果不是張遼、徐晃雙雙驟馬，許褚已經死了。

第三次不用多說，許褚喝的大醉，不聽勸告撒酒瘋，趁著酒興運糧。結果被張飛打劫，一合刺中眉心。

所以！這幾戰都是加入了先決條件的，並不是戰場正面廝殺。如果是正面廝殺的情況，許褚同樣可以擋住張飛一兩百合。

首先要說一下，在《三國演義》裡其實並沒有什麼武將排名，所謂典韋排第三馬超排第五的說法來自三國二十四名將這首打油詩，但是這首打油詩僅僅是民間流傳的一個說法，並非來自《三國演義》，所以不能作為《三國演義》中武將交手的依據，實際上張飛和馬超都應該強於典韋、許褚。

在《三國演義》裡武將在不同場合下表現可能有所不同，因此衡量一個人的武藝高低要看綜合表現，而不是一場戰鬥。

許褚確實先後戰平典韋和馬超，在濮陽之戰時還曾經和呂布大戰二十合不分勝負，應該說身手不錯，可以算超一流的武將。但是許褚在下邳之戰，曾經被關羽擊敗。而在白馬之戰，面對擊敗徐晃以後的顏良，許褚也是選擇了默不作聲，不敢出戰，顯然也是自知不敵顏良。所以總體看，許褚的武藝和演義中最頂尖的高手之間還是有一些差距。

而且許褚每次遇到張飛運氣都不是很好，第一次火燒新野兵敗之時遇到張飛，第二次則是在長板橋下被張飛氣勢所震懾，第三次赤壁大敗以後在葫蘆口被張飛伏擊，許褚和徐晃、張遼聯手，才勉強脫身，第四次則是漢中之戰時，許褚酒醉以後再遇張飛，被一矛刺中肩膀。

當然，即使說大部分情況下，許褚遇到張飛時狀態不佳，不能體現兩個人武藝水平的真實差距，不過在長板橋時許褚遇到張飛被吼得股慄不敢上前，這說明許褚自己覺得和張飛相比武藝還是有所不如的。

所以根據許褚的實戰表現，他在《三國演義》裡的排名並不算很高。而馬超雖然和許褚戰平，但是憑藉和張飛戰平的戰績，他的排名要高於許褚。而典韋則缺乏和其他高手的較量記錄，在和許褚聯手戰呂布時，也需要夏侯惇、夏侯淵等人助戰才擊敗對方，表現弱於關羽和張飛，因此排名應該和許褚相當。