皮爾斯是在2001-2002賽季生涯第一次打進季後賽。

首輪對手是艾佛森領銜的76人隊。76人隊是去年的東部冠軍，在總決賽中甚至還贏了無敵的OK組合一場，核心艾佛森也是上一年的mvp。遇到這樣一隻球隊，皮爾斯和他的凱爾特人隊並不害怕，鏖戰五場，最終3-2力克76人隊（那時首輪還是五場三勝制）。皮爾斯在這個系列賽中場均砍下30.2分，8.6個籃板，4.2次助攻，幾乎無人能擋，是凱爾特人隊獲勝的最大功臣。

次輪遇到了活塞隊。那時的活塞並不是完全體，比盧普斯、漢密爾頓和普林斯等04年奪冠的核心成員要到明年才會加盟，球隊的當家球星是斯塔克豪斯和本.華萊士。皮爾斯和他的凱爾特人隊兵不血刃地以4-1的比分獲得了勝利，皮爾斯場均砍下20.2分，依然是兩隊中的得分王。生涯第一次季後賽，皮爾斯就率隊打進了東部決賽。

東部決賽上，凱爾特人隊遭遇到了基德領銜的老辣的籃網隊。籃網隊以基德為核心，內線有狀元肯揚馬丁，外線有白人射手範.霍恩，還有科瑞.基德爾斯、理查德.傑佛森等實力不俗的球員。凱爾特人在雙子星:皮爾斯和沃克的率領下，前兩場雙方各勝一場，和籃網隊打成1比1平。隨後的G3，三節戰罷，籃網隊手握21分的領先優勢。在人們都以為籃網要拿下這場比賽的時候，皮爾斯站出來了。第四節一開始，就率隊打了個11比0，隨後皮爾斯繼續爆發，整個第四節單節砍下19分，凱爾特人全隊在砍下41分的同時只讓籃網得到16分，最終以凱爾特人隊以94比90的比分，完成了驚天逆轉。

但是皮爾斯和沃克畢竟年輕，雙子星經驗不足，隨後籃網連下三城，以4比2的比分淘汰凱爾特人隊進入的總決賽，皮爾斯的第一次季後賽之旅也到此為止。但是此時的皮爾斯不過24歲，進入聯盟才三年，第一次進入季後賽就打進東決，震驚了聯盟，也讓越來越多的人認識到這個冉冉新星。不過皮爾斯自己可能也沒想到，下一次再進總決賽，已經是6年後的凱爾特人三巨頭時期了。但這一次的季後賽之旅也足夠精彩，是組建三巨頭前，皮爾斯最輝煌的一年。

皮爾斯1998年第10號參加選秀，當年加盟了卡爾特人隊，在職業生涯前三年皮爾斯從場均16+6，到場均19+5再到場均25+6，皮爾斯的表現一年比一年出色，可是球隊缺無緣季後賽，01—02賽季，凱爾特人在皮爾斯的帶領下，取得了49勝33負東部第三的好成績，成功殺進季後賽，首輪對手是艾佛森率領的76人隊，皮爾斯場均得到了30.2分8.6籃板4.2次助攻的勁爆資料，投籃命中率達到了高效的44.8％，最終3—2戰勝76人，艱難晉級第二輪季後賽。第二輪對手是實力強大的活塞隊，皮爾斯場均20.2分8.6個籃板，4.4次助攻，任然是兩對得分最高的球員，凱兒特人最終4—1輕鬆取得勝利，並殺進東部決賽。 東部決賽對手是基德領軍的籃網，最終結果是基德帶領籃網4—2戰勝了凱爾特人，東決皮爾斯場均拿到23.7分8.5籃板3.8次助攻的資料，依然展現出了巨星的風采。

真理的實力毋庸置疑，地板身體流的頂級高手

就說下為啥他最佳陣容數量有限的原因吧。

真理在綠衫軍組三巨頭之前，綠衫軍實力普普通通，常規賽戰績實在一般，進季後賽次數也沒幾次，而真理的位置是SF！前鋒位置！！！

就是他處於前鋒位置，而真理的巔峰期又與呆呆司機加內特重合！還趕上了聯盟的大前鋒盛世！真理剛入聯盟，尚在生涯巔峰尾巴的老馬龍、巔峰期的韋伯、呆呆、加內特，幾個就把前鋒一二陣容給瓜分完畢了！好不容易真理打出來了，同年級的司機也上位了，這傢伙自從上位後就跟狼王呆呆三個人聯手霸榜十來年！而且戰績穩得一逼，常年50+勝場！同年的還有個時不時借鋒衛搖擺人名義來搶最佳陣容的麥迪！其他的如馬里昂布蘭德家嫂搶最佳陣容也是毫不客氣！

好不容易組了三頭怪，戰績上去了，詹姆斯安東尼也如日中天，更何況之前的老冤家加內特呆呆司機還是繼續霸屏，等同齡的老冤家老了，真理也拿不出資料來讓自己上最佳陣容了，而新一代的杜蘭特又跑過來搶班了……

所以真理生涯就是這麼悲催！不是他實力不行，而是這時代歷史級怪物般的對手太多了！