田蘊章先生曾猜測，“蘇黃米蔡” 的說法 是按照 平仄聲調排的，這樣讀起來不拗口，未必是書法水平的排序。 如果說蘇軾排首位，是以他的《寒食帖》被評為“天下第三行書” 為標誌吧？ 而這些應該得益於 他諸多方面卓越的才華。 米芾，儘管也是一位不世出的書畫奇才 ，但文學方面 就遜色多了。 將 米芾 排第一，恐怕不認同的人居多。

兩宋繼續唐、五代以來的社會風氣，書法同詩歌一樣，是士大夫們必備的修養，這使宋代的書法發展有著廣泛的社會基礎。北宋後期是宋代書法的成熟時期，產生了“蘇、黃、米、蔡”，被稱為“宋代四大書法家”。其中的“蔡”，本應為蔡京，他的書法見於《聽琴圖》上的題詩，《千里江山圖》後的跋，書法筆勢豪健，水平可見一斑。但蔡京之人品惡劣，故後世以蔡襄代之。“宋代四大書法家”的書風，突破了宋初以來的“二王”的統治，變唐代顏、柳的肅穆而為輕快活潑，恣肆放達，以意為書，使人耳目一新，掀起了中國書法藝術發展的又一個高潮。

蘇軾《令子帖》（臺北故宮博物院藏）

蘇軾的兒子蘇過說：“吾先君子……少喜二王書，晚乃喜顏平原”。說明蘇軾少年時代喜歡王羲之、王獻之書法，晚年喜歡顏真卿。蘇軾書體自成面貌，富有姿媚，綿中裹鐵。蘇軾身後學其書者不乏其人，直至現代的趙樸初即為學蘇高手。黃庭堅讚譽蘇軾：“至於筆圓而韻勝，挾以文章妙天下，忠義貫日月之氣，本朝善書，自當推為第一”。黃庭堅擅草書，《諸座上帖》運筆圓潤，奔放不羈，恣肆縱橫，如馬脫韁，無所拘束，龍蛇起舞，一氣呵成。他的書法在當時及後世影響很大，受到極高的評價。明代沈周即是書寫“黃體”高手，文徵明凡寫大字必書“黃體”，有“逢大必黃”之說。米芾的書法同樣受到同時代和後人極高的評價，蘇軾評他“超逸入神”。他的書法筆法豐潤，瘦不露骨，肥不剩肉，結字多倚斜傾側，於險勁中追求平夷，通篇變化有致，天真自然。南宋吳琚，乃至現代郭沫若均為學米之高手。蔡襄的生年稍早於上述三人。蘇軾認為蔡襄書法“天資既高，積學深至，心手相應，變態無窮，遂為本朝第一”。米芾評道：“（書）如少年女子，體態嬌嬈，行步緩慢，多飾繁華”。後世師“蔡體”者鳳毛麟角。

米芾《陳攬帖》（臺北故宮博物院藏）

至於將誰排在“宋代四大書法家”之首，仁者見仁，智者見智。如將蘇軾排第一位，或將米芾排第一位，他們均有資格。筆者愚見，如綜合考慮，蘇軾在文學、書法、繪畫及理論等幾個領域內都達到極高的境地，故應將蘇軾排在第一位。

蘇軾書法的意境深遠，樸實無華，無拘無束，不拘一格而又不是法度，大氣盎然而又精細如微在中國書法史上無人能及，而我們對書法認識不深入的則更側重從基本的外形品味作品的層次而已，所以甚至會認為蘇字並不好看。