這個還是要看情況的。

從未在一起的話，如果他或她變得越來越美好了，非常符合自己心目中的樣子那麼這個就會非常的遺憾了。如果他或她變得狠自己的層次相差太遠，這種遺憾可能會沒有，有可能還會變成慶幸。如果他或她目前的水平跟自己旗鼓相當，也會有遺憾。

在一起又分開也是要看情況的。

如果在一起，發現彼此不適合，然後分開，一別兩寬，就沒有什麼遺憾了。如果在一起又分開，彼此還對對方有感情，以後遇到的人也沒法超越他或她那麼這種遺憾可能就是更遺憾的了。

總的來說這兩種情況可能是後者會更遺憾，因為曾經得到過，然後又失去。會有很大的落差，很容易讓人產生情緒反應。尤其是原來感情很要好的，最夠沒能走到一起，有時這種遺憾會持續終身。