按照個人在三國演義中觀看的記錄，至少有兩次張昭勸過孫權投降曹操。

第一次大家都熟知，就是赤壁之戰之前，諸葛亮出使東吳之前。大家知道，當時劉備剛剛完成從新野到江夏的戰略轉移，曹操則趁勢威壓劉琮和蔡夫人令其投降，之後準備繼續南壓。而此時的東吳多年未經戰亂之苦，倒是很安逸的守在江東之地，不過，對於江東君臣而言，曹操的來勢洶洶，可以說是不言自明瞭。而這矛盾抉擇的契機是源於劉備的聯盟建議和曹操的投降建議都已送達。

按照兩者的建議來說，若戰，則與劉備共克曹操；若降，則以諸侯王之身份守江東之位。張昭作為東吳重臣之一，自然也要對此事發表看法，他與東吳多數文官皆認為投降對東吳更好，認為投降曹操可以讓東吳免遭戰火，這就與主張作戰的周瑜與武將一派形成鮮明對比。

而在三國演義中，令孫權下令開戰的原因歸到了曹操的銅雀臺上，當然，這理由還是站不住腳的，畢竟張昭在史實中勸說孫權投降理由是很正的。在史實中，張昭勸過孫權投降，原因如下：

1.曹操以漢天子之名令孫權收兵稱臣，而我們孫家本就是漢王朝的臣子，即便是降也是降漢不降曹。此時東吳可以積極整兵備戰，積極向曹操所不知道的外部拓展，若萬一曹操篡漢，進可順天命討之，退可為後代守江東以保全基業。

2.此時若不投降曹操，則等同於不投降漢朝，則於主公而言，於東吳而言，都會像當年的老家主孫堅一樣被扣上叛徒與奸臣的帽子，如果主公沒有老家主那樣堅定開天闢地的決心，還是投降曹操更好罷了。

3.曹操此時主要的對戰目標是劉備，劉備在過去的幾個月裡勞師遠征，剛剛穩定，其手中兵力也好，錢糧也好，既遠不如我江東，更是不如曹操，而一旦我們介入進來，勢必需要出動大量人力物力以對抗曹操。對於江東而言，此戰若敗，則江東百年基業毀於一旦，縱然勝利，對於江東而言也必然需要時間以恢復。主公如果想保全江東安定，降好過戰。

張昭與其說是勸孫權投降，倒不如說是分析利害關係，其實東吳不是打不得，只是這一打，江東的對外態勢就變了，對於江東君臣的要求就更加高了，而過去的江東一直以安穩自居，就怕打仗帶來突然的戰略轉變會使孫權和江東眾臣一時難以適應從而毀了東吳。

張昭第二次勸孫權投降是在夷陵之戰之前，此時的曹丕借關羽之死的契機讓自己完成了篡漢自立的大事，而劉備則藉著曹丕稱帝的時機自己稱帝，但由於自己二弟三弟都已遇害，且兇手都在東吳，所以劉備基於多種理由必須討伐孫權。此時的孫權不僅抹掉了呂蒙這個壞事的主，也把殺害張飛的兇手抓住送到蜀國試圖講和，劉備則是鐵了心要進軍討伐孫權。

在三國演義中，張昭只說向曹丕稱臣是為了換取救兵，畢竟是擁劉貶曹嘛，這話說的自然很是懦弱諂媚了。而在正史中，張昭勸孫權投降的理由就很紮實了。理由如下：

1.此次劉備進軍，名為為兄弟報仇，實則為荊州而來，所以即便是斬殺了殺害關羽張飛的兇手，也無法阻擋劉備進軍。原本保全江東最好的辦法是與劉備言和，既已無可能，主公應當選得力干將把守荊州，同時向曹丕稱臣以求援，這樣可以讓劉備看到我們為了守住荊州的決心。

2.其實主公向曹丕請降曹丕十有八九會置之不理，誰又不知鷸蚌相爭漁翁得利的道理呢？此番向曹丕請降最重要的目的是讓我江東軍民看到，我江東本無意稱帝自立，奈何漢廷（劉備當時以漢為國號）不容我江東，魏帝也不容我江東，若不自立，江東以何面目立於世。

3.曹丕始終都有吞併我江東的野心，今日上書請降也是為未來某一天防止他率兵來犯製造口實。

歷史上的張昭其實還是很能權衡利弊的人物，否則三國演義裡也不會把他和周瑜並列為江東第一股肱重臣了。

張昭肯定勸了孫權很多次，因為張昭是投降派的代表人物。

張昭憑藉出眾的文采、端正的品行和優秀的辦事能力，成為孫策的股肱大臣。孫策臨死的時候就把輔佐孫權的任務交給了他。

孫權上臺之初，張昭依然很受重用，孫權每次出征都留張昭鎮守後方。然而後來，事情開始有了變化。孫權對張昭依然很尊重，給他的待遇也很優厚，但就是不對他委以重任。

在江東集團中，張昭一直以託孤重臣的身份出現，動不動就對孫權擺出威嚴長者的姿態。後來孫權羽翼豐滿，早已不再是那個哭著不見臣子的少年了，張昭依然沒有改變自己的態度。

荊州降曹的訊息傳遍東吳，東吳主張降曹的人有百分之八十，即使剩餘那百分之二十的人也是在搖擺不定。

孫權也很糾結：抗曹的話，風險太大；降曹的話，心有不甘。

赤壁之戰前，張昭就帶頭提出：向曹操投降稱臣。平心而論，張昭主張講和，是從大局出發，如果曹操早日統一江山，天下也將早日安定。

張昭受吳太夫人和孫策母子雙重託孤，對孫權視若子侄，感情真摯，他力主降曹，完全符合孫氏一族和孫權個人的利益，絕不是讓孫權去死或生不如死的。

然而，孫權當然不願意將父兄開創的基業拱手相讓。孫權稱帝后，還念念不忘舊事，對張昭說：“如果依了張公您的計策，我今天就在要飯，還說什麼當皇帝！”