溴水和醛有多種反應
1、在酸性條件下,乙醛被氧化為乙酸,溴水被還原為溴化氫(氫溴酸) 2、在鹼性條件下,乙醛與溴水反應,生成甲酸(鹼性條件下為甲酸根)和三溴甲烷,此反應只有含有 CH3-CO-或CH3-CHOH-基團的才能發生,例如乙醇,乙醛,丙酮。丙醛無此反應,在此條件下丙醛被氧化成丙酸(鹼性條件下是丙酸根),溴被還原為溴離子。
醛也能使溴水退色。被氧化成酸,因為碳鏈較少的醛和酸都能和水混容,所以不能萃取分層。稀的溴水只是退色了~3,溴水與醛的反應第一步:Br2 + H2O = HBr + HBrO 第二部:R-CHO + HBrO == R-COOH + HBr在鹼性條件下,醛類可發生α-H的取代,而甲醛可發生滷仿反應生成溴仿。
為了能讓同學們理解乙醛使溴水褪色的實質,設計瞭如下對比實驗:
實驗1:向1ml溴的四氯化碳溶液中加入1ml乙醛,發現溶液分層,下層橙黃色,即無明顯現象。此實驗可證明乙醛與溴水不能發生加成反應。
實驗2:向1ml溴水中加入1ml乙醛,振盪試管後靜置,發現溴水褪色。此實驗證明乙醛與溴水發生了化學反應。
溴水和溴的四氯化碳溶液雖然都含有溴分子,但由於溶劑不同,使其在性質上表現出很大的差異。
實驗3:向1ml乙醛中加入幾滴溴水,振盪試管後靜置,發現溴水褪色。在向溶液中滴入幾滴硝酸銀,溶液出現淡黃色沉澱。此實驗證明反應後有溴離子存在。
現象解釋
溴的四氯化碳溶液中,溴僅作為溶質溶解於溶劑四氯化碳中,溶質與溶劑間並未發生化學反應;乙醛遇到溴的四氯化碳不褪色,且乙醛與溴水反應後溶液有溴離子存在,證明乙醛沒有和溴發生加成反應,能較圓滿地解釋乙醛使溴水褪色本質不是加成而是氧化。檢驗乙烯的最佳試劑是溴的四氯化碳溶液而非溴水。
實驗設計中沒有考慮取代反應的情況,排除取代反應需要進行定量實驗,即計算反應的溴與生成溴化氫的比值。取代反應中反應的溴和生成溴化氫的比值是1:1。但是從反應機理考慮,烷烴基的取代反應一般屬於自由基反應,而自由基反應不能在水中發生。
而溴水中,溶質溴除了溶解於溶劑水之外,還發生了化學反應:Br₂+H₂O=HBr+HBrO。生成的HBrO與乙醛發生了氧化反應:CH₃CHO+HBrO=CH₃COOH+HBr。使前一個反應中HBrO濃度降低,促使平衡向右移動,最終使溴水褪色。
溴水和醛有多種反應
1、在酸性條件下,乙醛被氧化為乙酸,溴水被還原為溴化氫(氫溴酸) 2、在鹼性條件下,乙醛與溴水反應,生成甲酸(鹼性條件下為甲酸根)和三溴甲烷,此反應只有含有 CH3-CO-或CH3-CHOH-基團的才能發生,例如乙醇,乙醛,丙酮。丙醛無此反應,在此條件下丙醛被氧化成丙酸(鹼性條件下是丙酸根),溴被還原為溴離子。
醛也能使溴水退色。被氧化成酸,因為碳鏈較少的醛和酸都能和水混容,所以不能萃取分層。稀的溴水只是退色了~3,溴水與醛的反應第一步:Br2 + H2O = HBr + HBrO 第二部:R-CHO + HBrO == R-COOH + HBr在鹼性條件下,醛類可發生α-H的取代,而甲醛可發生滷仿反應生成溴仿。
拓展資料:為了能讓同學們理解乙醛使溴水褪色的實質,設計瞭如下對比實驗:
實驗1:向1ml溴的四氯化碳溶液中加入1ml乙醛,發現溶液分層,下層橙黃色,即無明顯現象。此實驗可證明乙醛與溴水不能發生加成反應。
實驗2:向1ml溴水中加入1ml乙醛,振盪試管後靜置,發現溴水褪色。此實驗證明乙醛與溴水發生了化學反應。
溴水和溴的四氯化碳溶液雖然都含有溴分子,但由於溶劑不同,使其在性質上表現出很大的差異。
實驗3:向1ml乙醛中加入幾滴溴水,振盪試管後靜置,發現溴水褪色。在向溶液中滴入幾滴硝酸銀,溶液出現淡黃色沉澱。此實驗證明反應後有溴離子存在。
現象解釋
溴的四氯化碳溶液中,溴僅作為溶質溶解於溶劑四氯化碳中,溶質與溶劑間並未發生化學反應;乙醛遇到溴的四氯化碳不褪色,且乙醛與溴水反應後溶液有溴離子存在,證明乙醛沒有和溴發生加成反應,能較圓滿地解釋乙醛使溴水褪色本質不是加成而是氧化。檢驗乙烯的最佳試劑是溴的四氯化碳溶液而非溴水。
實驗設計中沒有考慮取代反應的情況,排除取代反應需要進行定量實驗,即計算反應的溴與生成溴化氫的比值。取代反應中反應的溴和生成溴化氫的比值是1:1。但是從反應機理考慮,烷烴基的取代反應一般屬於自由基反應,而自由基反應不能在水中發生。
而溴水中,溶質溴除了溶解於溶劑水之外,還發生了化學反應:Br₂+H₂O=HBr+HBrO。生成的HBrO與乙醛發生了氧化反應:CH₃CHO+HBrO=CH₃COOH+HBr。使前一個反應中HBrO濃度降低,促使平衡向右移動,最終使溴水褪色。