一個詩人，一個從理想主義者到實用主義者轉變的政治家。他的性格比較複雜，他有些自卑，這是基於他矮小的身高（160）平凡的相貌和家裡買來的高官，父親過繼給宦官這些事情。他有些自傲，基於政治軍事上取得的成就。他殘暴兇狠，屠徐州，坑降卒。殺名士邊讓，孔融，對於有功之臣的許攸，婁圭，荀彧也不手軟。冤殺崔琰，楊修也只是等閒。但他又能輕輕放過在官渡之戰中與袁紹通訊的文臣武將們，放過殺子殺侄，殺死典韋的張繡。還知道不能殺掉劉備以絕天下人之心。說明他腦袋很清醒，能殺的不放過，不能殺的，絕對能忍住。他是有能力的人，但絕對不是個好丈夫，也不是個好父親。更不是個好臣子，也不是個好主公。我們喜歡他，因為他更像我們自己，有優點，缺點也多。不像劉備，平常人根本做不到他那樣一輩子高舉仁義大旗，不為內心慾望驅使。

對曹操這個人物的評價，從他在爭奪天下中嶄露頭角開始，便從未斷絕。曹操的時代過去已近兩千年，但人們對他的熱情卻始終不減，最近又有愈演愈烈的趨勢。

唐朝以前，對曹操的評價，多為超世之傑，雖時有貶斥，但大體上的思路還是褒揚，但自南宋以後，便多稱其為欺世奸雄，這種轉折，其實是有其必然性的。

曹操這個人，或者說這個形象，已經成為一種符號，它要遠遠超越其本人。近兩千年來，不斷有文學作品、學者言論對其形象進行再造、開拓，最廣為人知的當然還是《三國演義》。眾所周知，《三國演義》具有非常明顯的擁劉反曹的思想，但對曹操其人的描寫，尤其是重大事件，多是因循史實，例如曹操殺呂伯奢全家，這在《三國志》中也是有著明確記錄的。當然，也並非所有的正史都可以直接拿來用，比如南朝人裴松之給陳壽《三國志》的註釋，他蒐羅了大量的史料來對曹操進行“黑化”，如曹操因家人被殺而濫殺無辜，又比如杖殺沒有及時叫醒他的幸姬，這些歷史事件雖然在有的史料有所記述，卻難說證據，如今年代久遠，我們更是無法考證，僅因此就將曹操釘在恥辱柱上，是不理智的。裴松之的時代，曹魏政權已經滅亡，但年代相差不遠。這個時候關於曹操的“新聞”就已經出現，難免就被後世的小說家、文學家拿來作為素材進行藝術上的刻畫，但若說揭開曹操的“真面目”，僅就這些人的文學著作進行研究，明顯是片面的。

現代人談及曹操，如果不提及《三國演義》，那無疑是讓人錯愕的。元朝末年，統治者的殘暴引發百姓的不滿，但人們還是難於直接將這種暴政宣之於口，文人則在歷史上找些暴君的“近親”來投射對時政、統治的不滿的情緒，而代表北方勢力的曹操不幸被人們當成目標——其實他也算是劣跡斑斑。特別是那句“寧我負天下人，莫教天下人負我”一時間被引為“經典”，人們難於對時政發表看法，但罵起“奸雄”來就少了很多的顧忌。特別是元末參加過農民起義的羅貫中，他的《三國演義》一出，基本上就奠定了曹操奸雄的基調，曹操終於由濟世之才成功地轉型。

曹操的形象變化，還有一個主要原因是中國歷史上的“正統”觀念在起作用。魯迅先生曾說：“其實，曹操是一個很有本事的人，至少是一個英雄，我雖不是曹操一黨，但無論如何，總是非常佩服他。”這是帝制結束後第一個為曹操“平反”的人物。這句話雖然主體是對曹操的推崇，但其實也隱含了對曹操一些行為的貶斥，其中“至少”一詞，可見魯迅先生對曹操某些行為的反感。褒中有貶，已經是現代人看曹操的主要思路了。

其實陳壽對曹操也是“頗有微詞”，如形容他“鞭撻宇內”。而如李世民，雖然推崇曹操，卻也在《唐太宗文皇帝祭魏太祖武皇帝文》中寫道，“觀沉溺而不拯，視顛覆而不持，乖徇國之情，有無君之跡”，這就是對他“挾天子以令諸侯”，挑戰皇權的譴責了。