吳用以前是跟著晁蓋混的，老大晁蓋以前待吳用不錯，也曾在一起玩起了“智取生辰綱”的把戲，不過玩的大發了，最後在家裡呆不下去了，就索性上梁山風光了一把。

吳用的確不同尋常，居然一下子就知道林沖不是善茬，於是便教唆林沖和山寨之主王倫火併。沒有吳用的三言兩語，沒有吳用的幕後策劃，沒有吳用和晁蓋手下人的幫襯，林沖再有本事，想弄倒第一代領導人王倫，手下居然沒有敢造反的，是不可能的。看來火併王倫真的是如吳用所願。

革命勝利後，晁蓋做了山寨之主，吳用自稱自己是諸葛亮一般的人物，在林沖的大力推薦下做了二把手，公孫先生閒雲野鶴一般與世無爭，做了第三把。倒是那位火併王倫的真英雄林教頭卻坐在第四位上，從此山寨大小事務，一切都由吳用說了算。吳用，這個沒有編制的教書先生，一躍成為梁山的軍師。

在宋江沒上山之前，吳用是晁蓋的跟屁蟲，每件事吳用都做得井井有條。晁蓋是個光明磊落的人，且肚子裡沒有那麼多的花花腸子，每天和林沖較量一下武藝，由於吳用的排程，日子也算紅紅火火。

後來，宋江上山了，吳用知道，宋江是個難對付的人，且很有城府，在鄆城一帶，名聲出奇的好。一個讀書人，不想著填寫詩詞歌詞，不想著做學問，不想著發家致富，每天都在一味的學習雷鋒做好事，這讓吳用不解。後來吳用思考了一下，才知道感情宋江比自己的智商還高：

其一，宋江做好事的動機是什麼，宋江是個小吏，這樣的人做的再好，也不能做國家公務員，只能是事業編制。為何每日裡修橋補路，給人家噓寒送暖，原來是為了追求更大的利益。

其二，宋江敢於神化自己。晁蓋的托塔天王大家都知道，那是鬧著玩的，不過是把一塊青石的寶塔從西溪村搬到東溪村，而宋江居然說自己遇到了天上的九天玄女，並且給自己傳授了兵書，而且大家都不知道九天玄女給宋江的書是什麼樣子，也難怪，那年月，梁山上並沒有掃盲。

其三，宋江在綠林中口碑很好，當然在官場上也能吃得開。一個縣政府的秘書，黑道白道都能混，這說明宋江想幹嘛，想幹大事情。

吳用想明白了，想明白的吳用便對晁蓋有些疏遠了。好在晁蓋並不在乎，他還拿吳用是自己好兄弟。吳用想明白了，便有事沒有事去找宋江，一個老大身邊的紅人，有事沒事總和自己在一起，這是好事，於是宋江知道自己變天的時候到了，於是每天和吳用在一起以看天書為名，想著如何進一步進行梁山上的政治體制改革。

吳用輔佐宋江，是為了謀個好前程，光耀門楣。當然不會跟隨沒有遠大志向的晁蓋走到底。

小說《水滸傳》中說吳用“萬卷經書曾讀過”，既然讀了萬卷書，為何沒有科舉入仕呢？吳用家鄉的人說，他是考取過狀元的，因為沒有開蔡京的後門，所以沒有錄取。

那種說法明顯是說不通的。

科舉考試，進士及第一甲第一名，也就是天下第一才是狀元。

一甲下面還有第二名的榜眼，第三名的探花。即使中不了一甲，下面還有進士出身，名額很多。進士出身下面還有同進士出身，名額沒有限制。

即使中了同進士出身，也可以當官，不至於成了鄉村教書先生。

吳用沒有中狀元，不是天下第一，難道就什麼也中不了？

可見，吳用壓根兒就沒有考取。無非是個落第秀才。

封建時代，有才的落第秀才很多，有興趣瞭解這個問題的可以去讀讀《儒林外史》。

吳用科舉考試不中，上進沒有路子，正好碰上劉唐、公孫勝鼓動晁蓋劫取生辰綱。

於是吳用跟隨晁蓋劫取了生辰綱，上梁山做了強盜。晁蓋做了梁山泊寨主，吳用當了軍師。

晁蓋這人愛護百姓，做事瞻前顧後，手段不辣。而且一心與大宋皇帝做個對頭。

吳用心狠手毒，目的也不在反抗朝廷。他科舉考試不仕，也不至於就甘心一輩子落草為寇。

吳用與晁蓋不是一路人。

受過多年正統教育的吳用，畢竟是個知識分子，他不滿足於同晁蓋一起“大碗喝酒，大塊吃肉”。

宋江一上山，把自己的“望朝廷早招安，心方足”的想法同吳用一說，吳用與宋江一拍即合，二人合夥奔“為弟兄們謀個好出身，封妻廕子，光耀門楣”的路子而去。

宋江的想法很得吳用擁護，但他們的頭上畢竟還有個晁天王，他是坐第一把交椅的。

於是，吳用盡心竭力輔佐宋江，一步步架空了晁蓋。再與宋江設法置晁蓋於死地。再憑空捧一個玉麒麟盧俊義出來，把宋江名正言順地推上寨主之位。再協助宋江看準機會，讓梁山泊全夥接受了朝廷招安。

吳用終於謀得了一個朝廷封賞的武勝軍承宣使的官職。

宋江為逼迫秦明落草，殺盡了青州城邊的百姓。

吳用的毒辣手段與宋江如出一轍，為了逼迫朱仝、盧俊義等上梁山，同樣無所不用其極。連四歲的孩子都痛下殺手，手段殘忍令人髮指！

宋江、吳用等苦心孤詣架空晁蓋後，最後逼迫晁蓋倉促帶兵攻打曾頭市，主因是段景住梁山獻馬說的幾句話：

“江湖上只聞及時雨大名，無路可見，欲將此馬前來進獻與頭領，權表我進身之意。”

梁山泊寨主是晁蓋，段景住送馬作為進身之階，應該送給晁蓋，為何“只聞及時雨大名”？置大頭領晁蓋於何地？

段景住的這話，是不是吳用事先教他這麼說的，是不是段景住根本就是宋江、吳用的人？不無可能！

接下去的晁蓋曾頭市中箭，是不是宋江、吳用操縱的？那支箭許多人說是花榮射的，我看也不一定不是。

晁蓋一死，吳用大顯身手，欲蓋彌彰，幫助宋江完成了招安“大業”，都當上了能光耀門楣的大官。

但是，吳用再滿腹經綸，足智多謀，再心狠手毒，也遠遠比不上徽宗皇帝。徽宗皇帝一紙詔書，宋江立即死於非命。

吳用與宋江、花榮的破釜沉舟，志在必得的既定目標最後成了鏡花水月。只能不求同生，但求同死了。

吳用與花榮自掛在宋江墓前，清風冷月之下，志同道合的兄弟長相廝守，也算是求仁得仁了。

吳用輔助宋江為鞏固梁山收復一統天下。結局時代欺騙吳用和宋江。宋江應朝廷招安。做梁山的第一把交椅讓宋江妄圖招安潮庭美夢打碎了。等待他們的是朝廷把他們弟兄一個個拿上死神。

吳用吳學究，開始的時候是跟隨晁蓋的，後來卻一心輔助宋江。

因為晁蓋雖然是個好大哥，卻沒有進取之心，也沒有想過樑山的未來，也沒考慮梁山的出路，晁蓋覺得兄弟只要在一起，大塊吃肉大碗喝酒就好。還得這樣的日子過的安逸。

而吳用呢，他學富五車，謀略過人，自來有志有才之士都想有一番作為，吳用也不例外。

可是晁蓋卻只想在山寨過安逸生活，吳用覺得自己沒有用武之地，在晁蓋那裡，不過日一個教書的學究而已。而宋江卻每次都和吳用商量，聽取吳用的計謀。

最主要的是宋江不安現狀，在這種情況下，吳用就有了用武之地。

而吳用感宋江的知遇之情，所以吳用一心輔助宋江，從宋江上山，到宋江為梁山之主，到詔安，在到徵田虎，王慶，大遼，最後到徵方臘，都是一直追隨著宋江的，就連宋江死後，也隨後上吊死了！

“萬卷經書曾讀過,平生機巧心靈,六韜三略究來精.胸中藏戰將,腹內隱雄兵.謀略敢欺諸葛亮,陳平豈敵才能。”這就是評價吳用的詩，雖然看起來有點誇大的成分，吳用比起諸葛亮簡直差的太遠了，論管理人數還是道德品質都不可同日而語。

但是卻足以看出他的心智。

吳用出場於劉唐和雷橫爭執的過程中，對他的描寫是比較標準的書生外貌，他在村中是個教書先生。估計也就是混個飯吃，依我看，他在“不得志”這一層面上卻是和王倫有一點相似之處。

吳用表面乾的是正經行當，教書育人，可是他心理卻是一直想幹點大事。當遇到劉唐和晁蓋後，對於擷取生辰綱之事，一拍即合，看來這個教書先生在心理早有類似的打算，一點都不安分。往大了說就是，想幹點大事。但從這一點看的話倒是有點像朱棣時期他的左膀右臂，道衍和尚姚廣孝。

晁蓋相比於宋江顯得更沒有遠大的目標，沒有什麼大的計劃。這樣的領導顯然不會讓吳用這個有大志的人滿足。吳用這個人只適合扮演軍師的角色，他不能拉大旗，立山頭，與他的書生氣質還有影響力有關，簡單地說，宋江在中下層人士中是天生的領袖，吳用不是，所以他想完成理想，就要依附於他人，至於他老大理想是什麼，怎不是太重要。

再向上高攀有影響力的官員是不現實的，因此，就需要選擇宋江，二人還有一點“如魚得水”的意思，宋江非常重視和重用吳用，讓吳用感覺到了滿足。

到後來宋江死了之後，他落差極大，宋江理想的破滅也宣告了自己理想的破滅，思想沒了依附，活著也沒了意義。