古利特於1995年7月加盟切爾西時，還有一個多月就將年滿33歲，已經過了巔峰期，尤其是在強調身體對抗、與意甲截然不同的英超賽場上，他的體力已經不足以從容應對。

效力切爾西的首個賽季，古利特只參加了14場英超聯賽，攻進3球，各項賽事21次出場收穫6球，不過當時意甲球員來到英超幾乎都可以技術扶貧，尤其是古利特這樣具有大將風範和核心作用的巨星級人物，所以古利特儘管出場有限，但還是入選了英格蘭職業球員協會的1995-96賽季叵超最佳陣容，在英格蘭足球記者協會的1995-96賽季英格蘭足球先生評選中名列第二（僅居坎通納之後），當選為該賽季切爾西最佳球員。

1995-96賽季結束後，切爾西主教練格倫·霍德爾被任命為英格蘭隊主帥，切爾西俱樂部管理層在考慮繼任者時，認定古利特就是最佳人選，而且在董事會上獲得了一致透過。於是，古利特在切爾西的身份變成了球員兼主帥，他也是當時英超唯一的外籍主帥。

古利特馬上利用其個人威望和廣泛人脈開始了引援，由於1996年歐洲盃在英格蘭舉辦，這也為他提供了巨大的方便，他親自前往法國隊營地，與法國國腳中衛勒伯夫談妥了轉會事宜，又從奪得1995-96賽季歐冠冠軍的尤文圖斯得到了著名前鋒維亞利，尤其是他還為英超聯賽帶來了第一位義大利現役國腳迪馬特奧，加上原有的馬克·休斯、丹尼·懷斯、丹·佩特雷斯庫等主力，切爾西實力大增，被認為將是新賽季的黑馬。而在1996年11月，義大利名將佐拉也前來投奔古利特，他的出眾的技術與天賦更使切爾西如虎添翼。

由於身兼兩職，而且主教練的工作才是重中之重，所以古利特的出場次數繼續減少，1996-97賽季英超出場12次只進1球，各項賽事也只有13次出場。但是他執教首個賽季就把切爾西帶到了第6名，前一個賽季霍德爾治下的切爾西僅名列第11位。尤其是在足總盃上，切爾西一路闖關進入決賽，對陣擁有拉瓦內利、大儒尼尼奧和埃默森的米德爾斯堡，迪馬特奧開場僅一分鐘就破門得分，牛頓終場前再進一球，切爾西2-0完勝對手，捧起隊史第二座足總盃，結束了長達26年沒有重要賽事冠軍的歷史，古利特也成為首位率隊奪取足總盃冠軍的外籍主帥。

1997-98賽季的切爾西雖然要在英超聯賽、盃賽和歐洲賽場上多線作戰，但是古利特帳下兵強馬壯，打得有聲有色。當時的切爾西在英超暫列積分榜次席，在兩項盃賽上都進入四分之一決賽。然而從佐拉加盟後，維亞利就被摁在板凳上，只能在少得可憐的時間裡替補出場，致使他與古利特的矛盾到了不可調和的地步。不知俱樂部高層出於何種考慮，在將帥之爭中選擇了支援維亞利，突然宣佈解僱古利特，並以維亞利取代了他的位置。俱樂部主席肯·貝茨事後說：“我不喜歡他的傲慢，事實上我從來都不喜歡他！”

古利特在對阿森納的聯賽盃半決賽首回合最後一次代表切爾西出場，之後他便告別了斯坦福橋，收穫勝利果實的是維亞利，他最終率領切爾西奪得了1997-98賽季的英格蘭聯賽盃冠軍和歐洲優勝者杯冠軍。

對於切爾西來說，當年簽下古利特可謂意義重大。荷蘭人到來前，切爾西連續五個賽季排名前十以外，甚至淨勝球都是負數，古利特到來後馬上讓球隊有所改觀，1995-96賽季雖然未進前十，但是終於有了淨勝球，1996-97賽季聯賽直升到第6名，更重要的是為切爾西帶來了久違26年的冠軍獎盃，之後一個賽季更進一步、奪得歐洲賽事冠軍，也有古利特很大的貢獻。

從某種程度上說，是古利特奠定了切爾西后來崛起的根基，他當年為切爾西帶來了歐洲大陸的足球理念和諸多名將，並將那支幾乎沒有存在感的球隊帶上了冠軍領獎臺，在提升球隊實力的同時也提高了知名度與影響力。

1995年古力特被倫敦的夜生活所吸引，自由轉會到切爾西足球俱樂部。他在切爾西共效力了三個賽季，1995-1996賽季出場31次進3球;1996-1997賽季出場12次進1球;1997-1998賽季出場6次沒有進球。在切爾西，他開創了足球史上教練兼球員的先河。在他的調教下，切爾西逐漸成為了超一流的球隊，並奪得了一屆足總盃的冠軍，1998年2月古力特與俱樂部解除合同。