首先他是黃埔畢業的，是常公的嫡系，而且他善於作戰，對軍隊的管理也非常出色，他的軍隊從來都是王牌。最重要的一點是他很聰明，常公在臺灣也搞了政治迫害，抓了殺了不少人，也趕走不少人，馬家軍被迫出走沙特，李宗仁去了美國，白崇禧則死於非命。而楚雲飛的老東家閻老西則很快就被解除所有職務賦閒在家。但是他卻沒有受到威脅，這一方面是因為他是黃埔嫡系，還因為他有戰略眼光，正因為如此他在能在抗戰末尾很快察覺到戰略的變化。這一點李雲龍是比不上他的，李雲龍是將才而非帥才。也正因為如此，李雲龍沒有選擇在文革時明哲保身，依然做自己想做的事，最後捅破了天，加上他四方面軍的身份，很快就會被人抓到把柄。而楚雲飛卻在80年代能夠以臺胞身份回到大陸來祭奠他。:

楚雲飛除了放嘴炮之外沒幹幾件事.跟著老李混了把軍刀之後更再無表現...伏擊山本居然讓人給溜了還不知道，平安之戰截擊疲勞日軍也沒能擴大戰果，作用基本相當於土共的800勇士...之後呢，想打土匪發現部隊被老李關了禁閉，想打日本老部下投敵叛國，這種治軍識人的能力也是沒誰了...就這居然讓他混了八年還進了陸大，可見國軍都是什麼貨色，解放戰爭再遇老李，又是一開始撂嘴子，跟美女記者吹牛逼，然後呢...最煩丫之後在病榻上和下屬們的（這段尤其凸顯了本劇配角們的稀爛演技）搞的自己跟大戰略家一樣，實際戰場表現極差，也從側面反應了國軍將領的常態，鴨子死了嘴還是硬的。劇中將他立為老李的一生之敵實在太委屈老李了，他自己也說過：楚雲飛還是條漢子，可358團在他眼裡就是個渣。我就搞不懂了，一個把部隊帶成渣的將軍還是條漢子？就因為打仗的時候喜歡衝在最前線？以上僅就電視劇來看，張光北老師的演技還是很棒的，只是楚團長實在不怎麼樣，還不如張萌彪參謀長呢...

歷史上真正的晉綏軍軍官黃埔畢業的幾乎沒有。大部分高階軍官都是保定軍官學校，下級基層軍官大都是學兵團畢業。楚雲飛按電視劇設定，抗戰時還是團長，歷史上相似的有史澤波，忻口戰役時就是團級，到上黨戰役時就是軍級了！

楚雲飛他體現了一個士子應有的節操，可以說是一個完美的形象。他出身黃埔，可以算是出生高貴，那是嫡系，就註定了他這一生會飛黃騰達。但他沒有以此為傲，他有真才實學，不管是指揮作戰，還是平定錢伯鈞的叛亂，標準的神槍手。這是楚雲飛的品。

他沒有其他將領固有的高貴，因為李雲龍在他們眼中只是一個很土的，但是他並沒有因此小瞧他，反而跟李雲龍親密無間的交往，最後兩個人惺惺相惜，結成了很好的朋友，可以說是生死相許的朋友。這是楚雲飛的義。

聯手李雲龍，打擊日寇，和李雲龍深入虎穴，實施斬首行動，打日本鬼子還沒有結束的時候，楚雲飛就已經在謀劃下一場戰爭，說明楚雲飛的高瞻及非常遠大的戰略眼光，他並沒有受到自己跟李雲龍惺惺相惜的友情影響，相反完全是站在當時自己的立場，包括想扣押和想要殺害李雲龍，後來戰場上兩個人以命相搏，都想置對方於死地，這就是楚雲飛的忠。

當和平年代的時候，楚雲飛要很懷念李雲龍，然後帶人來看李雲龍的墓，這體現了楚雲飛的情。

所以楚雲飛是一個有情有義，忠孝節義真漢子，說他的形象是很完美的，在他身上就是完美計程車的形象展示，可以說找不出任何缺點。

打仗，戰鬥，部隊光有機槍，輕武器還不行，山地戰和攻堅排不上用場，人家用炮一壓制，首先就幹掉重機槍火力點。所以鬼子才一路打進內地。華人的戰場感知很差啊，楚雲飛算得上人物，不過他的手下一接觸就暴露重火力點，也是治軍一般了。

不過也不是楚雲飛不行，剛接手三五八團，哪時候跑官要官倒賣軍火，可以說爛到家了，幾年時間經營成晉綏軍主力團可想而知的他的能力。楚雲飛在晉綏軍裡從團長，到中央軍王牌師長，應該也可以說是厲害。但是也差點火候，比如大孤鎮對賬期間被包了餃子，手下的營長竟然叛變，這些是一個帶兵之人所不齒的。

不過亮劍書上唯一善終的就是楚雲飛了（丁原和孔二愣子也沒死），楚雲飛聰明啊！命也好，用李雲龍的話說：大娘、小娘、後孃都疼他！說明情商相當高！不像李，當八路其實是沒得選的。楚雲飛的孩子回來，也比他們幾個的孩子混得好。

各位其主，卻懂得珍惜人才，是一個不可多得的伯樂型上司，但是城府太深，怕優秀的人風頭把自己蓋過又心狠手辣的人