孔子先到了衛國，衛靈公接見了孔子，並給他在魯國一樣的待遇，藉此炫耀其“尊賢”。孔子十分高興，躊躇滿志地想在衛國實現他“仁政德治”的主張和理想。但平庸的衛靈公對孔子的政治主張絲毫不感興趣，他給孔子優厚的待遇只是想借孔子這塊招牌，炫耀他“招賢納才”的好名聲罷了，其實孔子並未受到重用。孔子在衛國住了幾個月，從沒參與過衛國的政事。這時有人在衛靈公面前說孔子的壞話，誣陷孔子是魯國的奸細。於是衛靈公派人監視孔子的行動，孔子擔心早晚要遇到麻煩，便急急忙忙地離開了衛國。

此後孔子又去了曹國、宋國、鄭國、陳國、蔡國等諸侯國，希望得到國君的任用，以便推行他的政治主張，結果卻是四處碰壁，還差點丟了性命，但孔子非常樂觀。

孔子到了蔡國的第三年，吳國攻打陳國，楚國派兵援救陳國。楚昭王聽說孔子住在衛國和蔡國之間，就派人去請孔子。孔子十分樂意，打算去楚國大幹一番。

陳、蔡兩國的貴族得知訊息，怕孔子到了楚國，對他們不利，就派兵去抓孔子師徒，孔子一行為了避禍走進一片曠野，無安身之地。孔子他們被困住了，無法逃脫，隨身帶的糧食也吃光了。弟子們全都餓得無精打采，但孔子卻照樣不停地給他們講學。

子路滿臉怒氣地對孔子說：“難道君子也會有困窘的時候嗎？”孔子和顏悅色地開導他：“君子和小人都會遭遇困窘，但君子在窮困時仍堅持自己的信念，而小人面對窮困就會無所作為了。”

孔子看到子貢也是一肚子不滿意，便問他說：“子貢啊，你認為我是個博學強識的人嗎？”子貢說：“當然是了，這還有什麼可懷疑的嗎？”孔子笑笑說：“你這就說錯了。我只不過能始終如一地堅持學習，並且找出其中的錯誤，然後改正。”

孔子知道弟子們對目前的處境都心懷怨氣，便想趁著這個機會教導他們應該如何堅守節操。

孔子先叫過來子路，問道：“你是不是認為我們的學說有什麼不對的地方？要不然我們為什麼會落到如此地步呢？”子路毫不隱諱地說：“我認為我們不夠仁德，所以別人才不信任我們，不重用我們；我們的智謀也很低，以致於被圍困在這個地方。”

孔子反問他：“真是這樣的道理嗎？子路，假如有仁德的人就會受人信任，那麼伯夷、叔齊為什麼還會被餓死呢？假如有智謀的人就能夠暢通無阻，那麼聰明的比干又怎麼會被剖心呢？”

子路一時不知如何回答。

孔子又問子貢：“你是不是認為我們學說有什麼不對的地方？”子貢想了一想說：“先生您的學說博大精深，但正是因為它太精深了，反而使各國都不採納您的學說，您為什麼不降低一點要求使國君都樂於採納它呢？”

孔子說：“子貢啊，好的工匠雖然手藝高超，但他製造出來的器具卻未必能使人人都滿意；好的書並不是人人都喜歡讀，君子能夠不斷完善自己的學說，用法度規範國家，用道德統治百姓，但卻不能保證一定會被君王所採納。現在你不想著如何做好自己應該做的事情——完善我們的學說，而是一門心思去迎合當權者的需要，這種志向太不遠大了。”

孔子又把這個問題向顏回說了一遍。顏回慷慨激昂地對孔子說：“先生，您的學說偉大極了，因此普通人理解不了，但不被理解、不被採納又算得了什麼？正因為如此，才顯示出您作為君子不迎合世俗的高尚情操。我們應該繼續堅持不懈地推行它，總有一天賢明的君主會運用它治理國家，實現我們的主張。”

孔子很受感動地說：“有道理。如果你是個統治者，我願意在你的手下為你服務！”

後來孔子派子貢面見楚王求救。楚王派兵去接孔子，孔子師徒才擺脫了困境。

孔子又先後到了楚國、衛國，直到68歲才回到魯國，結束了十四年的遊歷生活。雖然遊訪各國，備嘗艱辛，一事無成，但孔子仍壯心不已。

孔子周遊列國行跡，概述如下：

前497年秋，魯國郊祭，未按慣例分祭肉，表示孔子被解聘。孔子去衛國（濮陽），開始了周遊列國之旅。衛靈公給了跟魯國一樣高的俸祿，但並不參與國政，最讓難忍受的是衛大夫以陪護之名進行監視，孔子決定前往陳國，經衛國蒲邑（長垣縣）再到匡地（張寨鄉），被誤認為是陽虎一行，早年陽虎曾率兵在此暴虐匡人，為孔子駕車的顏刻當時也隨行，以致拘困五日。獲釋後遇到顏回，孔子說“吾以汝為死矣”，顏淵答“子在，回何敢死”。陳國去不成，只好折回衛國。衛靈公深知孔子出走之由，故讓國夫人南子召見，還跟夫人一道帶著孔子前後乘車招搖過市，昭示禮遇孔子。不料，孔子以此為醜，離衛回魯，這已是前496年底前後了。