理論上象棋大師不會去街邊賭棋，一來有失身份，二來不能確保贏棋。

理由如下:

（1）象棋大師厲害在象棋全域性的對弈，包括熟知各種開局套路，強大的中局實力和紮實的殘棋底子。象棋大師也有偏好，有些大師開局突出善於創新，有些大師中局強勁喜歡亂戰，有些大師殘局善磨滴水不漏，各有側重。而街邊的江湖棋局，很多都是經過上百年的流傳和完善，陷阱之奸詐，變化之複雜，這些江湖棋局很多高科技象棋軟體都不能破解，對於象棋大師來說，如果沒有經過深入研究，折戟沉沙輸棋的可能性也是很大的。

（2）與街邊棋攤的攤主也有關，如果攤主真的是對這個江湖棋局有深入研究，各種走法成竹在胸，有準備和沒準備的下，肯定是攤主勝算高，這是顯而易見的。

但目前街邊江湖殘局魚龍混雜，水平層差不一，很多棋攤都是團隊作案，攤主只掌握了基本的陷阱走法，同時配合事先串通好的“託”，透過賭棋來行騙過往圍觀的棋友，棋友如果水平不夠，上當受騙輸棋輸錢也就在所難免了。

最後奉勸一句:

會的不會去街邊棋攤下，不會的更不該去街邊棋攤下！

謝邀！街頭殘局也分幾種的。一種是棋友自發的按照棋譜研究棋藝，因為不涉及財物，僅僅是出於興趣愛好，參照古棋局進行研究，大師來了還是有可能贏的，因為想要成為大師，各種棋局肯定都要有所研究的，退一步講，即便這個棋局棋友與大師是同時接觸，（雙方均第一次接觸）大師與棋友在佈局，著子，思維邏輯上的差異，也會比棋友高出一籌，贏的機率大。 另一種街頭棋局，就是需要壓錢，周圍總是有三兩個圍觀群眾。先宣告，這種陣勢大多是騙人的，但是也有細節在裡頭，一般有如下規律:1.選紅方以和棋為最佳思路，紅方極少獲勝，一不小心就會輸。2.選黑方，有獲勝的機率，（例如馬躍檀溪無相版），但是也不高。大多和局，20步以上極易輸。 3.不論黑方，紅方，中途陷阱很多，一招不慎，就會輸棋。敢擺棋局的人一定是深諳此道之人，如若不先宣告和棋算對方輸，大師來了，也只是交錢的命。

街頭的象棋殘局，大師來了也不可能贏錢。街頭的江湖殘局大多都是騙局，路人根本不會贏錢的，一般江湖殘局最多也只能下個和棋，甚至都是必輸的棋，所以就算大師來了也不可能贏錢。

這個問題曾經跟特級大師柳大華聊過，他給出的答案是，象棋特級大師們去下街頭象棋殘局的話，也很難贏棋；即使能贏，也不可能會去下，原因很簡單：跌不起那份，沒有必要去砸一個依靠街頭擺攤的謀生者飯碗。

象棋殘局有很多種，這也是象棋一大魅力所在，通常說的象棋越下越難、變化越多，指的就是殘局。但我們認為難度很高的殘局在象棋特級大師眼裡根本算不上很難，因為他們從事這份職業，類似這樣的殘局做過很多很多，往往一眼就能發現答案所在，這就是通常說的棋感。在重大比賽中，類似這樣的殘局特級大師們都要經歷許多，這種區域性殘局，對他們來說這都不算特別難的題目。

街頭擺攤者的殘局有點像是圍棋中的“妖刀定式”、“大雪崩”之類的大型定式，他們將各種變化背得滾瓜爛熟，翻來覆去地練習，將各種變化爛熟於心，即使你是職業圍棋高手來跟我拼大型定式，我最差的結果也是兩分，不會崩盤。

街頭象棋殘局亦如此，擺攤者將各個殘局的各種變化掌握得爐火純青，即便你是特級大師想來砸場子，至多不過是和棋收場，但一旦你有所疏漏，那輸棋的就是你。擺攤者能立於不敗之地，這也是他們敢於靠此吃飯的原因。

這種象棋街頭擺攤者也只是餬口而與，象棋大師、特級大師們實在犯不著跟他們一比高下，從而證明自己的實力。高手都需宅心寬厚，看破而不說破，這才是高手為人之道；更何況，象棋擺攤者客觀上也是在宣揚象棋。