故事發生在80年代中期，有點像網球版的《瘋狂Golf》。“紅橡樹”是位於紐約郊區的一個猶太鄉村俱樂部。

1985年夏天，20出頭的年輕人David Myers在這個位於紐澤西州的鄉村俱樂部謀得了一份職業網球助理的工作。

在這裡，David遇到了形形色色的人，包括迷人的藝術系學生Skye， 以及Skye富有而勢利的父親、紅橡樹俱樂部董事會主席Getty，。

David試圖透過這份工作來確定自己究竟想要怎樣的生活。他一方面為父親突發心臟病而感到擔憂，另一方面又為秋季大學主修課該選哪一門而感到困惑。

他的父親想讓他追隨自己的步伐，成為一名註冊會計師，而David自己想學習電影。讓他進退兩難的還有眼前得之不易的愛情。

David的父親Sam Myers，一直希望兒子能成為一名會計師。在一次心臟病發作之後，Sam確信自己不久於人世，於是將一些驚人的秘密告訴了David。從此以後，這對父子的關係變得十分尷尬。

David Myers的母親Judy Myers，看到丈夫這一次的心臟病發作並不致命，稍感安慰。他們看起來像是一對完美的夫妻，婚姻穩定而和諧，但只有他們自己才知道——她的性慾可能有問題……

整部劇看下來給人的感覺就像是從電視上得到了一個溫暖的擁抱。全劇第一集很容易讓你聯想到《瘋狂Golf》，但卻不像《瘋狂Golf》那樣粗俗。劇中的愛情故事和棘手的現實完美交織在一起，將你帶回到80年代的生活中去。與現在的許多其他喜劇節目不同，《紅橡樹》看起來總是有一條清晰的故事線。而每個幽默的情節都在這條故事線中被恰到好處的書寫與演繹。

很可惜亞馬遜沒有花力氣去推廣它，讓很多人錯失一部好劇。