東方朔出生於文帝朝，喜好儒學，熟讀諸子百家之書。漢武帝即位初年，即建元元年(公元前140年)，徵召天下賢良方正和有文學才能的人。各地士人、儒生紛紛上書應聘。東方朔也給漢武帝上書，《史記》中這樣記載：“朔初入長安，至公車上書，凡用三千奏牘。公車令兩人共持舉其書，僅然能勝之。人主從上方讀之，止，輒乙其處，讀之二月乃盡。”也就是說，東方朔給漢武帝的上書，竟然用了三千片竹簡，兩個人才扛得起，漢武帝讀了兩個月才讀完。

東方朔這封求職信的原文是這樣的：

臣朔少失父母，長養兄嫂。年十三學書，三冬，文史足用。十五學擊劍。十六學詩書，誦二十二萬言。十九學孫吳兵法，戰陳之具，鉦鼓之教，亦誦二十二萬言。凡臣朔固已誦四十四萬言。又常服子路之言。臣朔年二十二，長九尺三寸，目若懸珠，齒若編貝，勇若孟賁，捷若慶忌，廉若鮑叔，信若尾生。若此，可以為天子大臣矣。臣朔昧死再拜以聞。——東方朔

這份篇幅之長可謂空前絕後的自我推薦書，翻譯過來大概意思就是：

我東方朔少年時就失去了父母，依靠兄嫂的撫養長大成人。我十三歲才讀書，勤學刻苦，三個冬天讀的文史書籍已夠用了。十五歲學擊劍，十六歲學《詩》、《書》，讀了二十二萬字。十九歲學孫吳兵法和戰陣的擺佈，懂得各種兵器的用法，以及作戰時士兵進退的鉦鼓。這方面的書也讀了二十二萬字，總共四十四萬字。我欽佩子路的豪言。如今我已二十二歲，身高九尺三寸。雙目炯炯有神，像明亮的珠子，牙齒潔白整齊得像編排的貝殼，勇敢像孟賁，敏捷像慶忌，廉儉像鮑叔，信義像尾生。我就是這樣文武兼備、才貌雙全的人，夠得上做天子的大臣吧!……

這份求職自薦信必須滿分，東方朔將“自身學歷見識、自我修養品德、身體素質”都說的非常到位，比如，“文，已誦四十四萬言”；“武，兵法佈陣瞭然於胸”，可謂飽讀詩書滿腹經綸，絕對是文武雙全，有經邦濟世之大才；不僅如此，相貌堂堂，信諾守言，果敢勇猛…………

東方朔的這番個人簡介，《史記》評之為“文辭不遜，高自稱譽”。但漢武帝還是被東方朔深深吸引，視之為奇才。這次人才“海選”活動，漢武帝大浪淘沙地淘到兩大寶貝：一個是董仲舒，另一個是東方朔。不過，漢武帝雖然很喜歡東方朔，但對他的使用還是很有分寸的，畢竟這只是“高自稱譽”的小打小鬧，沒有提出像樣的治國之道。比起董仲舒，東方朔當然不在同一個重量級上。漢武帝對董仲舒是連發三策，而對東方朔只給了一個待詔“公車”署(就是在“公車署”這個衙門裡等待皇上的詔令，實際上就是一個下級顧問)的待遇。比起同年級的董仲舒，東方朔地位低，待遇差，平常也難得一見漢武帝。也就是說，儘管東方朔的上書內容有點“自戀”，但漢武帝還是基本認可了他，就讓他按時領點基本生活費，定點等著召見。

東方朔頗有文學才華，代表作是賦體散文《答客難》。這是一篇自嘲之作，東方朔在《答客難》中感嘆自己的懷才不遇，其實東方朔表面上看起來不著調，事實上他跟其他文士一樣懷有濟世安邦之志，也想輔佐明君治國平天下，“大隱隱於朝”是東方朔的明哲保身之際，武帝朝的官不好當，滑稽搞笑是他的生存智慧。

可惜的是奈何武帝把他定位為弄臣，讓一個才華橫溢的文士無用武之地。

人之常情。當時，東方朔只是一個初出茅廬的年輕人，而且漢武帝手下一直不缺乏人才，怎麼可能會隨便任命一個素不相識的人。