我只從《三國演義》角度分析。
《三國演義》武將的對陣很注重單挑，對於帶兵能力有點弱化，所以從這兩方面分析兩人。
張飛：個人感覺能排第二，只弱於呂布，畢竟三英戰呂布張飛單挑並沒有輸給呂布，而三國中能到達此種地步的人只有張飛一人，而且後期也只有張飛見面就罵“三姓家奴”而且強烈要求要單挑，可見張飛是單挑非常厲害，而排名就是和第一扯關係，張飛vs呂布的結果就是張飛輸不了，呂布贏不了，呂布稍強。
高順：演義中沒有多少篇幅，陷陣營更像和先鋒的作用，和張遼一樣為呂布手下，光芒都被呂布、華雄所遮蓋，以致於要不是後期張遼在吳國發威都很難記住這個人，而高順因為和呂布一起死的原因不詳細瞭解三國都記不住有這麼個人，單挑的話感覺最多和張遼一個檔次，在呂布面前沒存在感，差張飛遠了。
因為高順死的太早沒有後期，所以比較可惜。
張飛：前期可能遂了點，但是成長很快，在後期雖然沒能成為漢中太守，但也是鎮守一方的大員，而且吊打張郃等人。
高順：只有“陷陣營”的稱號了沒畢竟呂布勢力不怎麼大，也沒有後期發揮空間。
所以綜合來看單挑張飛勝高順，但是被殺和受傷基本不可能（曹魏大將專屬，逃的很快），帶兵的話高順活的時候厲害點，但是和後期張飛比差很遠畢竟大兵團作戰。
我只從《三國演義》角度分析。
《三國演義》武將的對陣很注重單挑，對於帶兵能力有點弱化，所以從這兩方面分析兩人。
單挑能力張飛：個人感覺能排第二，只弱於呂布，畢竟三英戰呂布張飛單挑並沒有輸給呂布，而三國中能到達此種地步的人只有張飛一人，而且後期也只有張飛見面就罵“三姓家奴”而且強烈要求要單挑，可見張飛是單挑非常厲害，而排名就是和第一扯關係，張飛vs呂布的結果就是張飛輸不了，呂布贏不了，呂布稍強。
高順：演義中沒有多少篇幅，陷陣營更像和先鋒的作用，和張遼一樣為呂布手下，光芒都被呂布、華雄所遮蓋，以致於要不是後期張遼在吳國發威都很難記住這個人，而高順因為和呂布一起死的原因不詳細瞭解三國都記不住有這麼個人，單挑的話感覺最多和張遼一個檔次，在呂布面前沒存在感，差張飛遠了。
帶兵能力因為高順死的太早沒有後期，所以比較可惜。
張飛：前期可能遂了點，但是成長很快，在後期雖然沒能成為漢中太守，但也是鎮守一方的大員，而且吊打張郃等人。
高順：只有“陷陣營”的稱號了沒畢竟呂布勢力不怎麼大，也沒有後期發揮空間。
所以綜合來看單挑張飛勝高順，但是被殺和受傷基本不可能（曹魏大將專屬，逃的很快），帶兵的話高順活的時候厲害點，但是和後期張飛比差很遠畢竟大兵團作戰。