夏侯惇有多厲害，你看看他的兒子夏侯楙就知道了。敵方大將魏延，對此人的評價是：怯而無謀！《魏略》作者魚豢的評價則是四個字：性無武略！

兒子如此，老爹又如何呢？至少我們可以這麼講，無謀，即無武略，父子二人是一模一樣的。

陳壽在三國志書中，曾說過夏侯惇十四歲之際幹過的一件大事，那就是有人跑過來辱罵夏侯惇的老師，古人說得好，辱吾師者，如辱吾父。所以夏侯惇勃然而起，殺了這個罵他老師的人。

請大家自己想一下，罵你老師幾句，你就要把他幹掉，你這性子得有多烈——換句話說，你幹一件事，得有多不走大腦？但凡一個正常的人，都不能幹這事。同一時代，一樣以暴脾氣著稱的張飛，暴怒之下打過呂布的老丈人曹豹，可是也沒有說三言兩句不合，便一斧頭砍了曹豹啊？

但脾氣暴，其實也分兩種，一種會偶爾靈光乍現，張飛就是這一款。在江州，對待豪言壯語的嚴顏，他不但不暴，反而是從容釋放、引為上賓。馬超初降劉備，自視甚高，關羽就說要殺掉他——在這個時刻就是張飛比關羽更有辦法，他說這需要用辦法來開導，咋開導呢？很簡單，第二天開大會，關張二人就不入座，侍立在劉備身後，馬超過來一看，立馬就大吃一驚，道理不用說，也就明白了。

所以張飛的暴脾氣，並不是單純的暴烈。可夏侯惇就不是這樣了，曹操攻打徐州那會，夏侯惇和呂布對陣，呂布你別看在演義裡就是一無腦莽將，實際上他也偶爾用謀，那就是派人向夏侯惇詐降，結果夏侯惇真的比呂布還沒智商，完全中計，被詐降者成功綁票——這也是整部三國裡少有的武將被綁票事件。

夏侯惇啥反應？書上沒怎麼講，其實就是傻了。關鍵時刻，是他的部將韓浩出來穩定了場面，告訴綁票者，你這招沒用，俺們有規矩，寧殺勿縱！所以我們寧可不要夏侯惇，也不能放過你——所以最後夏侯惇得救了。

這便是夏侯惇，也是在呂布的戰事中，還有夏侯惇的另一壯舉。那便是被呂布軍的箭一舉射中了眼珠子——你說被人射中眼珠子咋還成壯舉了呢？《演義》裡解釋說，他左眼被射中之後，第一反應就是用手拔箭（被箭射中哪就拔哪？這是哪個軍醫跟你講的？），結果一拔就把眼珠子給拔出來了（廢話，眼珠子又不是鐵做的，當然會拔出來），於是夏侯惇就唸臺詞：“父精母血，不可棄也！”便把眼睛塞進嘴巴吞嚥下去。

老實講，《三國志》裡沒夏侯惇吃眼睛這一出，估計是《演義》虛構誇張的。

所以在整部三國裡，夏侯惇其實沒有什麼出色的軍功，但他畢竟是曹操的親戚，所以最後一直做到大將軍。陳壽筆下，他有兩件做得不錯的事，一是鬧蝗災的時候，他親自背土築堤壩，勸大家安心種稻米。第二個便是說他很勤儉節約，省下來的錢也不亂花，而是分給弟兄們。

但，這個能說明他厲害麼？

事實上可以這麼講，夏侯惇的兒子夏侯楙，是怯而無謀，老子夏侯惇，差別也僅有一字，即勇而無謀。

夏侯淳被人射中眼睛，夏侯淳自己拔出，吃掉自己的眼珠子。

這種事情，如果被敵人看見，非常具有恐嚇的效果！

夏侯惇本人在歷史上確實是沒有什麼戰績，也沒什麼個人勇武的記載，反而還有被綁架的經驗...

武力90+什麼的，也就只能呵呵呵了...

夏侯惇是性格剛烈，而不是個人勇猛。換句話說，也就是個炮仗脾氣。

“年十四，就師學，人有辱其師者，惇殺之，由是以烈氣聞”

PS：討董劇本的時候曹操手下真心沒有什麼好用的主兒..所以要拔高夏侯的資料，成為準一流

歷史上評價一個人，我覺得首先是要看情商，像田豐這種剛而犯上的，屬於非頂級君王不能用的，就是才華通天，九成也是個沒人用的。夏侯惇脾氣雖然烈，跟曹操的關係是絕對鐵，但是同樣也知分寸，懂得進退，這就難得了。

夏侯惇資歷老，“太祖初起，惇常為裨將，從征伐”，從曹操起家時候就開始跟著曹操幹了。

夏侯惇情分深，魏書記載：“時諸將皆受魏官號，惇獨漢官”，也就是曹操給夏侯惇的是同僚名分而非下屬名分。

夏侯惇知分寸，三國志記載：“令曰：“魏絳以和戎之功，猶受金石之樂，況將軍乎！””這話是勸說夏侯惇接受封賞，換句話說，也就是他之前推辭封賞。“惇獨漢官”一事，先是“乃上疏自陳不當不臣之禮”，後是“惇固請，乃拜為前將軍”。

很明顯，夏侯惇為臣的禮節做的到位，情商要甩許攸幾條街。資歷足，交情好，情商高，就這三點，也就足夠讓夏侯惇在曹魏勢力中有一個高位了。

至於打仗..我們可以算算，打黃巾打陶謙打呂布打張繡打袁紹，甚至是打烏桓打馬超都是親自帶兵..可以說曹魏勢力的第一名將就是曹操，五子良將的戰績在曹操那裡也根本抬不起頭。看曹魏諸將的履歷，裡面有很大一部分都是“從徵”“從擊”“從圍”（好吧，曹操即是主將又是主君，當然戰績裡最大的份額歸他所有）

所以曹操需要的也不是一個能披堅執銳，戰必勝攻必克的常勝將軍。曹操要的也就是看後路，穩後方的將軍。也就是說，只要是被曹操丟去看守一方的將軍，攻堅防守不一定行，但是安定一方是沒問題...

再看陳壽對於夏侯惇本人的描述。“惇雖在軍旅，親迎師受業。性清儉，有餘財輒以分施，不足資之於官，不治產業。”夏侯惇本人好學、尊師（十四歲殺人就是因為“辱其師”），清廉不貪汙，有餘財都分下屬。這怎麼看也像一個清官的評價而不是名將的評價....

不過嘛，夏侯惇常年在軍隊生活，經歷的戰爭也不在少數。可以這麼說，就算是成長不高，資質不好，但是靠經驗靠等級就可以碾壓大部分將領了....

怎麼說，夏侯惇算是個萬金油型的人才。常年軍旅生活，經驗豐富，在軍事方面肯定是可以一用的。治理一方，抗蝗災填湖種田什麼的，他也幹過。所以應該算是個幹才。

正史中的夏侯惇確實很厲害，而且也真是曹營第一將——我們看《三國志》就會發現：夏侯惇的排名在曹仁曹純曹洪曹休曹真之前，是曹操最早任命的四方將軍（前將軍），也是曹魏帝國首任大將軍。

夏侯惇的厲害之處在於指揮才能和行政能力，跟很多人認為的那種武功厲害不是一回事——演義中的夏侯惇武功很厲害，曾經跟呂布生死相搏而不分勝負，但是在正史中很少有單挑，所以顯不出夏侯惇武功有多厲害，倒是記載了他幾次敗仗，曾經當過俘虜，還丟了一隻眼睛。

演義小說中的夏侯惇是曹營悍將，這一點當然毋庸置疑，因為他曾經對戰呂布不敗，而且那場仗應該算夏侯惇贏了：呂布沒有達到擒斬曹操的目的，而夏侯惇保護曹操的目的達到了。

夏侯惇戰平呂布，見於《三國演義》第十二回“陶恭祖三讓徐州，曹孟德大戰呂布”：“ 曹操正慌走間，正南上一彪軍到，乃夏侯惇引軍來救援，截住呂布大戰。鬥到黃昏時分，大雨如注，各自引軍分散。”

就連關羽在關羽被困土山無奈投降，也是夏侯惇用誘敵之計斷了關羽退路，那一場大戰首先單挑關羽的也是夏侯惇，他在十餘回合之後詐敗把關羽引進了埋伏圈，然後使出全力廝殺，就讓關羽無可奈何了：“關公奮力殺退（許褚、徐晃）二人，引軍欲回下邳，夏侯惇又截住廝殺。公戰至日晚，無路可歸，只得到一座土山，引兵屯于山頭，權且少歇。曹兵團團將土山圍住。”

關羽能殺退許褚徐晃的聯手進攻，但是面對夏侯惇的死纏爛打，卻連突圍都做不到，由此可見，夏侯惇在演義小說中的武功，未必在許褚之下，比關羽差點也有限。

但是在三國正史中，夏侯惇也曾被一群亂兵生擒活捉，而且差點丟掉性命：“張邈叛迎呂布，太祖家在鄄城，惇輕軍往赴，適與佈會，交戰。布退還，遂入濮陽，襲得惇軍輜重。遣將偽降，共執持惇，責以寶貨，惇軍中震恐。”

夏侯惇正面交戰擊退了呂布，但卻中了詐降計，被人捆成了粽子。部將韓浩也挺不講義氣，居然不顧主將生死，要跟後世的大毛一樣連人質一起幹掉：“汝等凶逆，乃敢執劫大將軍，復慾望生邪！且吾受命討賊，寧能以一將軍之故，而縱汝乎？”

韓浩的意思很明顯，那就是寧肯連夏侯惇一起幹掉，也不放過綁匪，而且這還成了曹營一條規定：“太祖（曹操）聞之，謂浩曰：‘卿此可為萬世法。’乃著令，自今已後有持質者，皆當並擊，勿顧質。由是劫質者遂絕。”

曹操留下的規矩，現在好像只有一幫人還在遵照執行，如果當年那幫綁匪不是自己慫了，那麼曹魏首任大將軍可能就是曹洪了。

讀者諸君都知道，古代戰爭是很少有單挑的，雙方打的是兵力和補給，勇悍的夏侯惇馳援劉備關羽張飛，結果大家一起上也沒打過呂布麾下的陷陣營統領高順：“先主敗走歸曹公，曹公厚遇之，以為豫州牧。布遣高順攻之，曹公遣夏侯惇往，不能救，為順所敗，復虜先主妻子送布。”

夏侯惇劉備關羽張飛兵合一處也沒打過高順，劉備的老婆孩子都被高順抓走了，夏侯惇在那次戰役中丟了一隻眼睛，要是按照演義小說的描述手法，高順豈不成了三國第一名將？

高順當然不是三國第一名將，夏侯惇當然也不是三國第一勇將，這是因為古代戰爭講究“將在謀而不在勇”，夏侯惇之所以成為曹營第一將，厲害之處並不是武功，而是綜合能力和對曹操的忠誠。

當然，探討夏侯惇武功有多厲害，也是一個很有意思的話題，因為即使是以《三國演義》為依據，夏侯惇跟關羽單打獨鬥，也不一定會輸，所以那個“一呂二趙三典韋，四關五馬六張飛，黃許孫太兩夏侯（黃忠、許褚、孫策、太史慈、夏侯惇、夏侯淵）”的排名很不靠譜。起碼典韋許褚在夏侯惇面前，是囂張不起來的，即使是張飛見了夏侯惇也得退避三舍，如果不退的話，就得管夏侯惇叫大爺——張飛實際是夏侯家的女婿，比曹操也矮一輩……

夏侯惇，字元讓，沛國譙人。東漢末年三國時期曹魏名將，西漢開國元勳夏侯嬰的後代。少年時以勇氣聞名於鄉里，曹操起兵，夏侯惇是其最早的將領之一，與呂布軍交戰時，曾一度被擒為人質，後又被流矢射瞎左眼。多次為曹操鎮守後方，曾率軍民阻斷太壽河水，灌溉農田，使百姓受益，功勳卓著。夏侯惇一生多在軍旅，但仍不忘治學，他常親自迎師，虛心求教，他為人儉樸，所得到的賞賜全部分給將士，一生不置產業，至死家無餘財。陳壽所著的《三國志》中，對於夏侯惇有如下記載：

夏侯惇是西漢名將夏侯嬰之後，夏侯淵的族兄，其人勇猛善戰，十四歲的時候，有人羞辱他的老師，他便將那個人殺死。曹操舉兵討伐黃巾軍時，夏侯惇隨曹操征討。初平元年，討董卓聯軍組成後，曹操擔任奮武將軍，更以夏侯惇為司馬，跟隨曹操的揚州募兵，曹操建立勢力後，夏侯惇被升折衝校尉，領東郡太守。

興平元年，曹操征討陶謙，夏侯惇奉命鎮守濮陽，當時張邈、陳宮叛變，暗迎呂布。曹操的家眷都在鄄城，夏侯惇率軍隊輕裝前往救援，呂布趁機進入濮陽，突襲獲得夏侯惇軍隊的軍用物資。

呂布又派將領假裝投降，趁機和夏侯惇的部下一起劫持夏侯惇，向他索要珍貴的物資。夏侯惇手下計程車兵都非常驚恐，此時，部將韓浩指揮軍隊駐紮在夏侯惇軍營門外，命令士兵都按兵不動，並且聲稱將不考慮人質安全出兵攻擊，劫持人質的人害怕，就放棄人質投降了。曹操聽說這件事之後，便將攻擊劫持者，不用顧忌人質定為法令，於是以後就沒有再發生劫持人質的事件。夏侯惇與荀彧，程昱力保三城，反攻呂布時，卻被流矢射傷左目，因而敗北而歸，從此，夏侯惇被人稱為“盲夏侯”。

當時大旱、蝗災，百姓們苦不堪言。夏侯惇截斷太壽水，形成一個池塘，親自擔土，率領士兵種稻耕田，避過了缺糧的危險，百姓們都感念夏侯惇的恩德。

建安元年，曹操迎接漢獻帝到許縣，夏侯惇轉任河南尹。建安三年，夏侯惇受命出兵，幫助被呂布將領高順攻擊的劉備，戰敗而回。建安七年，劉表派劉備向北進攻到達葉縣，夏侯惇受命前去抵擋，雙方於博望坡對峙，劉備火燒自己的大營退去。夏侯惇不聽李典建議，和于禁一起追擊劉備，留下李典斷後。最後夏侯惇中了埋伏，為劉備所困，幸虧李典趕來相救，劉備才被打退。

建安九年，鄴城被攻破後，夏侯惇受封為伏波將軍。授權能簡單從事，不用拘於制度，其與田疇為好友，曾幫曹操勸田疇再次投靠，但不成功。建安十一年，衛固在河東反叛，曹操派夏侯惇前去征剿，大獲全勝，斬殺衛固等人。

建安二十年，夏侯惇參加了討伐漢中張魯的戰鬥，建安二十一年，曹操徵孫權歸還，命夏侯惇督二十六軍與曹仁、張遼等人屯兵居巢，防衛孫權。

建安二十四年，曹操與夏侯敦同車，夏侯惇可以不經通傳，自由進入曹操的臥室。夏侯惇在政治上也有其遠見，認為應該先滅蜀國，蜀地平定了，江東自會歸附，天下已定，然後遵循舜禹之路，登基稱帝，曹操聽從了夏侯惇的這個建議。建安二十五年，曹操病故，曹丕登位，同年，拜夏侯惇為大將軍，但在四月夏侯惇去世，曹丕親自穿上素服，到鄴城東城門為夏侯惇發喪，賜諡號為忠侯，夏侯家也獲得優厚待遇。

夏侯惇，一談到這個人，我就想起了電視劇裡那個自己把眼珠子扣下來自己吃進肚子裡的畫面，那個畫面我至今難忘。其實歷史上的夏侯惇作為大將軍還是很厲害的，能文能武。

夏侯惇，曹魏的開國元勳，曹操早期起兵的得力戰將，從小就以武勇著稱，鄉里鄉親都對他刮目相看，後來追隨曹操，幫助曹操鎮守後方，因為對曹操的忠臣，曹操對夏侯惇極其信任，官至大將軍，死後諡為忠侯。

雖說夏侯惇是戰將，按道理應該是粗人一個，但是夏侯惇恰恰相反，夏侯惇為人極其簡樸，從不奢侈，每次打完勝戰所得的戰利品自己分毫不取，全部用來賞賜給將士士兵們，不僅如此，身處軍營的夏侯惇時常學習政事，用來提高自己，經常親自請老師來給自己講課，據說有人侮辱了他的老師，他就把那人給殺死了，那年夏侯惇才14歲，這種虛心求教的精神讓整個軍營裡都充滿了文學氣氛，可以說他所帶領的軍隊是一支非常有素質的軍隊。

其實夏侯惇也是個“獨眼龍”，這隻眼睛是怎麼瞎的呢？是因為被曹性射傷的，陣上曹性看見,暗地拈弓搭箭,覷得真切,一箭射去,正中夏侯惇左目。夏侯惇左眼被射中,痛得大叫一聲,用手急急拔箭,卻連著眼珠拔了出來,他大喊一聲:“父精母血,不可棄也!”最後把插著箭的眼睛塞進嘴巴,吃了回去。然後就騎馬再次攻擊，憤怒下得夏侯惇直接取了曹性的性命,用一眼換一命,算是報了一箭之仇。

但是從這之後，夏侯惇每次照鏡子時就會無名的生氣發脾氣，摔東西，他認為自己已經不再完美，可能還會有些自卑。

夏侯惇對曹操的忠心天地可鑑，當所有人都受與魏的官號，而夏侯惇依然是漢官官職，於是便上書曹操，希望曹操封他魏官，用來表明他對曹魏的忠心。但曹操卻認為夏侯惇與他同為漢官，都是漢朝的臣子，用魏的官職是對夏侯惇的不尊敬，所以夏侯惇繼續沿用漢朝官職。

據說夏侯惇曾經率領軍民阻斷太壽河水，築陂塘灌溉農田，使百姓受益，深受百姓愛戴。最後是病死的。

夏侯惇是曹操的遠房親戚，曹家軍的悍將。按照《三國群英傳》的設定，夏侯惇的武力值很高，在曹營是和典韋，張遼一個等級的武將。就是這樣的一個武將，曾經載過大跟頭，被敵人挾持過。話說當年曹操在父親一家在徐州牧陶謙地盤上，突然遭遇了不測，一家幾十口人都被斬殺的乾乾淨淨。因為死無對證，不知道到底是誰謀害了曹操的父親，曹操就認定陶謙就是殺父的兇手，率領曹家軍出征。第一次出征，打得陶謙落花流水，但曹操糧草不繼了，便退了回來。第二次曹操又出征，留下夏侯惇為自己看家護院。夏侯惇拍著胸脯說，放心吧大哥，你去吧，這裡有我就行。於是，曹操放心的上路了。曹操前腳剛走，陳宮就發動了叛亂。原來，陳宮是當地人，曹操多次用兵，需要大量糧草，給當地帶來了沉重的負擔。作為當地人利益的代表，陳宮看不慣曹操的窮兵黷武，也想不通，所以暗中聯絡來呂布。呂布的幷州軍很強悍，一下子就把曹操的地盤上的80個郡打下了77個，只有餘下三個郡支援曹操。夏侯惇就在三個郡的其中一個駐防。他聽說呂布動手了，立即率領留守的大軍向呂布撲去。呂布派出特種部隊，在本道上埋伏，居然一下子把夏侯惇活捉了。正當夏侯惇的部隊傻眼的時候，有一個叫做韓浩的下層將領走了出來，流著眼淚對夏侯惇說，將軍，為了國家，對不起你了！說完，指揮人馬拼命的向呂布一方進攻。呂布這邊美想到有夏侯惇這個人質也不行，被打的手忙腳亂。不一會兒，韓浩就指揮軍馬把呂布的人全部殺死，重新奪回了夏侯惇。由此可見，夏侯惇是一個粗心大意的人，謀略不高。不久，粗心大意大夏侯惇又被射瞎了一隻眼睛，從此被稱之為"盲夏侯"。

先用一句話，正史上真實的夏侯惇相當的不厲害，那為什麼夏侯惇在曹魏地位那麼超然呢，原因很簡單，因為曹操的父親曹嵩，是夏侯惇的叔叔，因為曹操的祖父曹騰是個太監，所以說從夏侯家抱養了曹嵩，曹操與夏侯惇是堂兄弟關係。

有的人說，曹嵩不可能是夏侯家的，因為曹操的女兒清河公主嫁給了夏侯淵的兒子夏侯楙，這樣是不合禮的，說同姓不婚。但其實吧，曹操的女兒應該姓曹，而夏侯淵的兒子姓夏侯呀，怎麼會是同姓呢？

還有人說他們的關係近，這個其實存在一個誤區，很多人認為夏侯淵是夏侯惇的親弟弟，兩夏侯是兩兄弟，但其實不是，夏侯淵是夏侯惇的族弟，就像諸葛誕與諸葛亮的關係那樣，隔多少代不清楚，但至少不是堂兄弟。

另外，我們可以再看看西漢，漢惠帝劉盈娶了自己的外甥女，也就是劉盈的姐姐魯元公主的女兒張嫣，我們還可以再看看春秋時期，晉獻公把自己的女兒伯姬嫁給了秦穆公，而秦穆公把自己的女兒懷嬴先後嫁給了晉獻公的孫子晉懷公，晉獻公的兒子晉文公。

再說這個同姓不婚的事情，事實上春秋的時候，很多諸侯都姓姬，他們之間也互相聯姻，還有王莽的皇后也姓王，就算曹嵩過繼給了曹家，也算姓夏侯的，兩家聯姻是同姓，那曹家都漢給篡了，還在意這種同姓婚不婚的說法嗎？

歷史上的夏侯惇基本無一勝績，都在打敗仗，比如被呂布部將挾持，是夏侯惇的部將韓浩說不管夏侯惇的死活，然後最後救了夏侯惇，還在夏侯惇攻打呂布的時候，也被打敗了。

出兵幫助被高順攻打的劉備，但被高順打敗了。出兵攻打博望坡的劉備，中了劉備的埋伏，被劉備打敗，幸好有李典的救援，曹操看夏侯惇打仗實在不行，就讓夏侯惇到後方負責屯田去了。

不過確實，夏侯惇在曹魏地位確實是很高，曹丕繼位的時候，夏侯惇被拜為大將軍，曹丕還穿著喪服到鄴城東門發喪，而這種禮儀只能對同族的人，更加說明曹嵩出自夏侯家。

夏侯惇和孫權並稱三國兩奇葩，一個是戰無不敗大將軍，一個戰無不敗孫十萬。孫權好歹還在濡須之戰力敵曹操，讓曹操感嘆生子當如孫仲謀。而夏侯惇連下屬都稱他盲夏侯看不起他。就這樣一中華草包將軍榜能進五強的貨色被羅貫中硬是加了啖睛吞目的戲份抬高成了能和關羽過招的猛將。任人唯親是曹操沒能統一天下的主要原因，就好比劉邦安排自己擅長種田的哥哥劉仲擔任大將軍能統一天下麼？正史裡唯一一個在自己營帳裡被小兵綁架勒索財物的將軍。徵張繡手下青州軍叛亂全靠于禁彈壓，渣統。伐呂布被幾個呂軍降卒在營帳裡綁架勒索財物得靠韓浩救命，渣勇。討劉備被素不知兵的劉備在博望坡火攻，渣智。優點是清廉不好財，擅長種田，這在曹操的親戚裡比較罕見，屬於孔繁森式的好乾部。

——“常敗”將軍

194年，曹操東征陶謙，張邈、陳宮聯合呂布，在曹操身後捅了一刀。

這一刀子下去，夏侯惇傷痕累累，先是被綁了肉票，後又被射傷左眼，終生殘疾。

從他當肉票開始，他失敗的記錄一次次被重新整理：

194年，中呂布的詐降計，身為主將卻被人挾持——一敗

同年，往救鄄城，被呂布所乘，失了濮陽——二敗；

同年，跟著攻打濮陽百餘日，不克——三敗；

198年，呂布討劉備。前往救援，為高順所敗——四敗；

202年，劉備屯兵新野，燒掉軍營假裝逃走。不聽李典勸阻，進軍追趕，中埋伏，大敗——五敗。

正史裡，關於夏侯惇出彩的勝仗一次也沒有。

漢末名將夏侯惇字元讓，沛國譙郡人，西漢開國元勳、汝陰文侯夏侯嬰的後代，魏武帝曹操實際上的堂兄弟（曹操之父曹嵩本是夏侯惇的叔父，後被送與大宦官曹騰做養子）。據史料記載，夏侯惇為人剛烈、好學敬師，自幼便以英勇、尚氣節而聞名於鄉里，曾在14歲時手刃羞辱其師之人，令鄉里極為震驚（“年十四，就師學，人有辱其師者，惇殺之，由是以烈氣聞。”見《三國志·卷九》）。

夏侯惇自幼跟曹操關係親密，早在後者以騎都尉之職討伐黃巾軍時，便以裨將的身份追隨其左右，以勇猛善戰著稱，並跟隨他在陳留舉兵。在關東諸侯結盟討伐國賊董卓期間，曹操被盟主袁紹任命為行奮武將軍，夏侯惇則擔任司馬，成為軍中的“二把手”。等到關東聯軍解散、曹操走上獨立發展之路後，夏侯惇或跟隨他征戰，或負責留守事務，對於後者擴充勢力、穩固大後方做出卓絕貢獻。

從陳留起兵到出任魏王，曹操憑藉著疆場上的浴血奮戰，積27年之功（189-216年），才換回削平諸侯、中原一統的局面，逐漸組建起強大的曹魏集團，並在實際上掏空東漢帝國的“根基”。在曹魏集團建立過程中，作為“二把手”的夏侯惇功勞甚偉，並因功屢獲升遷，既在地方上擔任過東郡太守、陳留太守、濟陰太守、河南尹等要職，又在軍中出任過建武將軍、伏波將軍、前將軍、大將軍，封高安鄉侯，食邑二千五百戶，可謂位極人臣。

由於正史記載簡略，除了做官的履歷外，令人難見夏侯惇形象的全貌。從現有的史料來看，夏侯惇雖然是武將，但非常注重自己的外表，因為當年攻打呂布時曾被敵將射瞎過一隻眼，由是被時人呼為“盲夏侯”。夏侯惇單眼失明後很是悶悶不樂，每當照鏡子看到被射瞎的眼睛時，都會氣憤地把鏡子摔在地上。不僅如此，夏侯惇每當聽到有人喊他“盲夏侯”時，便會跟他拼命。這也是關於夏侯惇個人的一則趣聞了。

太祖自徐州還，惇從徵呂布，為流矢所中，傷左目（引文同上）。時夏侯淵與惇俱為將軍，軍中號惇為盲夏侯。惇惡之，照鏡恚怒，輒撲鏡於地（見《三國志·卷九》注引《魏略》）。

正因為夏侯惇不僅是跟自己同生共死的好兄弟，而且還多次立下蓋世功勳，所以曹操對他極為倚重，對他的恩寵、禮遇也遠超過其他人。比如，在建安二十一年（216年），曹操在南征孫權後回師途中，令夏侯惇統重兵屯守居巢以防衛孫權。為了勉勵夏侯惇，曹操賜予他多名能歌善舞的樂伎、藝伎，並下令稱：“魏絳（春秋時晉國上卿）憑著與戎人修好的功勞尚且能夠享受鐘磬之樂，何況將軍呢？”

三年後（219年），曹操南征關羽以解樊城之圍時，率領中軍駐屯在摩陂（在今河南郟縣東南，亦名龍陂）。在此期間，曹操曾召夏侯惇前來相會，並與他同車出行，特許他不經通傳便可自由進入自己的臥室，兩者關係之親密，由此可見一斑（“太祖軍於摩陂，召惇常與同載，特見親重，出入臥內，諸將莫得比也。”見《三國志·卷九》。）

等到孫權襲佔荊州、俘斬關羽後，不僅把後者的首級送給曹操，還寫了一封勸進信，希望他能應天順民，早日稱帝建國。對於孫權的建議，曹操的部下大都表示贊同，並紛紛勸說主公接受建議，尤其以桓階、華歆最為積極。然而夏侯惇得知訊息後，卻提出自己的想法，希望曹操能在平定劉備、孫權後再稱帝，如此才會名正言順。曹操覺得有道理，便就此擱置篡漢計劃。

但讓夏侯惇沒想到的是，就在事後不久，曹操便因病薨逝，由此錯過成為開國皇帝的機會。本來生老病死乃人之常情，能否做皇帝也是上天註定，但夏侯惇卻為此耿耿於懷，堅持認為正是自己的失言，才讓曹操的“皇帝夢”破滅，並導致他鬱鬱而終。正因如此，夏侯惇心中頗為悔恨，並在曹操去世後三個月抱恨而終，時在建安二十五年（220年）四月。

桓階勸王正位，夏侯惇以為宜先滅蜀，蜀亡則吳服，二方既定，然後遵舜、禹之軌，王從之。及至王薨，惇追恨前言，發病卒。見《三國志·卷一》注引《曹瞞傳》、《世語》。