圍城故事發生於1920到1940年代。主角方鴻漸是個從中國南方鄉紳家庭走出的青年人，迫於家庭壓力與同鄉周家女子訂親。但在其上大學期間，周氏患病早亡。準岳父周先生被方所寫的唁電感動，資助他出國求學。

方鴻漸在歐洲遊學期間，不理學業。為了給家人一個交待，方於畢業前購買了虛構的“克萊登大學”的博士學位證書，並隨海外學成的學生回國。在船上與留學生鮑小姐相識並熱戀，但被鮑小姐欺騙感情。同時也遇見了大學同學蘇文紈。

到達上海後，在已故未婚妻父親周先生開辦的銀行任職。此時，方獲得了同學蘇文紈的青睞，又與蘇的表妹唐曉芙一見鍾情，整日周旋於蘇、唐二人之間，期間並結識了追求蘇文紈的趙辛楣。

方最終與蘇、唐二人感情終結，蘇嫁與詩人曹元朗，而趙也明白方並非其情敵，從此與方惺惺相惜。方鴻漸逐漸與周家不和。

抗戰開始，方家逃難至上海的租界。在趙辛楣的引薦下，與趙辛楣、孫柔嘉、顧爾謙、李梅亭幾人同赴位於內地的三閭大學任教。由於方鴻漸性格等方面的弱點，陷入了複雜的人際糾紛當中。後與孫柔嘉訂婚，並離開三閭大學回到上海。

在趙辛楣的幫助下，方鴻漸在一家報館任職，與孫柔嘉結婚。婚後，方鴻漸夫婦與方家、孫柔嘉姑母家的矛盾暴露並激化。方鴻漸辭職並與孫柔嘉吵翻，逐漸失去了生活的希望。