這個問題與戰役目的、運輸能力有很大關係。

從戰爭的目的來看。是為了掠奪周邊的財富和震懾對手。這些城市擁有巨量的財富，一旦打下收益十分明顯，首先可以解決軍隊的錢糧需求。

城池象徵永固的防禦體系，這些城池在建立時，選址是非常重要的。大都是古代的兵家必爭之地，咽喉之地，四面臨淵，或者有幾面是峭壁，易守難攻之地。軍隊可以藉助城池達到最大程度上的修正，減少最大的傷亡，得到最及時有效的補給。如果不打，繞過去，當然可以，城池裡的軍事力量並沒有被消滅，他可以在你和另一個城池對峙，或者戰敗退兵的時候攻擊你。腹背受敵，絕無勝算並且會對後面軍隊的補給造成威脅。如果佔領了，無異於為後勤補給打通了道路。

古人是睿智的，許多時候很多城池是非攻陷不可的，而不能繞道而過

久攻不下換一座城池攻打的事歷史上也經常出現，但結果往往很糟糕，不能完成原有的戰略意圖。古代修築城池是很有講究的，主要參考就是地理位置，一般都是處在比較重要的戰略要地，如果地方入侵，必須多的這些城池才能繼續深入，如果打不下來就繞道過去，後續會出現很多麻煩，前面遇到頑強抵抗無法順利回縮，弄不好還會被切斷後路，陷入危機之中，即便被繞過去的城池構不成和韋德威脅，單足可以切斷和後方大本營的聯絡。糧草軍需的轉運也會遇到很大的麻煩，所以戰略意圖不是打一下就走的話，不會採取繞過堅城的策略，遼國與大宋簽訂澶淵之盟，主要就是考慮自己是孤軍深入，後邊的很多大宋城池並沒有攻下，遼國軍隊不敢與宋軍長時間戀戰，最後只能談和退兵。

類似的情況在明代也出現過，因為宣府守將羅亨信的頑強抵抗，瓦剌攻不進宣府，最後拿被俘的英宗做人質逼迫羅亨信開城門，七十三歲的羅亨信誓死堅守宣府，不為所動，也先只好繞過宣府直逼北京，在北京，于謙組織軍民開展保衛戰，宣府成了牽制也先兵力、配合北京軍民守城的唯一的一座漠北邊城。《皇明通紀》雲：“幸羅亨信忠義誓死以守，不獨一城蒙福，而京師實賴之。世謂亨信有安社稷之功，信矣。”後來，宣府建功臣廟，立亨信塑像於廟內，供後人瞻仰。亨信的事蹟被後人傳誦。

類似的例子還有很多，與前邊所舉差不多，戰略要地的攻取，是下一步軍事行動的保障，當年諸葛亮否定魏延的兵出斜谷也由此方面的考慮，一步一步堅實的向前推進，得到的土地才有保障，後續的軍事推進才可能獲得有力的支援，大軍前進才不會有後顧之憂。繞過堅城攻打下一城，那才是給自己製造麻煩。