筆者個人觀點認為，單單是《飛狐外傳》和《雪山飛狐》當中的就差不多夠數了（排名不分先後）！

一，《飛狐外傳》當中的福康安和馬春花。福康安和馬春花二人居然也能夠上榜，相信很多人是比較意外或者是表示不理解的。反正按相關小說的描述，馬春花姑娘在臨終之前一定得要見她的情郎福康安福公子一面，才捨得瞑目。後來還是胡斐央求陳家洛假扮福康安去安撫馬春花姑娘，事情才算是有了一個較為圓滿的結果了。

二，《雪山飛狐》當中的胡一刀夫婦。胡一刀（胡斐的父親）在和苗人鳳比武的時候，意外地中毒身亡之後，胡一刀的夫人（姓名不詳）就“狠心”地拋下剛剛出生不久還在襁褓中的兒子胡斐，自殺身亡了。用胡斐後來的話來說就是:“……我媽媽那麼狠心地不抱我，也不看我一眼，是因為我剛剛出生媽媽就不在了……”

三，《飛狐外傳》當中的胡斐和程靈素。胡斐可以說是:那時候我們不懂得什麼是愛情。胡斐一向不太喜歡程靈素姑娘，胡斐一向只是把程靈素姑娘當作是自己的“二妹”而已。究其原因也只是因為人家程靈素姑娘不夠漂亮。然而後來，在胡斐身中無法可解的劇毒命在旦夕的時候，程靈素姑娘卻用自己的生命來換了情郎胡斐的性命……

四，《雪山飛狐》當中的胡斐和苗若蘭。首先是，苗若蘭的親生父親苗人鳳是胡斐的“殺父仇人”。不管怎麼說胡斐的父親胡一刀都是因為苗人鳳而死的；其次是，在認識並愛上苗若蘭姑娘之前，胡斐已經先後失去了程靈素和袁性姑娘；第三是，苗人鳳又因為誤會是胡斐侮辱了女兒苗若蘭，而與胡斐在雪山絕頂懸崖峭壁展開了生死決鬥，並且是雙雙生死未卜。只剩下苗若蘭一個人在雪地裡痴痴地等待父親和胡斐安全歸來！

五，筆者個人把這個名額留給《神鵰俠侶》當中的李莫愁和陸展元。因為畢竟是陸展元的婚變在先，才導致了李莫愁徹底變成了一個殺人不眨眼的女魔頭的。而“問世間，情為何物，直教人生死相許。天南地北雙飛客，老翅幾回寒暑……”李莫愁在身中情花之毒又即將葬身於情花之火海中的時候，李莫愁嘴裡吟誦元好問的這首《摸魚兒》詩，令在場者聽了無不悚然動容而潸然淚下的……

金庸筆下五對痴情又悲慘的情侶如下:1喬峰和阿朱,2林朝英和王重陽,3丁典和凌霜華,4夏雪宜和溫怡,5張翠山和殷素素。

1.胡一刀和胡夫人

胡夫人向金面佛凝望了幾眼，嘆了口氣，對胡一刀道：“大哥，並世豪傑之中，除了這位苗大俠，當真再無第二人是你敵手。他對你推心置腹，這副氣概，天下就只你們兩人。” 胡一刀哈哈笑道：“妹子，你是女中丈夫，你也算得上一個。” 胡夫人向金面佛道：“苗大俠，你是男兒漢大丈夫，果真名不虛傳。我丈夫若是死在你手裡，不算枉了。你若是給我丈夫殺了，也不害你一世英名。來，我敬你一碗。” 說著斟了兩碗酒，自己先喝了一碗。

胡夫人什麼都明白，但是她什麼都不阻止，因為她相信自己的丈夫——不是相信他一定會贏，而是相信他是個真正的男子漢大丈夫，有足夠的力量去面對自己的選擇和命運，不必替他去左右結局。難怪連苗人鳳都羨慕胡一刀，說：“胡大俠得此佳偶，活一日勝過旁人百年。

2.郭襄和楊過

郭襄在楊過和小龍女離開之後悵然呢喃了一句詩:相思相見知何日？此時此夜難為情。 離開的時候，楊過說：今番良晤，豪興不淺，他日江湖相逢，再當杯酒言歡。”只是郭襄和楊過，自此一別經年，一生惦念卻再無相見。此後多少年，一女子駕青驢，走遍山高水長，卻無緣江湖再相逢；自此郭襄終身未嫁，長伴青燈，開創了峨眉派。

3.楊過和小龍女

《神鵰俠侶》中的楊過和小龍女，可以說經歷了重重磨難，最後才走到了一起。小龍女是楊過的師父，這是第一道障礙。後來尹志平玷汙了小龍女，小龍女與公孫止成婚。楊過為了化解武修文武敦儒的矛盾，假說郭芙愛的是他，後來楊過右臂被郭芙砍下。小龍女為了讓楊過服藥解情花之毒，跳下懸崖。整整十六年後，他們才終於在一起，實在是不容易。

4.公孫綠萼和楊過（沒錯又是楊過）

公孫綠萼身在父親手中，動彈不得，一個圈子轉過來時，陡然見到楊過跳躍相避，讓開了去路，眼光中充滿著關懷之情，不禁芳心大慰：“他為了我，寧可不要解藥！我死也瞑目了。”她手足雖不能動，頭頸卻能轉動，低聲叫道：“楊郎，楊郎！”額頭撞向公孫止挺起的黑劍。黑劍鋒銳異常，公孫綠萼登時香消玉殞，死在父親手裡！

捨身情花毒、自刎黑劍刃，犧牲兩次，都是為了完成自己自傷自憐的使命，成全自己這段無果的情愛。明知楊過於她心頭，再也撇不去放不下，還是甘中情花之毒。她抱有犧牲的覺悟，雖然是為了全書著以濃墨的“情”字，但是再沒有比為愛犧牲更刻骨銘心的了。

5.程英和楊過（沒錯，還是楊過）

神鵰俠侶主打一個情字，所以過兒真是罪惡多多啊，雖然他自己有可能不知道，但這不正是讓我們咬牙切齒的地方麼！

書中程英都清楚地知道，楊過矢志不渝的人，是那個出塵絕俗的白衣姑娘，也一直都知道，自己的喜歡，只能默默地埋在那件衣服的針腳裡，那一筆一筆寫下去的“既見君子”裡。她是把如海深情沉在平靜湖面之下的人，她從一開始就知道自己喜歡他，知道他喜歡小龍女，知道註定無果，知道不會放棄。也許比任何一個姑娘都瞭解他，卻永遠都不會再走近一步。

金庸筆下的感情有諸多令人羨慕的美好感情，但也有一些情侶，他們雖然痴情，但結局卻極其悲慘。其實，說五對是遠遠不夠的，因為有太多讓人唏噓不已。

在嶽老三看來，金庸筆下最悲慘又痴情的愛情一定出自寫盡人間醜惡的《連城訣》。

第一，丁典，凌霜華

有一種愛情，叫做一見鍾情。丁典和凌霜華的愛情便是如此！

丁典本是武林人士，因為救了梅念笙，得到了江湖中人夢寐以求的《神照經》和《連城訣》。可兩樣事物卻給他帶來無盡的災禍，畢竟天下人都知曉《連城訣》包含著一個關於寶藏的秘密。為了避免麻煩和爭鬥，丁典選擇了棄武從商。

在漢口菊花會上，丁典見到了一個清秀絕俗的少女正在觀賞菊花，穿一身嫩黃衫子，當真是人淡如菊，他一生之中，從未見過這般雅緻清麗的姑娘。於是，他便愛上了這個讓他刻骨銘心的女子。後來他每天半夜去接了凌霜華出來遊玩，那段日子成了他最快活最難忘的日子。

凌霜華的父親淩退思因為貪慕富貴，想要得到連城訣的秘密寶藏，於是暗算了丁典，將他打入牢獄，穿了他的琵琶骨，每月十五便受一次毒打。凌霜華為了表明自己的心跡，毀了自己的花容月貌，並且堅持每天在丁典看得見的地方放一盆菊花。幾年裡，這對苦命的鴛鴦相隔咫尺卻不得相見，只能每日用花來表明愛意。

淩退思為了一己私心，不惜親手逼死女兒，可是他犧牲女兒的性命也沒能如願以償。其實若是凌霜華開口向丁典索取，哪怕只是稍微表露一下，丁典定會將口訣奉上，又何必棒打鴛鴦，最終害得二人身亡呢？

丁典和凌霜華一見鍾情，互生愛意，而後又經歷生離死別，凌霜華毀容等待丁典，在即將相見之際，凌霜華卻被親生父親生生釘在棺材裡，棺材蓋都被淩退思塗上劇毒，最終丁典也中毒而死，有情人最終還是沒能成為眷屬。

第二，王重陽，林朝英

一個天下第一高手，一個巾幗不然鬚眉，兩人互生情愫，卻始終未能走到一起，不得不說這是天下一大遺憾！王重陽和林朝英心中相互愛著對方，但卻都不挑明心跡，實乃是自尊心作祟。

林朝英故意接近王重陽，也多次暗示於他。王重陽自然明瞭，但他卻心繫天下，以抗金救國為畢生所願，不想因兒女私情耽誤了大業，所以就裝傻充愣，全當不知。最終出家為道，創立全真教。

林朝英從此恨上了老王，她將自己早早準備的大紅嫁衣和深藏箱底，創立了古墓派武功《玉女心經》，招招針對王重陽的全真武功。明面上確實是恨急了，但《玉女心經》的最高深之處卻是古墓派劍法和全真教劍法雙劍合璧，不得不說林朝英依然愛著王重陽。

為什麼相愛的人不能夠在一起，偏偏變成了回憶？林朝英一代女俠終身不出古墓一步，最後鬱鬱而終，可算是悲慘了吧！王重陽在林朝英死後又獨自一人去了古墓，斯人已逝，王重陽看著寒冰床猶在，只是空留一份遺憾在人間。

第三，李莫愁，陸展元

李莫愁如花般的年紀遇上了英俊瀟灑的陸展元，少男少女一相遇，便瘋狂的戀愛了。

二人商定，陸展元回家中稟告父母，然後再來迎娶李莫愁。誰曾想陸展元父母不但不同意，還立馬給他找了另外一門親事。陸展元也是個媽寶男，便立刻和那個女孩子何沅君結成了夫妻。

李莫愁等的花兒都謝了也沒等來陸展元的花轎，無奈找上門去卻看到了他正在舉行婚禮，新娘卻是別人。

痴情的李莫愁徹底狂性大發，她恨極了負心薄倖之人，於是她瘋狂的復仇，殺了陸展元一家，從此她為人歹毒，在江湖上壞事做盡，變成了江湖中人人談之色變的女魔頭。這一切都是由於陸展元的變心造成，李莫愁一生悲苦，她一生都在問蒼天“情為何物”，可是她到死都不理解為何陸展元不能“直教生死相許”。

李莫愁最終中了情花之毒，被燒死在情花叢中，了結了自己痛苦的一生，結局可謂悲慘。

第四，胡斐，程靈素

程靈素聰明絕頂，智商堪比黃蓉，然而卻是相貌平平，她肌膚枯黃，臉有菜色，頭髮枯黃，雙肩如削，身材瘦小，好像發育不良的樣子。

胡斐少年英俠，武藝高強，卻是心地善良。為了替苗人鳳治療眼睛，胡斐去了藥王谷，遇到了程靈素，因為不忍心毀壞程靈素的花圃，程靈素對他頗有好感。

後來程靈素隨胡斐行走江湖，天長日久，對胡斐產生了深厚的感情，也曾數次救他性命。然而胡斐卻因她容貌平庸，對她始終沒有太多的情誼，甚至對她的數次警告提醒都不放在心上，以至於程靈素這個痴情的女孩子，為了救那個不愛自己的少年而犧牲了自己的生命。

程靈素對敵人心狠手辣，從不留情，每次都能料敵先機，運籌帷幄，從容不迫，遊刃有餘。然而對於感情，縱然付出了自己的所有，也換不來胡斐對自己的愛。當他們結為兄妹之時，程靈素心中刀絞，卻無可奈何。當程靈素用自己的死換來胡斐的生時，胡斐內心才知道這個妹子對自己的深情。

愛上一個不愛自己的人，甚至為了愛付出生命，程靈素的愛情是那麼的悲慘。可惜胡斐枉為英雄，卻是一個視覺動物。後來，胡斐也變成程靈素想象中那樣，或許胡斐後來才認識到自己原來心裡裝著一個平凡的她。

第五，林平之，嶽靈珊

福州城外，林平之銀鞍白馬，風度翩翩，為救嶽靈珊而誤殺餘滄海之子。恐怕在這個時候，嶽靈珊已經對這個英雄救美的男子有所留意了。

林平之家破人亡，流落江湖，被嶽不群收為華山弟子，嶽靈珊對其照顧有加。在嶽不群的有意撮合之下，二人一直在一起比武練劍，感情也日益升溫。

然而，林平之最後卻發現，嶽不群是個偽君子，他也一直覬覦自家的《辟邪劍譜》，他所做的種種，也不過是為了自己的陰謀而已。此時，林平之已經對嶽靈珊一家極其痛恨，他將仇恨埋藏在心底。

林平之時刻不忘報仇，也終於得到了自家的《辟邪劍譜》，他毫不猶豫的自宮練劍，卻為了穩住嶽不群而與嶽靈珊成親。

林平之或許是被仇恨衝昏了頭腦，也或許是自宮練劍引起性情大變，他殺死了那個深愛自己的女人。而嶽靈珊在臨死之時，也沒有絲毫怨恨林平之，甚至求令狐沖好好照顧他，可謂是用情至深了。

嶽靈珊對林平之的愛，其實是憐憫居多，從而引發的母性氾濫。不論林平之如何待她，她始終對其死心塌地。然而，嶽靈珊卻成為了嶽不群和林平之鬥心眼耍手段的工具。林平之殺她，也不過是為了向左冷禪表明心跡。可憐嶽靈珊臨死又做了一回林平之的工具，人生可謂悲慘至極。

既然是痴情又悲慘的情侶，我覺得應該滿足以下兩個條件：

一、痴情，必須是兩個人互相深愛著對方，而不是一方單相思另一方，比如李莫愁和陸展元、胡斐和程靈素、遊坦之和阿紫，是不能算在這個範圍裡的。像林平之與嶽靈珊也不能算在這個範圍，嶽靈珊對林平之是很痴情，而林平之對嶽靈珊雖然有愛，但並沒有多痴情。

二、悲慘，必須結局都很悲劇，愛而不得不一定是悲慘，有些情侶雖然沒能在一起，但結局卻不能說是悲慘，比如王重陽和林朝英，雖然結局有些淒涼，但並不稱之為悲慘。

金庸筆下五對最痴情又悲慘的五對情侶應該是他們：

第一：蕭峰、阿朱

金庸筆下最讓人欣賞的愛情便是蕭峰與阿朱的愛情。

金庸筆下的愛情，特別是主角的愛情，基本都是男主角屌絲逆襲、迎娶白富美女主角的套路，這也是現今每個男同胞的願望。

而蕭峰與阿朱的愛情則明顯超越了這個套路，在這場愛情裡，蕭峰不是一個菜鳥屌絲，而是聞名天下的大英雄、丐幫幫主，阿朱也不是出身高貴、豔麗無雙的大小姐，而是一個丫頭。這場愛情裡沒有一見鍾情的童話，而是朝夕相處產生的最真實的情感。

蕭峰揹負血海身仇，他對阿朱說，等到大仇得報，便帶她去塞外牧羊放牛，再不管江湖恩怨是非，阿朱也一直期待這樣的一天。

然而在康敏的設計下，蕭峰和阿朱誤認為段正淳就是他們一直尋找的大惡人，阿朱又發現段正淳是自己的生父，在這樣的命運捉弄下，阿朱的心如墜萬丈深淵，她不知道該怎樣做。在決定代父身死，來化解這場恩怨。

阿朱嘆了口氣，道：“我好為難，大哥，我真是沒法子。我不能陪你了。我很想陪著你，和你在一起，真不想跟你分開……你……你一個人這麼寂寞孤單，我對你不起。”

最終易容成段正淳的阿朱死在了蕭峰的降龍十八掌下，看著阿朱氣若游絲，蕭峰才明白，阿朱不是為了段正淳，而是為了自己，為了不使自己殺死段正淳後、面對大理段氏無休止的追殺。

親手將自己心愛之人殺死，這是何等的悲慘、讓人心碎，而且最後發現這竟然是別人設下的陰謀。在天龍結局的時候，蕭峰選擇自盡，不僅是因為綁架了遼帝感到內疚，更是因為他想去陪阿朱。

第二：張翠山、殷素素

一個是玉樹臨風的武當張五俠，一個是絕色美貌的天鷹教大小姐，張翠山和殷素素可謂是郎才女貌，羨煞旁人。

在冰火島上，二人喜結連理，殷素素向丈夫保證今後將棄惡從善，不再亂殺無辜。在島上的數年，二人度過了生命中最美好的時光，並有了一個孩子。

回到中原後，武當山、天鷹教得知二人沒死後，都洋溢著喜悅的氣氛。

在張三丰百歲壽宴上，少林、峨眉、崑崙等各大門派以祝壽為名，前來逼問謝遜的下落。同時張翠山發現當年暗害三師哥的人竟然是自己的妻子。

張翠山無法面對三師哥俞岱巖，又不忍武當為了自己與各大派大打出手、增添無辜殺戮，所以張翠山不得已選擇自盡來結束這一切。

張翠山死後，殷素素也自刎而死，追隨丈夫於地下。

第三、丁典、凌霜華

丁典與凌霜華相愛，凌霜華之父淩退思為了得到連城訣的寶藏，利用自己的女兒凌霜華暗算丁典，將丁典穿了琵琶骨，並關入牢獄。每個十五日，淩退思便派人毒打丁典，逼他交出連城訣的寶藏秘密。

凌霜華為了給丁典守節，表明自己的心意，親手毀了自己的容貌，並且每天在丁典能看見的地方放一盆鮮花。

後來凌霜華始終不肯聽從父親的要求，向丁典索取連城訣的秘密，淩退思竟然喪心病狂地將女兒活埋。並在活埋女兒的棺材上塗上劇毒。丁典去看望凌霜華最後一面的時候，丁典中毒而死。

有淩退思這樣的父親，凌霜華與丁典的愛情註定悲慘。

第四、玄慈、葉二孃

玄慈是少林方丈，名重武林，葉二孃是四大惡人，臭名昭著。誰能想到他們之間會有一段不為世俗所容的愛戀呢？

當年玄慈去葉二孃家裡，替葉二孃的父親治病。一個是血氣方剛的少林弟子，一個是如花似玉的妙齡少女，二人之間無需乾柴，便能燃燒。一夜風流、巫山雲雨之後，玄慈仍然回到了少林，留下了葉二孃一人，後來葉二孃生下一個孩子。

玄慈與葉二孃之間有感情嗎？

有而且很深，不然玄慈不會二十幾年來日夜牽掛葉二孃母子，而葉二孃始終不肯吐露事情的真相，因為她不想有損玄慈的名聲。

在少室山上，玄慈向天下英雄坦誠自己的過錯，並接受了少林寺的懲罰後，然後自刎而死。臨死前他對葉二孃說：這些年苦了你了。

葉二孃見玄慈死後，悲慟異常，甚至不顧剛剛找到尋找二十多年的兒子，拔劍自刎，追隨玄慈於地下。他們之間愛情的悲劇，主要由於是玄慈不能掙脫世俗的枷鎖，勇敢的與心愛之人在一起。

第五、楊鐵心、包惜弱

楊鐵心與包惜弱本是夫妻，與郭嘯天夫婦一起隱居在牛家村。後來受金國六王爺完顏洪烈迫害，家破人亡。楊鐵心流落江湖，收下一名義女穆念慈，父女二人一同尋找包惜弱。

在完顏洪烈的設計下，包惜弱被完顏洪烈所救，此後在跟隨在完顏洪烈身邊。但是包惜弱一直沒有忘記楊鐵心。

後來楊鐵心與包惜弱相見，二人互訴衷腸。丘處機等人護送楊鐵心夫婦二人逃離王府，一路被完顏洪烈率人追殺，為了不連累眾人，楊鐵心與包惜弱雙雙自殺而死。不過最令他們難過的是，在知道真相後，兒子楊康依然貪戀榮華富貴，認賊作父。