古人詠西泠橋的詩很多，有人因為它地近孤山，所以聯想起林和靖，詠出“欄曲只供遊子憑，林間今有隱人無？隔牆莫是神仙宅，紅白梅花五百株”的絕句來。（宋·董嗣杲《西林橋》）有人因為它既近斷橋，又傍孤山，因此有詩道：“西泠歌吹晚風微，十里煙波漾落暉。船過斷橋分路去，鳥投孤嶼揹人飛。隔林花氣香浮棹，拍岸松陰翠溼衣。遙望郭門燈火處，酒家留客未扃扉。”（明·方九敘《西泠橋》）

南宋時，都城探勝，水面畫舫如鱗，都是先南後北，一到午時，則盡入西泠橋。弁陽老人詞曰：“看畫船盡入西泠，閒卻半湖春色。”倒是寫實。西泠橋上賞覽風景，四時咸宜，春天桃紅柳綠，夏天荷花映日，秋天滿山紅葉，冬天瑞雪紛飛。踏雪尋梅，都要從橋上翻到孤山去，或者從孤山下來，涉橋再往北山，這就是“青山斷處忽逢橋”，而且此橋又是孤山與棲霞山之間的一條紐帶。許承祖在《西湖漁唱》詠《西泠橋》曰：花花草草綺羅新，雨雨風風簫鼓陳，一掬西泠橋下水，半含秋思半含春。可見西泠橋在春秋兩季，特別繁鬧，笙歌簫鼓在風雨中也不聲歇。而宋朝葛天民特別欣賞夜間的西村景色，所謂“來往半生堪記處，西村燈火夜船歸”。

明朝公安派詩人袁宏道《西陵橋》吟詠了蘇小小與阮鬱的愛情故事：西陵橋，水長生。松葉細如針，不肯結羅帶。鶯如衫，燕如釵，油壁車，斫為柴。青驄馬，自西來。昨日樹頭花，今朝陌上土。恨血與啼魂，一半逐風雨。