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  • 1 # 使用者4522173778936

      指有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H侽、HX等),而生成含不飽和鍵的化合物的化學反應。消去反應有三種:α-消去,β-消去和γ-消去。

      【定義】

      α-消去指分子內同一個原子上失去兩個基團,形成卡賓或氮烯的反應。

      β-消去指分子內兩個相鄰的原子上各失去一個基團,形成新的雙鍵或叄鍵的反應。這也是最為普遍認識的消去反應。

      γ-消去指分子內兩個不相鄰的原子上各失去一個基團,最終形成環狀化合物的反應。

      【反應條件】

      醇類和鹵代烴能發生消去反應。醇分子中,連有羥基(-OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子且與此相鄰的碳原子上,並且還必須連有氫原子時,才可發生消去反應。CH3CH2OH----C2H4+H2O

      分子內脫水生成烯烴,實質上是消去反應。能生成穩定的烯烴(烯烴雙鍵碳原子鏈烷基越多越穩定),就有利於消除反應。

      醇的反應活性:3°醇 > 2°醇 > 1°醇 。

      醇的分子內脫水,是由於羥基的吸電子誘導效應,是β-H易於消除而產生的,當有多種不同的β-H時,最容易消去的是含氫較少的β-C,因為能生成穩定烯烴。該規則稱為Saytzeff規則。

      消去反應有兩種情況,其一是鹵代烴在NaOH的醇溶液下發生消去反應,生成烯烴;另一個則是醇在濃硫酸的條件下生成烯烴。

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