秀吉的軍勢迫近小田原城。城主北條氏直在城中召集手下重臣，商討對策。是講和，還是開戰，是堅守不出，還是主動出擊，氏直一直猶豫不決，任憑時間流逝，始終無法得出結論。經過3個月的攻防戰，北條軍終於屈服於秀吉。那是距今400多年前的盛夏。

　　“小田原評定”，本來這種每月兩回的重臣評定，是北條氏獨創的先進會議制度，然而這一名詞，後世卻成為“久拖不決的會議”之代名詞。

因應秀吉來攻的重要評定主要有三次：第一次，天正十六年五月，商討臣從還是敵對的問題；第二次，天正十八年正月，商討籠城還是出陣的問題；第三次，天正十八年六月，商討降伏還是決戰的問題。

　　第二次評定的時候，主張籠城的，乃是重臣松田憲秀，主張全軍出擊，在箱根天險迎擊秀吉的，乃是缽形城主、一門眾北條氏邦。

雙方各執己間，相對侃侃而談，長久不能達成決議。最後還是氏政親自出面，以先父氏康當初兩度籠城，上杉、武田先後來攻，均鎩羽而去為理由，敲定了籠城的方略。

　　以上是小田原評定的介紹，北條憑藉的就是“天下第一堅城”-小田原，以及在北條氏康時代憑藉籠城讓“甲斐之虎”武田信玄和“越後之龍”上杉謙信都束手無措，後方告急不得不鎩羽而歸。

北條氏康的遺言就提到過自己這個兒子不堪重用。