先給樓主列舉一下京都動畫的作品時間線吧。

2003，全金屬狂潮校園篇

2005，AIR

2005，全金屬狂潮TSR

2006，涼宮春日的憂鬱

2006，KANON雪之少女

2007，幸運星

2007，CLANNAD

2008，CLANNAD ~ AFTER STORY~

2009，仰望天空的少女瞳孔中所映照的世界

2009，涼宮春日的憂鬱2

2009，輕音少女第一季

2010，輕音少女第二季

2011，日常

2012，冰菓

2012，中二病也要談戀愛！

2013，玉子市場

2013，Free！

2013，境界的彼方

2014，中二病也要談戀愛！戀

2014， Free!-Eternal Summer

2014，甘城光輝遊樂園

2015，吹響！悠風號

2016，無彩限的怪靈世界

2016，吹響！悠風號 二期

2017，小林家的龍女僕

2018，紫羅蘭永恆花園

2018，Free!-Dive to the Future-

2018，絃音

再來回答樓主第二個問題。

京阿尼的製作都是非常精良的，基本上上面的作品都值得一看。但是入坑京阿尼要注意一定順序，否則可能會棄劇。個人建議的是：

輕音少女—中二病也要談戀愛—小林家的龍女僕—甘城光輝遊樂園—吹響悠風號—玉子市場—冰菓—紫羅蘭永恆花園

排在前面的都是類似輕喜劇一類，後面則越來越文藝。