從劫江州法場，吳用的計劃沒有用，而宋江早安排好了脫身計劃。在上梁山泊雖然拒絕晁蓋邀請當老大，宋江卻下了個套給晁蓋，就是原來上山兄弟坐一側，共九人。他帶上來的坐一側，共二十七人。特別是說將來論功行賞排坐次的建議，讓吳用看清楚了宋江的高智商和陰險，明白晁蓋根本不是宋江對手，背後立刻棄晁蓋靠宋江。什麼事情，宋江都以晁蓋是山寨之主不可輕易往動為理由，每次都是他帶著自己兄弟下山，如此一來投靠他的好漢越來越多，晁蓋逐步被架空成為傀儡老大。

吳用由晁蓋陣營跳槽到宋江陣營，不是個事件，而是個過程。

吳用開始向宋江跳，應該是從第四十三回〖假李逵剪徑劫單人 黑旋風沂嶺殺四虎〗開始始的。

在此之前兩回，吳用還是緊密地站在晁蓋一邊的。比如江州劫法場把宋江救了之後，宋江一上梁山卻先頒佈排名號令:

〖休分功勞高下，梁山泊一行舊頭領，去左邊主位上坐。新到頭領，去右邊客位上坐。待日後出力多寡，那時另行定奪〗。

人事排名在任何一個團隊裡都是一等一的大事。宋江跟晁蓋相互謙讓了一番，最後還是晁蓋坐了頭把交椅。現在二把手繞過一把手釋出人事安排，這是想幹什麼。晁蓋可以說紅果果地被打臉了，當然要反擊。

晁蓋的反擊就在宋江要回家搬老爹的時候，無論宋江怎麼請求，晁蓋就是不不批准。最後宋江只能單槍匹馬地一個人灰溜溜地去。我個人認為，這主意是吳用出的，因為吳用在晁蓋陣營中扮演著智囊的角色。就算不是吳用出的，他也沒勸阻晁蓋，可以看出他現在是不親宋江的。

到了下一回，宋江回梁山還帶回三卷天書，據他說玄女娘娘囑咐他:〖只可與天機星同觀〗，於是宋江就〖與吳學究看習天書〗。拜託老大，現在還沒天上掉下塊大石頭寫著你們的排名呢，你知道天機星是誰啊？只能宋江說是誰就是誰。無論這天書真的也好，假的也好，都代表了宋江的一種意向:你以前出主意整我不要緊，我還是願意跟你合作；我現在願意把這麼重要的天機跟你分享，以後我就願意把權力跟你分享。

從這一回，宋江吳用開始交流感情，到了第五十回 〖吳學究雙用連環計 宋公明三打祝家莊〗，又是一大節點。這一回，宋江吳用親密合作，拿下了祝家莊，〖一面把祝家莊多餘糧米，盡數裝載上車。金銀財賦，犒賞三軍眾將〗。太爽了，你晁蓋不過窩在梁山泊等官軍來的，打推一次進攻就覺得了不得了，還不積極招納好漢入夥。比跟著晁蓋待在梁山迫作守成之主爽多了。

吳用這種落榜的公務員野心是最大的，造反的慾望是最強的（歷史還有兩個很著名的，一個是黃巢，一個是洪秀全），當然願意跟著宋江干大事。

以後跟著宋江打高唐，打青州，打少華，兩人合作創下的成績越來越大，吳用就越來越跟宋江親近，越看晁蓋不順眼。

到了第六十回〖公孫勝芒碭山降魔 晁天王曾頭市中箭〗的時候，吳用只覺得晁蓋礙事了，不如早死別妨礙他跟宋江再創佳績。所以本來寨主出征，吳用這個軍師應該隨行；再加上吳用跟晁蓋是共同劫生辰綱上梁山的，更應該去。可是吳用就是沒去，吳用已經徹底的跳槽到宋江陣營裡。