羅伊是2006年第6順位被森林狼選中，之後立馬和開拓者的7號蘭迪弗耶籤進行了互換。

羅伊新秀賽季就拿到場均16.8分4.4籃板4助攻的全面資料，並且獲得了當年最佳新秀，之後一個賽季開拓者送走了前球隊核心蘭多夫，正式扶正羅伊，二年級的羅伊也成為了開拓者新的核心，他也沒有讓開拓者球迷失望，第二個賽季羅伊就拿到了19.1+4.7+5.8的資料。

羅伊的第三個賽季（08-09賽季）也是他的巔峰賽季，場均22.6分4.7籃板5.1助攻，入選最佳陣容，並且第一次帶領開拓者打進季後賽，他季後賽場均能拿到26.7分4.8籃板2.8助攻，可惜球隊第一輪2:4輸給了姚明帶領的火箭。這個賽季中羅伊還上演了中國球迷熟知的0.8秒三分絕殺火箭的神蹟。

10賽季開始，球迷本以為羅伊會更進一步的時候，他開始遭受傷病的困擾，右膝蓋軟骨撕裂，羅伊不得不接受手術，不過令人吃驚的是他術後8天就在季後賽首輪第4站復出，不過羅伊明顯不在狀態，球隊最終也在首輪被淘汰。

11賽季，羅伊的膝蓋患上了關節炎，而這一問題可能將伴隨他度過剩餘的全部職業生涯，之後羅伊接受了雙膝關節鏡手術，這個賽季羅伊只打了47場比賽，場均只能拿到12.2分2.6籃板2.7助攻，均為生涯新低。季後賽第四場，羅伊麵對小牛上演王者歸來，最後一節獨砍18分，最後時刻連得8分帶領球隊翻盤取勝，不過這也是羅伊在NBA最後的高光時刻，以這樣的表現來結束他在開拓者的最後時光，真的沒有什麼遺憾了。

賽季結束後開拓者用特赦條款裁掉了羅伊，雖然之後他復出加盟了森林狼，但是僅僅打了5場比賽又因為膝蓋受傷，最終選擇退役。