曹操與關羽真接交往的故事並不多，但有兩段故事卻流傳廣泛，成為美談。

一是，關羽被曹操戰敗，被圍困在土山這個地方，關羽無路可逃不得己降了曹操，條件有三個:降漢不降曹(藉口而己)，二位皇嫂(劉備夫人)不得冒犯，待遇照舊，但知劉備去向，便當辭去。曹操衡量再三，答應了關羽的條件。曹操更待關羽如上賓，上馬金下馬銀，美女佳餚，百般寵愛還覺不足，又封以萬壽亭侯，並將呂布乘過的赤兔馬送給關羽，以收其心。

曹操良苦之心，化成了泡影。關羽得知了劉備下落後，便掛印封金，不辭而別，一走了之。才引出關雲長過五關斬六將，千里走單騎的精彩故事。

二是，曹操赤壁大敗，逃亡至華容道被關羽迎頭攔住，曹軍己無生路，眾將懾於關羽威名，均畏縮不前。逼得曹操只好親自出馬，與關羽對話。請求放行。

關羽很無奈，自己己在軍師面前立下了軍令狀，必擒曹操，否則以頭相抵。

關羽說:以前蒙曹丞相厚愛，我己斬顏良誅文丑，又解了您白馬之圍，您的恩情我己經報達過了。今天，是公事公辦，難為私情。

曹操說，您還記得五關斬將的事嗎？大丈夫應以信義為重啊！一句話刺到關羽痛處，關羽是個十分重意氣的人，不由想起曹操對自己的很多好處來，再看現在曹操的狼狽模樣，心生不忍之情，隨閃開軍馬，放了曹操。這就是有名的天不滅曹，華容道關雲長義釋曹阿蠻的故事。

關羽與曹操的故事，都著重美化了關羽的義字當先的品格，曹操只做了陪襯。

曹劉打呂布的時候,關羽看上呂布軍中的杜秀娘了,向曹操討要(就是勝利後只要杜秀娘),曹操欣然應允,但是關羽多次請求,曹操生疑,戰後曹操去看了一眼杜秀娘,自己留著了,不給關羽了,這時他們倆鬧掰。