歷史上，王亞樵和杜月笙從來不是朋友關係，他們只不過是同在上海灘混，不想完全撕破臉面，維持一種表面上的和平而已。遇到衝突的時候一般是杜月笙妥協，王亞樵也給杜月笙一點面子而已，而且基本上是王亞樵找杜月笙茬。 王亞樵，是民國時期的“殺手之王”；杜月笙，是民國上海灘黑道“教父”。在民國亂世的上海灘，杜月笙是代表了親近政府的上海灘地下勢力的統治者，而王亞樵則領導著上海灘遊離於黑白兩道之外的刺殺組織。杜月笙專營的是政商勾結、結交權貴、玩弄權謀的江湖規則。王亞樵走的是除暴安良、嫉惡如仇的綠林好漢。 王亞樵和杜月笙在上海灘有過多次衝突。最出名的一次就是東北少帥丟了東北以後來上海的事。杜月笙作為上海灘威風八面的人物，免不了要去結交一番，以盡地主之誼。 之前王亞樵出動斧頭幫搶了杜月笙的輪船生意，杜月笙還送王亞樵10萬兩銀子息事寧人，這事還沒了結利索。張大少帥來了上海，王亞樵又找杜月笙茬了。一顆手榴彈寄到杜公館，給張大少帥提出要求。要麼馬上離開上海；要麼回到東北打關東軍去；要麼捐出家產支出抗日軍隊；要麼就等著被刺殺。 王亞樵的斧頭幫都擺好場子，等著與青幫火拼了。但是杜月笙選擇了和平處理，單刀赴會的勇氣深深地折服了王亞樵。大家酒桌上見真章，把酒言歡，兩人各退一步。 王亞樵做的是路見不平就拔刀，杜月笙玩的是鞏固自己的在地下勢力的位置。王亞樵為了反對不公、無私無畏、不懼生死；杜月笙勢力深厚、家資頗豐、妾妻成群，不會以命相拼。雖說是光腳的不怕穿鞋的。對於杜月笙卻也不是怕了王亞樵，而是他所圖甚大，認為與亡命之徒拼命不划算。對於王亞樵來說，杜月笙沒什麼大是大非的，也不會跟他死磕到底。

王亞樵是民國時期聞名遐邇的“暗殺大王”，是一個標準的亡命之徒。按照軍統大特務戴笠的話說，“我們所有人都懼怕魔鬼，而魔鬼懼怕王亞樵。”黃金榮杜月笙這些人，是上海灘的青幫大佬，有家有業，早就過了在街頭搏命的階段，讓他們與王亞樵以命相搏，他們會認為不划算，不值得。我舉一個不恰當的比方，王亞樵就是江湖中的任我行，黃金榮和杜月笙，就是少林和武當的掌門人，只要任我行沒有去滅絕少林武當，這兩派掌門人就不會主動的去找任我行玩命。可以說，王亞樵與杜月笙沒有什麼交情，沒有太大的過節，也不是什麼朋友。但他們之間確實發生了一次摩擦，以杜月笙識時務忍讓而告終。

1932年的時候，“斧頭幫”幫主王亞樵得到了上海輪船招商局一艘叫做“江安”號的輪船的使用權。而“江安”號的原來的經理張延齡卻拒絕交付船給他。這個張延齡背景嚇人，他是上海灘“三大亨”之一張嘯林的親侄子。張大侄子仗著師父的權勢，就是不肯交船，王亞樵生氣了，派人在夜晚出動，在張嘯林家的院子的牆上用炸彈炸了一個大洞。大亨張嘯林除了被嚇得哼哼，也就是哼哼了。

張延齡一看，叔父不敢出面，又去找他的師父杜月笙。而杜月笙的勢力比張嘯林還要大。杜月笙知道事情原委，把張延齡破口大罵一通。杜月笙命令張延齡，必須立即，迅速，馬上把“江安”號交還給王亞樵。張延齡有點不情願，杜月笙氣的拍桌子，“你這個劣徒！要是你不交船給人家，今天你就別想出我杜月笙的家門！”

師父也好，師父也好，遇見王亞樵都一律不管用了。

而上海灘“三大亨”的另外一級，黃金榮，更是對王亞樵怕的要死。黃金榮專門召集了門人子弟，告誡大家，說，你們千萬不要去招惹王亞樵，那個傢伙不要命！

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杜月笙是民國舊上海的一代風雲傳奇人物，手下門生無數，一生有行善也大肆作惡，罪行累累，同樣也為抗日出才出力，後人對他褒獎不一。

王亞樵和杜月笙是如何從仇人變成朋友的呢?

原因是，在當時的舊中國，杜月笙在上海是個風雲人物，說話數一數二的，平時沒人敢去惹他，並且很多的政府高官，富商都杜月笙非常的巴結，乃至能與其相識相交為榮。而王亞樵卻不一樣，他常常替窮苦百姓出頭，揚言要殺了杜月笙，不過，有一次在香港受難時，杜月笙幫助了王亞樵，因為，王亞樵就打消了要殺杜月笙的念頭，感激他的相助之情。

有一次，因為一條船，王亞樵帶了幾千的小弟，準備跟杜月笙大幹一場，比個高低，可是令王亞樵沒想到的是，杜月笙赴約時，竟然就只有兩人出現在碼頭上，王亞樵看到此，覺得無地自容。此時的杜月笙很會運用人心，說要把這艘船送給王亞樵，王亞樵覺得不好意思，婉拒推掉，杜月笙又給了王亞樵幾箱的銀兩，兩人互相欣賞彼此的態度頓時躍然紙上，因此而結交成為了好朋友了。

杜月笙是黑幫教父。他主持的青幫，在民國時期的上海灘，開賭場，販鴉片，設妓院，兼幹些殺人越貨的勾當。他又和軍政兩界團結得很緊，所以他在上海灘名聲赫赫，誰也不敢招惹他。

不過，也有不怕死的，這個人就是王亞樵。

王亞樵和杜月笙一樣，自幼家境貧困。

不過，杜月笙不學好，走上了小混混的道。

（年輕時的杜月笙）

王亞樵雖然，窮卻肯讀書，還在清末的科舉考試中進入了前十名。只是時運不濟，讓他未能“學而優則仕”。

杜月笙的人生夢想，就是能像大哥黃金榮一樣，做上流氓頭子。手下有一幫門徒，為自己賣命。然後靠著為非作歹，賺到許多錢，過上體面闊綽的生活。

王亞樵則已經看到社會的腐朽，人民的艱苦和土豪劣紳的可惡了。所以他一直心懷高遠，早早加入社會黨，成為一名革命者。

從王亞樵和杜月笙的成長路徑和他們的志向來看，這兩人顯然不是一條道上的，但是，命運卻讓他們最終相遇。

王亞樵由於太過激進，損害了北洋軍閥的利益，只得亡命上海。

王亞樵到上海後，除了一身力氣，也沒有別的家當，所以他在碼頭上做了個搬運工。

此時，杜月笙已經成了上海三大流氓大亨之一。他又極會為人，捨得在一些軍政要人身上投資。不光談感情，還出手闊綽。因此，在上海他是個頭面人物，誰見了他都畢恭畢敬。

王亞樵雖是個搬運工，卻為人極仗義，見不得那些欺壓工友的富商和地頭蛇。他是個亡命之徒，也不怕別人的關係硬不硬，一聽說有工友被欺負了，就拿把斧頭，帶著幾個弟兄去找人家算賬。久而久之，他成立的“斧頭幫”，也在上海灘頗有名氣。

都曉得“斧頭幫”是些一窮二白，無家無口的人，所以那些達官貴人也不樂意招惹他們。

（王亞樵舊照）

1929年，上海輪船招商局被南京政府接管了。

招商局可是個肥差。當時招商局的董事長是李鴻章的孫子李國傑，他當然不願意把這塊肥肉拱手相讓。但胳膊扭不過大腿，也不敢光明正大地反對，所以他也只得靜待時局變化。

沒想到，很快南京政府就派了趙鐵橋來任招商區域性總督辦。這下李國傑雖還是董事長，卻有名無實。

李國傑非常不滿，面子上和趙鐵橋一團和氣，背地裡卻找了王亞樵，許以重金。並承諾事成之後，把招商局最大的輪船“江安”號的使用權，送給他。

趙鐵橋是蔣中正的心腹，王亞樵是個反蔣人士，對趙鐵橋一直想除之而後快。李國傑現在買兇殺人，他不光能殺了趙鐵橋，還能得到豐厚的報酬，所以這買賣，他接了。

不久後，在王亞樵的指使下，趙鐵橋在上班的途中遇刺身亡。

李國傑說話算話，批了條子，讓王亞樵去接管“江安”號。

沒想到“江安”號原來的經理張延齡，拒不交船，反而叫他手下的人把王亞樵的人打傷了。

張延齡為什麼不怕“斧頭幫”？

（張嘯林舊照）

說起來張延齡也是大有來頭的，他是上海灘三大流氓大亨之一張嘯林的侄子，又是杜月笙的徒弟。所以，他哪裡會把王亞樵的人放在眼裡。

王亞樵知道後，也沒說什麼。結果一天夜裡，張嘯林公館的後牆被人炸了個大窟窿。

張嘯林知道這是王亞樵在警告他，心裡很害怕。畢竟王亞樵這人做事都在暗中，防不勝防啊。於是找到杜月笙，想讓他出面擺平這事。

杜月笙打定主意不趟這渾水，拒絕了張嘯林。

此事發生後，王亞樵的人拿著斧頭上船，要求張延齒辦交接手續。

張延齡一看，王亞樵的人來勢洶洶，情知不妙，趕緊跑去找杜月笙求救。

杜月笙聽說後，很生氣地把他罵了一頓，要他趕緊把船交了。

張延齡這才不情不願地把“江安”號交給了王亞樵。

饒是如此，王亞樵依然不滿意，提出杜月笙應賠償10萬元。

明擺的王亞樵這是敲詐，說實話，敢敲詐杜月笙的，大概也就他這一個了。

（杜月笙舊照）

杜月笙雖然勢力強大，但他也不願意招惹王亞樵。所以他做東，宴請王亞樵，又請黃金榮做說客，另外奉上10萬元，這事才算了。

1932年，王亞樵由於刺殺宋子文未遂，遭到蔣中正的緝捕，只得再次亡命天涯，偷渡到了香港。

王亞樵到了香港後，得知杜月笙門下有個叫孫紹民的門徒，在私設的地下嗎啡工廠裡毒死了一個工人。事情發生後，這個工人的家屬，向警察局報案，結果也遭到了暗害。

王亞樵怒火沖天，於是給杜月笙寫了一封信，要求他過問此事。

杜月笙收到信後，沒有答覆他。

王亞樵見杜月笙如此，於是又寫了一封信，在信中說道：“你放縱門人塗炭生靈，我當對你小試牛刀。以示懲戒。”

杜月笙一看，立刻驚出一身冷汗，趕緊找人從中斡旋，擺平這件事，還認王亞樵是他的“朋友”。

（參考史料：《王亞樵傳》《杜月笙傳》）

“暗殺大王”王亞樵與“青幫教父”杜月笙談不上什麼朋友，只是彼此心中都有個小九九，那就是在互不干涉的情況下，誰也願意去得罪對方而已。

二人同為民國時期上海灘的梟雄，一個是專殺漢奸走狗的“斧頭幫”老大王亞樵，一個是青幫流氓頭子“上海灘土皇帝”杜月笙，這兩個大佬級人物真要打起來，那還不是兩敗俱傷，因此杜月笙和王亞樵之間只能利益達到最大化，他們倆的天平才能保持平衡。

用杜月笙話說，只要用錢財能擺平的事，絕不會用武力解決。杜月笙做人有個宗旨，那就是別人存錢他存感情，感情怎麼存，在人危難之中給予幫助，助人為樂才能自己快樂，杜月笙用賺來的錢交救濟別人。這就是他存的人情。所以在對待王亞樵上，杜月笙還是老一套，人不犯我，我不犯人。必要的時候還可以幫人家一把，這就是杜月笙洞悉人心的本領，他很清楚作為江湖義士的王亞樵想要什麼，想殺什麼人，所以杜月笙儘量把自己偽裝成一個善人。

而王亞樵心裡也清楚，在上海杜月笙一手遮天，雖然杜月笙做著黑道生意，但是其做人之道還沒有惡到非殺不可的地步，因此王亞樵對杜月笙也是睜一隻眼閉一隻眼，只要杜月笙不起刺，他還是敬而遠之，因為杜月笙這個小赤佬也不是好對付的，他手下的青幫那是上海灘黑幫中最有實力的組織，門徒眾多，稱霸上海灘多年，所以儘量還是不要與青幫作對。

王亞樵與杜月笙最直白的一次交往，還是源於少帥張學良到上海戒毒那次，1933年，張學良揹負著不抵抗將軍的罵名，引咎辭職後，寂寞難耐於是就跑到了上海白象，這時候的張學良已經臭名昭著，舉國上下都在譴責他。可是偏偏杜月笙對他對他卻是視為上賓，張學良到上海後，得到了杜月笙的熱情款待，杜月笙作為主人做到了地主之誼，全權負責張學良的生活事宜，張學良呢在上海活動期間，也感到了至九一八事變以來，前所未有的快樂。

可是就在張學良還杜月笙沉浸在歡樂之中的時候，張學良的住所門口卻發現了一顆炸彈，並附一封警告信。信的大概意思是：警告民族罪人張學良即日收拾行囊，滾出上海，如若不然，下一顆炸彈送來，就是你的末日到來之時。杜月笙看到這封恐嚇信，當時就怒了，立即派人嚴查此事，看看到底是誰幹的，誰這麼大膽子，敢在老子門口放炸彈。

沒過多久杜月笙的手下就查出來了，送炸彈的不是別人，真是名揚天下的“殺手之王”王亞樵。杜月笙知道後，心想這個王亞樵既然早上門了，那就會會他吧！心是這麼想的，可是杜月笙還是有所顧忌，畢竟王亞樵是個頂級殺手，心裡自然也沒底。還是先派人去找王亞樵說和一下再說吧！

當時張學良知道此事後，為了擺平這件事居然要要拿出錢財來賄賂王亞樵，後來被杜月笙拒絕了，杜月笙說這是在上海，就算花錢也輪不到你出。杜月笙派去的人回來說，王亞樵開出三個條件，第一，讓張學良馬上回東北，重整兵馬，與日本鬼子決一死戰。第二，如不能戰，請回東北，去茅坑找一塊臭石頭一頭撞死，以謝華人。第三，既不願戰，也不願死，那就請把所有財物上交，用於購買軍火，救濟正在東北抗戰的義勇軍。

王亞樵的這三個條件張學良一個也不接受，他是既不願死，也不願戰，更不願捐錢。這不是火上澆油嗎，張學良的這個態度無疑給杜月笙出了一道難題。

杜月笙經過深思熟慮之後，做了一個兩全的決定，來硬的肯定不想，王亞樵是吃軟不吃硬的主，於是杜月笙就軟硬兼施，親自找到了王亞樵，杜月笙與王亞樵怎麼談的，是賄賂還是議和我們不得而知，反正後來王亞樵以張學良必須離開上海為條件，與杜月笙達成了共識，不在威脅張學良。這樣給了王亞樵面子，杜月笙也挽回了顏面，張學良呢，也毫髮無損的離開了上海。

透過這件事杜月笙和王亞樵之間保持了一種特殊的關係，這種關係絕不是大家說的那種朋友關係，到底什麼關係，我們也說不清楚，反正王亞樵從此在也沒有與杜月笙為敵，可見杜月笙做人確實有一套。

杜月笙和王亞樵是兩條線上的，也就在上海有所交集，抗日方面有過協作，如果王亞樵能活到1937，二人說不定真能成為朋友，但王亞樵1936年就被暗殺了。總體來說，稱不上仇人，也算不上朋友，但可稱為戰友

兩人有協作稱戰友，那是在1932年的淞滬抗戰

那一年，川島芳子故意引發日本和尚事件，進而轉變成日軍進攻上海，和上海守軍19路軍等交戰三十三天。最後由老蔣簽訂喪權辱國的淞滬協定結束

在這場抗戰中，王亞樵組織斧頭幫以及工會成立了一支萬餘人規模的抗日義勇軍，自認司令，參加抗日第一線，和日軍浴血奮戰，並派出敢死隊夜炸日艦出雲號。後來老蔣知道這支部隊時，嚴令解散，不得已王亞樵退居二線，部隊改成預備隊交由余立奎指揮。淞滬協議簽訂後，日軍大將白川義則耀武揚威，在虹口舉行閱兵式，王亞樵和北韓方面的抗日義士，安排人把他給炸了……

同樣在這場抗戰中，杜月笙出錢出物，號召全上海支援抗日將士

日軍本想透過租界進攻抗日部隊，讓守軍背腹受敵。外交方面和英法租界基本媾和完成，但關鍵時刻，杜月笙站出來了，他說，你們讓日軍透過沒問題，但只要你們簽訂下協議，我就讓租界兩個小時之內成為廢墟，要死我們大家一起死吧。出於杜月笙威脅，租界終沒有答應給日軍借路

在淞滬抗戰中，王亞樵和杜月笙，真的是屏棄以往恩怨，同仇敵愾。戰爭如果繼續，二人成為朋友不是沒有可能