首先作為王世充手下大將的單雄信數次威脅到李世明的生命，在李世民的心裡留下很大的陰影，李世民從心裡對單有極大的厭惡之感。其次，單雄信作為王世充最信任的大將，娶了王世充的妹妹，可以說是敵方嫡系中的嫡系，是否能夠真心歸順是個很大的問題，再者，李世民手下很多的得力大將都和單雄信有千絲萬縷的聯絡，單雄信本人急公好義，對這些人有著非同小可的影響力，李世民沒有必要為自己留下如此巨大的隱患。個人所見，劇友輕噴。

隋煬帝南巡江都，被義軍截斷歸路，滯留不返，618年被宇文化及所殺，宇文率隋軍西歸回京，路上受到義軍截殺，李密擊敗宇文化及卻被洛陽王世充偷襲，偃師之戰，程咬金敗走，徐世勣輾轉投奔李唐，單雄信擁兵觀望，後投降王世充，被重用為大將。唐朝建立，620年，李世民率軍攻打洛陽，單雄信出兵拒敵，單騎持槍躍馬直取李世民，李世民逃走，單雄信在後面急追，徐世勣趕到並制止單雄信的追殺，“雄信惶懼，遂退”。唐軍擊敗竇建德援軍後，王世充投降，單雄信也被抓獲。

李世民為什麼堅持要殺單雄信，可能與他二次被追殺險些喪命有關，心中懷恨，並且史實上單雄信與瓦崗眾將關係一般，可能瓦崗舊人還認為他擁兵觀望導致義軍失敗，而心懷不滿，因除徐世勣外，並無其他老兄弟為他求情的記載，加上單雄信先從翟讓，後順李密，再降王世充，有為人反覆，輕於去就的名聲，基於這些原因，被殺不足為奇。《舊唐書》卻說處死單雄信是李淵的意思。

單雄信之死是必然的，他是一個戰略犧牲品。

之所以大家會認為秦王李世民力排眾議殺單雄信，也同情單雄信的悲情遭遇，主要是受到了評書演義和各類小說的影響。如李淵誤殺單雄信哥哥，鎖五龍斬雄信，秦叔寶哭雄信等故事流傳廣泛，但其實並不屬於歷史事實。首先，不存在李世民力排眾議。

秦王平定王世充之後，依例處死其手下一干將領以震懾餘部，是一個既定政策，幾乎毫無爭議，單雄信也並不特殊。李淵在戰略上流放了王世充，採取安撫籠絡措施，他的手下親信就必死無疑，不會把後患留下。徐世勣與單雄信、翟讓是同郡老鄉，自小相識，加上瓦崗寨共事，念及情分，給他求情了幾句，唐高祖李淵和秦王李世民沒有同意，當然就不再堅持了：請盡輸己之官爵以贖之，世民不許。世勣固請不能得，涕泣而退。

至於原瓦崗寨舊部，和單雄信自李密死後已經貌合神離，本來交集情誼也不深，自然就不會拼命相救。況且，偃師之戰時官居左武候大將軍的單雄信歸降王世充，間接導致李密之敗，只能以數十騎走河陽，眾人非常不滿。由於徐是降將，沒有太大話語權，只能在單雄信臨將就戮之時，相對號慟，割股肉以啖之，承諾照顧他的家人。至於秦叔寶、程知節、羅士信、裴仁基等人，洛陽之戰前臨陣倒戈李唐，自然不會多說話，多說也沒用。其次，所謂的求賢若渴需要一定的時機。

單雄信投降太晚，又是王世充的女婿，在忌憚之下作為餘黨就留不得。攻佔洛陽之時，單雄信在陣前差點還刺中李世民，秦王和他還有一槍之恨，幸虧徐世勣阻止了他。號稱偽鄭單雄信，挺槊追秦王。單雄信是虎將沒錯，但是天下局勢大致明確，有沒有他不重要了，因此單雄信作為王世充集團首惡，必死無疑。

故而，《資治通鑑·卷一百八十七》中說：秦王收世充之黨罪尤大者段達、王隆、崔洪丹、薛德音、楊汪、孟孝義、單雄信、楊公卿、郭什柱、郭士衡、董睿、張童兒、王德仁、朱粲、郭善才等十餘人，綁赴洛水的小洲上斬首示眾，單雄信不具備被寬恕的籌碼，是沒有利用價值。最後，單雄信在真實歷史上也不是什麼君子。

單雄信不過就是有勇力，擅長使用馬槊的猛將罷了，秦王帳下這類人很多。單雄信倒戈多次，牆頭草多邊倒，西魏左長史房彥藻就認為他輕於去就不老實，要不是李密愛才就被殺了。而且是一個非常普通的凡人，骨頭軟，很容易就求饒。在好友翟讓被殺時，單雄信立刻就頓首求哀，才保住了性命。

話本小說武俠演義中那種萬人敵，武功高強等描寫，當然是誇大了。單雄信作為一個地方股匪群盜首領，並非門閥豪強、北族親貴或士家大族，李世民殺了也就殺了，不必考慮輿論，並非需要深思熟慮。實際上，單雄信連同段達、朱粲等人被殺後，士庶疾朱粲殘忍，競投瓦礫擊其屍，須臾如冢，連屍體也被砸爛了，悲劇中的悲劇。當然，選擇了什麼道路，就得承受什麼樣的結果，這個世界就是如此。

公元621年，對於大唐來言，是個值得紀念的年份。李世民率軍，一舉幹掉了王世充和竇建德，這兩大強悍的競爭對手。“隋失其鹿，群雄並逐”的格局，在這一年變成了唐朝的獨執牛耳。 但高興了沒多久的李世民，很快就遇到了件麻煩事，如何處置王世充手下頭號名將單雄信。 對於王世充和竇建德，李世民根本不必過於操心，更不敢過分介入。畢竟，王世充和竇建德，都是老大級別的人物，自然要對接唐朝的老大李淵。李世民若過深介入，純屬糊塗，授人以口實。 但單雄信卻不同，是當年威震天下的第一勢力，瓦崗軍的首領之一，號稱飛將。後來瓦崗軍失敗，老大李密投降唐朝。其手下名將，單雄信、秦瓊、程咬金，就都投奔了王世充。其中，單雄信最被王世充看中，被封為了大將軍。 而且就在一年前，單雄信單槍匹馬，直撲李世民而來。眼看李世民就要死於單雄信馬下時，單雄信的好兄弟李勣瘋狂趕來，用兄弟情義感化單雄信，這才使得單雄信退走，放過了李世民。 如今救過李世民的李勣，為了救單雄信，再一次東奔西走，上書給李淵替單雄信求情，天天來找李世民。秦瓊等人的態度，雖未見於史書中，但想必當時，也會為單雄信說好話。

畢竟，誰都明白，李世民一直求賢若渴，如單雄信這等人才，正是求之不得。可哪料，李世民卻跟李淵是一個態度，堅決殺掉了單雄信！ 莫非是李世民記仇？根本不是。李世民之所以非要殺掉單雄信，是由於這兩個方面的原因導致的。 其一、單雄信的人品 單雄信雖將才難得，又威震江湖。可惜其人品卻有問題，歷來被鄙視。須知，最初的瓦崗山，是由三大原始股組成，分別是：翟讓、單雄信和李勣（徐茂公），這三人關係非常密切。後來隨著李密上山，翟讓認識到自己能力不夠後，讓位給了李密。哪料，李密卻依然擔心翟讓影響太大，所以密謀殺掉了翟讓。當時在場的，自然還有單雄信和李勣。李密的意思相當清楚，不服我，連你們也殺掉。結果單雄信當場就跪了，表示臣服李密。

後來李密失敗後，單雄信又毫不猶豫地轉投王世充。所以單雄信如此“有奶就是娘”的做派，豈能讓李世民放心？ 須知單雄信投降，不比秦瓊等人，因為他一直是首領級別的，地位從來都是高過秦瓊和程咬金等人。這就又引出了第二大原因。 其二、瓦崗山勢力和關隴集團勢力的隔膜 瓦崗軍，在隋末唐初之時，曾威震江湖。連李淵當時都要軟下身段，寫信給李密表示：你的瓦崗勢力才是老大，我老了，不行了。而真正能代表瓦崗勢力的只有三個人，一個是李密，一個是單雄信，這兩人死後就是李勣！ 單雄信包括李勣，是代表著瓦崗軍的軍力。因為他是瓦崗大將軍（五虎大將之首），李勣雖也是大將軍，卻排在他之後。 再看李世民，他屬於關隴集團勢力，對瓦崗勢力一直存有戒心的。因為除了殺單雄信外，李世民對另一瓦崗勢力的首領李勣，直到臨死前還在試探。

他把李勣外放，並對兒子李治說：“若李勣有所不滿，那就殺了他。若他聽話，我死後你就把他召回來，如此就算對他有恩，可以駕馭他了”。 其三、總結 透過上面這兩個原因就可以推測出，若李世民留下單雄信，就等於留下一個不知何時就要炸響的雷。 首先，留下單雄信，就必須要給予重任和很高的地位。如此一來，尉遲恭等跟著李世民出生入死的人會服氣嗎？ 其次，留下單雄信，讓秦瓊、程咬金等這些，已經心悅誠服跟著李世民混的前瓦崗人，如何想？地位在秦瓊等人之上？秦瓊、程咬金會不服氣？若在其下，單雄信能答應？

其三，單雄信和李勣關係太密切，一旦留下單雄信，萬一哪天這兩人若聯了手，再反了大唐，那後果可就不堪設想了。

這其實，就是李世民非殺單雄信的真正原因。且從事後看，李世民殺單雄信真是太精明瞭。 因為就在5年後，即公元626年，李世民發動了玄武門之變。從整個過程來看，果然瓦崗勢力沒有跟李世民一條心，因為李勣就選擇了袖手旁觀！ 倘若當時單雄信活著，以單雄信有奶就是孃的人品，一準會被太子李建成策反，而拉攏過去。倘若一旦出現了這種情況，本就驚險萬分的玄武門之變，就極有可能以李世民的失敗而告終了。