臺北時間10月11日晚，2019賽季男子網球ATP1000上海大師賽繼續進行，費德勒和小茲維列夫展開強強對話。比賽第二盤費德勒儘管連續挽救五個賽點，但最終3-6/7-6/3-6總分1-2不敵小茲維列夫止步八強，小茲維列夫則是連續兩年闖進上海大師賽四強。
費德勒本賽季狀態稍有起伏，澳網早早出局後在多哈賽收穫生涯第100冠，此後拿下邁阿密賽冠軍，溫網決賽和德約戰至決勝盤搶七告負。上海賽作為2號種子出戰，連勝拉莫斯和戈芬晉級八強，這輪中費德勒對手是小茲維列夫，兩人此前6次交手各勝3場戰成平手。
首盤比賽中，開局階段小茲維列夫打出了驚人的發球狀態，1.98米身高讓其發球威力十足，費德勒也繼續保持發球狀態，各自保發比分來到2-2平。此後費德勒沒能繼續保發，第六局中小茲維列夫精彩正拍接發球搶攻拿到破發點，此後費德勒受迫下正拍失誤丟掉這局。破發後的小茲維列夫繼續保持強勢發球，一路保發下6-3贏得首盤勝利。
第二盤比賽中，費德勒開局階段強勢向對手衝擊，保發首局後第二局中拿到40-15連續破發點，小茲維列夫化解一個破發點後，費德勒放短得分完成破發2-0領先。落後的小茲維迅速調整，第三局費德勒正拍出界再送破發點，化解一個破發點後，小茲維反拍穿越後完成破發，連破帶保下比分來到2-2平。
比賽再次進入到各自保發的節奏中，比分來到5-5平，盤末階段第十一局中費德勒發球局遭遇衝擊，破發點上小茲維列夫打出精彩的正拍穿越完成破發。接下來是小茲維列夫發球勝賽局，手握三個賽點後費德勒強勢反攻，連救賽點後完成回破6-6平。搶七中，費德勒再救兩個賽點，9-7逆轉贏得搶七勝利，總分1-1平。
決勝盤中，費德勒第二局發球局就失守，體能下滑下難以保持高速的奔跑，正拍失誤丟掉這局。此後小茲維列夫連續保發4-1領先，費德勒隨後和裁判產生爭執，恢復進行後情緒大受影響，小茲維列夫一路保發下6-3贏得決勝盤勝利。
最終，瑞士天王費德勒沒能繼續前進，儘管第二盤破掉對手發球勝賽局，挽救5個賽點拿下這盤，但最終3-6/7-6/3-6告負遭淘汰。整場比賽耗時2小時04分鐘，比賽中費德勒3記ACES球沒有雙誤，小茲維列夫則是狂轟17記ACES球1次雙誤，一發成功率和得分率小茲維均領先超過10個百分點。破發環節上，費德勒3個破發點2次兌現，小茲維列夫則是8個破發點完成4次破發。
臺北時間10月11日晚，2019賽季男子網球ATP1000上海大師賽繼續進行，費德勒和小茲維列夫展開強強對話。比賽第二盤費德勒儘管連續挽救五個賽點，但最終3-6/7-6/3-6總分1-2不敵小茲維列夫止步八強，小茲維列夫則是連續兩年闖進上海大師賽四強。
費德勒本賽季狀態稍有起伏，澳網早早出局後在多哈賽收穫生涯第100冠，此後拿下邁阿密賽冠軍，溫網決賽和德約戰至決勝盤搶七告負。上海賽作為2號種子出戰，連勝拉莫斯和戈芬晉級八強，這輪中費德勒對手是小茲維列夫，兩人此前6次交手各勝3場戰成平手。
首盤比賽中，開局階段小茲維列夫打出了驚人的發球狀態，1.98米身高讓其發球威力十足，費德勒也繼續保持發球狀態，各自保發比分來到2-2平。此後費德勒沒能繼續保發，第六局中小茲維列夫精彩正拍接發球搶攻拿到破發點，此後費德勒受迫下正拍失誤丟掉這局。破發後的小茲維列夫繼續保持強勢發球，一路保發下6-3贏得首盤勝利。
第二盤比賽中，費德勒開局階段強勢向對手衝擊，保發首局後第二局中拿到40-15連續破發點，小茲維列夫化解一個破發點後，費德勒放短得分完成破發2-0領先。落後的小茲維迅速調整，第三局費德勒正拍出界再送破發點，化解一個破發點後，小茲維反拍穿越後完成破發，連破帶保下比分來到2-2平。
比賽再次進入到各自保發的節奏中，比分來到5-5平，盤末階段第十一局中費德勒發球局遭遇衝擊，破發點上小茲維列夫打出精彩的正拍穿越完成破發。接下來是小茲維列夫發球勝賽局，手握三個賽點後費德勒強勢反攻，連救賽點後完成回破6-6平。搶七中，費德勒再救兩個賽點，9-7逆轉贏得搶七勝利，總分1-1平。
決勝盤中，費德勒第二局發球局就失守，體能下滑下難以保持高速的奔跑，正拍失誤丟掉這局。此後小茲維列夫連續保發4-1領先，費德勒隨後和裁判產生爭執，恢復進行後情緒大受影響，小茲維列夫一路保發下6-3贏得決勝盤勝利。
最終，瑞士天王費德勒沒能繼續前進，儘管第二盤破掉對手發球勝賽局，挽救5個賽點拿下這盤，但最終3-6/7-6/3-6告負遭淘汰。整場比賽耗時2小時04分鐘，比賽中費德勒3記ACES球沒有雙誤，小茲維列夫則是狂轟17記ACES球1次雙誤，一發成功率和得分率小茲維均領先超過10個百分點。破發環節上，費德勒3個破發點2次兌現，小茲維列夫則是8個破發點完成4次破發。