他早期作品多是短篇小說，如《胖子和瘦子》(1883)、《小公務員之死》(1883)、《苦惱》(1886)、《凡卡》（1886），再現了“小人物”的不幸和軟弱，勞動人民的悲慘生活和小市民的庸俗猥瑣。而在《變色龍》及《普里希別葉夫中士》（1885）中，作者鞭撻了忠實維護專制暴政的奴才及其專橫跋扈的醜惡嘴契訶夫的油畫像臉，揭示出黑暗時代的反動精神特徵。1890年，他到政治犯人流放地庫頁島考察後，創作出表現重大社會課題的作品，如《第六病室》（1892），就是猛烈抨擊沙皇專制暴政的作品，該小說使列寧閱讀後都受到很大震動。《帶閣樓的房子》（1896），揭露了沙俄社會對人的青春、才能、幸福的毀滅，諷刺了自由派地方自治會改良主義活動的於事無補。《農民》（1897）極其真實地描述了農民在80、90年代極度貧困的生活現狀，表現了他對農民悲慘命運的關心同情，而《在峽谷裡》則揭露富農窮兇極惡的剝削，反映了資本主義滲透農村的情況，說明作者把表現俄國社會階級鬥爭列入其創作主題，在《新娘》（1903）中，他相信舊制度一定滅亡，新“生活早晚會來！”契訶夫後期轉向戲劇創作，主要作品有《伊凡諾夫》（1887）、《海鷗》（1896）、《萬尼亞舅舅》(1896)、《三姊妹》(1901)、《櫻桃園》（1903），都曲折反映了俄國1905年大革命前夕一部分小資產階級知識分子的苦悶和追求。
他早期作品多是短篇小說，如《胖子和瘦子》(1883)、《小公務員之死》(1883)、《苦惱》(1886)、《凡卡》（1886），再現了“小人物”的不幸和軟弱，勞動人民的悲慘生活和小市民的庸俗猥瑣。而在《變色龍》及《普里希別葉夫中士》（1885）中，作者鞭撻了忠實維護專制暴政的奴才及其專橫跋扈的醜惡嘴契訶夫的油畫像臉，揭示出黑暗時代的反動精神特徵。1890年，他到政治犯人流放地庫頁島考察後，創作出表現重大社會課題的作品，如《第六病室》（1892），就是猛烈抨擊沙皇專制暴政的作品，該小說使列寧閱讀後都受到很大震動。《帶閣樓的房子》（1896），揭露了沙俄社會對人的青春、才能、幸福的毀滅，諷刺了自由派地方自治會改良主義活動的於事無補。《農民》（1897）極其真實地描述了農民在80、90年代極度貧困的生活現狀，表現了他對農民悲慘命運的關心同情，而《在峽谷裡》則揭露富農窮兇極惡的剝削，反映了資本主義滲透農村的情況，說明作者把表現俄國社會階級鬥爭列入其創作主題，在《新娘》（1903）中，他相信舊制度一定滅亡，新“生活早晚會來！”契訶夫後期轉向戲劇創作，主要作品有《伊凡諾夫》（1887）、《海鷗》（1896）、《萬尼亞舅舅》(1896)、《三姊妹》(1901)、《櫻桃園》（1903），都曲折反映了俄國1905年大革命前夕一部分小資產階級知識分子的苦悶和追求。