第一位：《荒野獵人》

他憑藉著這部《荒野獵人》獲得了奧斯卡最佳男主角獎。結束了自己多年陪跑的悲慘命運。講述的是一名皮草獵人身負重傷被同伴拋棄，親生兒子被殺，歷經千辛萬苦成功復仇的故事。

第二位：《泰坦尼克號》

影片根據真實事件改編，“泰坦尼克號”的沉船海難被認為是20世紀人類十大災難之一。在1912年4月14日，一個風平浪靜的夜晚，泰坦尼克號撞上了冰山，“永不沉沒的”泰坦尼克號面臨沉船的命運，羅絲和傑克（萊昂納多飾演）剛萌芽的愛情也將在最後幾個小時經歷生死的考驗，最終不得不永世相隔。

第三位：《盜夢空間》

影片講述由萊昂納多.迪卡普里奧扮演的造夢師，帶領盜夢特工團隊，進入他人夢境，盜取他人的潛意識中的機密，並重塑他人夢境的故事。

第四位：《華爾街之狼》

影片講述的是華爾街傳奇人物喬丹.貝爾福特的故事，這位股票經紀人曾在三分鐘內賺取1200萬美元，31歲時就擁有億萬家產。他曾有過一段遊走在法律邊緣，沉迷於性和毒品的生活，最終幡然醒悟。

第五位：《血鑽》

第六位：《貓鼠遊戲》

和大導演史蒂文·斯皮爾伯格以及演技派湯姆漢克斯合作的《貓鼠遊戲》是迪卡普里奧職業生涯中的一次重要轉折。他挑戰的是FBI有史以來年齡最小的通緝犯弗蘭克一角。他用獨特的魅力也讓他與這一高智商罪犯特質相吻合。

第七位：《了不起的蓋茨比》

影片講述了無名作家尼克深受這個紙醉金迷的上流世界的吸引，於是決定寫一個關於一段無緣的愛情、不滅的夢想和讓人心痛的故事的故事。

第八位：《無間行者》

該片改編自香港經典電影《無間道》，萊昂納多·迪卡普里奧因此片獲奧斯卡最佳男主角提名。萊昂納多飾演的臥底警察比利，相當於香港版梁朝偉飾演的角色，最終難逃犧牲的宿命。

第九位：《Aviator》

萊昂納多和西科塞斯合作的《Aviator》改編自好萊塢傳奇霍華德·休斯的生平事蹟，迪卡普里奧在片中飾演主角霍華德·休斯，一方面在事業上卻得巨大成功，一方面也飽受抑鬱症和精神強迫症的折磨。

第十位：《不一樣的天空》

影片為19歲的迪卡普里奧贏得了他人生當中第一次奧斯卡提名：奧斯卡最佳男配角提名。《不一樣的天空》作為小李子經典的代表作，向世界宣告他演技之早熟，範圍之寬廣，讓人看到了作為演員未來的無限可能性。