楚懷王這個人總體來說不算什麼明君，要說愚蠢也不為過，當然除了這些原因，我覺得最主要的還是他貪圖蠅頭小利而沒有原則，張儀是縱橫家的代表，對人性的揣摩是他的專長，加之能言善辯，對楚懷王的性格缺點了然於胸，所以他敢去楚國說瞎話，而且還能保證楚懷王相信。這說明除了楚懷王太好騙，恐怕張儀的能耐也震撼世人啊!後世評價他“一怒而諸侯懼，安居則天下熄。”

他不愚蠢，只是太貪婪了，或者說貪婪矇蔽了他的理智，如同袁紹“見小利而忘命，幹大事而惜身”，商於之地六百里很重要，商於作為古代兩地合一的區域地名，大部分在陝西省商洛市境內。商於古道建好後，漸漸成為秦國通往楚國以及南方的一條重要通道。秦國佔領商於之後，在接近秦楚邊界的地方修築關口，史稱“武關”。這個商於古道上的重要關隘，北依巍巍少習山，南臨滔滔武關河，是兵家必爭之地。秦楚為爭奪商於這塊地盤，曾展開多次拉鋸戰，大多以秦勝楚敗而告終。這條古道是秦國通往楚國、晉國以及南方其他地方的重要通道。這個商於之地六百里很重要很重要，楚國想了不知道多少年，就是打不過秦國，要不到，所以張儀一說把商於之地六百里割給楚國，楚懷王的貪婪立刻矇蔽了理智，就這麼上當了。

1、楚懷王並不愚蠢，只是太貪婪

2、楚懷王時期的楚國，雖然國土面積大，但論實力不能與強秦相抗衡。假如張儀背後不是秦國換做南韓魏國等 然後 許諾楚國割地六百里，那也許楚懷王就不會被戲弄。因為魏韓等國，實力不如出國，不敢戲弄楚懷王。說得簡單的就是，張儀仗著背後的強秦才敢戲弄楚懷王而已。

張儀用割地六百里的謊言欺詐楚懷王之事，看起來過於誇張。楚懷王在位期間，攻魏制韓滅越，有過一番作為，似乎不像那種輕易被謊話矇蔽的昏君。公元前313年，張儀受秦國之託，前往楚國擔任令尹，也就是楚相。對於張儀來說，當楚令尹是一種榮譽象徵，楚國真正的令尹是昭魚，又叫昭獻，他的任務似乎是在關注南韓的局勢變化。當時南韓的韓宣惠王快要病死，內部陷入了分裂的狀態。南韓有兩大權臣，執政者為公仲倗，在野的是其弟公叔。公仲倗為了穩固自己在南韓的地位，極力討好秦國。而公叔則將楚國拉來作為外援。南韓的內鬥背後便是秦楚兩國的博弈。張儀擔任楚令尹，意味著秦楚兩國維持表面的和睦，實際上暗地裡，兩國都在積極介入南韓的事務。

結果楚國先發兵圍攻南韓重鎮雍氏，而秦國則藉機攻擊楚國的丹陽，並俘虜楚將屈丐。在秦國為質的韓太子倉成功回國繼位，是為韓襄王。但楚國並未就此撤兵，而是繼續圍攻雍氏一段時間，並繼續支援公叔與公仲倗對峙。

由於楚國受到了秦國的打擊，損失了大片領土，於是張儀對此負有責任，為了表示對楚國的安撫，許諾秦國將割讓上庸六縣，並計劃再出嫁秦女與楚懷王聯姻。楚懷王對此表示滿意，於是繼續責成張儀為此事奔走。不過此事張儀忙了三年，卻沒頭緒，秦惠文王病逝後，秦武王上臺，張儀受到排擠而前往魏國，不久就死在魏國。直到秦昭襄王上臺，秦國才履行了張儀當年的許諾，此事才告一段落。楚懷王為了逼迫秦國割讓上庸之地，追究了八年之久。秦楚之間的外交鬥爭十分複雜，張儀許下的諾言，即使他本人不在了依然還會追究，瞎話不是隨便就能說的。