1、放走劉備（最大也是最離譜，後果最為嚴重的一次錯誤）2、赤壁之戰（沒有聽從程昱、賈詡的進言，在錯誤的時間、錯誤的地點，發動了一次錯誤的戰爭）放走劉備，應了郭嘉“一日縱敵，數世之患”的預言，為後來的統一之路埋下無窮後患，是政治上的最大失誤；而赤壁之戰，則是在佔有四大優勢的情況下，在軍事上的大敗虧輸。曹操一生，政治上最得意的一筆是“挾天子以令諸侯”，軍事上最成功的一仗是官渡之戰，後果最為嚴重的一次疏忽是放走劉備，失敗得最慘的一次是在赤壁，最受肯定的是他的才略，最受指責的是他的人品，最有爭議的是他的歷史功過，最沒爭議的是他的文學成就。PS：3樓說曹操的失誤在於“沒有直接稱帝”，實在是品人之誤——曹操不稱帝，正是其政治手腕高明的最好表現。孫權甚至還居心不良地慫恿曹操當出頭鳥，幸而被曹操一眼看穿，沒有上當。但曹丕沉不住氣。曹操剛一去世，他就把漢獻帝趕下臺，自己當了皇帝，這下子劉備和孫權高興壞了：有人帶頭，不上白不上。於是也都人模狗樣堂而皇之地當起皇帝來。結果，沒當皇帝的曹操被罵成“奸”，當了皇帝的劉備和孫權卻無人斥之為“篡”。曹丕稱帝，其實是政治上的一大敗筆，直接導致了兩點：1、曹魏滅亡，2、曹操背上罵名。曹丕和士族地主階級達到這樣一筆政治交易以後，就使曹魏政權發生了本質的變化，性質變了，由法家寒族之政權演變為儒家士族之政權，雖然表面上他獲得了皇帝的稱號，實際上背離了曹操當年的初衷，是曹丕的勝利，曹操的失敗，曹丕的喜劇，曹操的悲劇。所以曹丕之魏朝己非曹操之魏國，當皇袍加在了曹丕身上的時候，曹操就不可避免地要被人畫成一張大白臉了，所以曹丕稱帝之日即是曹魏滅亡之時，以後的司馬代魏那不過是履行一個手續，為己經變成士族地主階級的政權再來一次加冕儀式。曹丕不“篡位”，就沒有後來的事，不但沒有“尊劉貶曹”，就連“三國”都沒有。因為曹丕不稱帝，劉備就不敢。劉備不稱帝，孫權就不敢。曹丕一開頭，就好辦了——“和尚摸得，我摸不得”？但髒水，卻都潑到曹家；罪名，也得姓曹的揹著。誰讓你“始作俑”呢？所以，曹丕皇袍加身之日，就是曹操塗成白臉之時。曹操的白臉，首先是曹丕畫的。當然，這只是曹操捱罵的主要原因，不是惟一原因，更不是全部原因。
1、放走劉備（最大也是最離譜，後果最為嚴重的一次錯誤）2、赤壁之戰（沒有聽從程昱、賈詡的進言，在錯誤的時間、錯誤的地點，發動了一次錯誤的戰爭）放走劉備，應了郭嘉“一日縱敵，數世之患”的預言，為後來的統一之路埋下無窮後患，是政治上的最大失誤；而赤壁之戰，則是在佔有四大優勢的情況下，在軍事上的大敗虧輸。曹操一生，政治上最得意的一筆是“挾天子以令諸侯”，軍事上最成功的一仗是官渡之戰，後果最為嚴重的一次疏忽是放走劉備，失敗得最慘的一次是在赤壁，最受肯定的是他的才略，最受指責的是他的人品，最有爭議的是他的歷史功過，最沒爭議的是他的文學成就。PS：3樓說曹操的失誤在於“沒有直接稱帝”，實在是品人之誤——曹操不稱帝，正是其政治手腕高明的最好表現。孫權甚至還居心不良地慫恿曹操當出頭鳥，幸而被曹操一眼看穿，沒有上當。但曹丕沉不住氣。曹操剛一去世，他就把漢獻帝趕下臺，自己當了皇帝，這下子劉備和孫權高興壞了：有人帶頭，不上白不上。於是也都人模狗樣堂而皇之地當起皇帝來。結果，沒當皇帝的曹操被罵成“奸”，當了皇帝的劉備和孫權卻無人斥之為“篡”。曹丕稱帝，其實是政治上的一大敗筆，直接導致了兩點：1、曹魏滅亡，2、曹操背上罵名。曹丕和士族地主階級達到這樣一筆政治交易以後，就使曹魏政權發生了本質的變化，性質變了，由法家寒族之政權演變為儒家士族之政權，雖然表面上他獲得了皇帝的稱號，實際上背離了曹操當年的初衷，是曹丕的勝利，曹操的失敗，曹丕的喜劇，曹操的悲劇。所以曹丕之魏朝己非曹操之魏國，當皇袍加在了曹丕身上的時候，曹操就不可避免地要被人畫成一張大白臉了，所以曹丕稱帝之日即是曹魏滅亡之時，以後的司馬代魏那不過是履行一個手續，為己經變成士族地主階級的政權再來一次加冕儀式。曹丕不“篡位”，就沒有後來的事，不但沒有“尊劉貶曹”，就連“三國”都沒有。因為曹丕不稱帝，劉備就不敢。劉備不稱帝，孫權就不敢。曹丕一開頭，就好辦了——“和尚摸得，我摸不得”？但髒水，卻都潑到曹家；罪名，也得姓曹的揹著。誰讓你“始作俑”呢？所以，曹丕皇袍加身之日，就是曹操塗成白臉之時。曹操的白臉，首先是曹丕畫的。當然，這只是曹操捱罵的主要原因，不是惟一原因，更不是全部原因。