偶然間發現這個問題,甚是驚喜,沒有人比我更適合回答這個問題!只是擔心說的太詳細,會不會暴露本人的教育背景和專業?!
首先,我想介紹一下這個反應的背景!
在這個反應式中,R代表各種各樣的取代基(注意樓下ID:shm明1的回答是錯誤的)!比如供電子基團:甲氧基,烷基(叔丁基,異丙基,乙基,甲基等等);吸電子基:硝基,三氟甲基,鹵素。氰基等等。
N在這個反應中就是亞甲胺基三氟硼酸鉀中的氮元素——如嗎啡啉,哌啶,四氫吡咯等等,具體如下表所示:
該反應為什麼可以在世界頂尖雜誌jacs發表有以下幾個反面的亮點:
高化學選擇性和高區域選擇性製備酚類衍生物一直是合成化學領域中的挑戰:
第一,酚羥基具有較強的酸性和親核性,使其反應位點多發生在酚羥基而非苯環上;
第二,在親電反應中,苯環中酚羥基的鄰位和對位都具有很高的活性,從而降低了反應的區域選擇性;
第三,酚類是典型的富電子芳烴,在反應過程中容易氧化分解。
第四,在以往的苯酚選擇性轉化中,大多采用酚羥基取代的導向基團,實現鄰位碳氫鍵活化的間接策略,然而,作為最直接、原子經濟性的策略,直接使用自由酚羥基作為導向基團,合成高取代酚類衍生物,一直都是合成化學家們努力的方向。
偶然間發現這個問題,甚是驚喜,沒有人比我更適合回答這個問題!只是擔心說的太詳細,會不會暴露本人的教育背景和專業?!
首先,我想介紹一下這個反應的背景!
在這個反應式中,R代表各種各樣的取代基(注意樓下ID:shm明1的回答是錯誤的)!比如供電子基團:甲氧基,烷基(叔丁基,異丙基,乙基,甲基等等);吸電子基:硝基,三氟甲基,鹵素。氰基等等。
N在這個反應中就是亞甲胺基三氟硼酸鉀中的氮元素——如嗎啡啉,哌啶,四氫吡咯等等,具體如下表所示:
該反應為什麼可以在世界頂尖雜誌jacs發表有以下幾個反面的亮點:
高化學選擇性和高區域選擇性製備酚類衍生物一直是合成化學領域中的挑戰:
第一,酚羥基具有較強的酸性和親核性,使其反應位點多發生在酚羥基而非苯環上;
第二,在親電反應中,苯環中酚羥基的鄰位和對位都具有很高的活性,從而降低了反應的區域選擇性;
第三,酚類是典型的富電子芳烴,在反應過程中容易氧化分解。
第四,在以往的苯酚選擇性轉化中,大多采用酚羥基取代的導向基團,實現鄰位碳氫鍵活化的間接策略,然而,作為最直接、原子經濟性的策略,直接使用自由酚羥基作為導向基團,合成高取代酚類衍生物,一直都是合成化學家們努力的方向。