醯氯是指含有 -C(O)Cl 官能團的化合物發生反應情況如下: 1.摺疊親核醯基取代反應 醯氯中的氯原子有吸電子效應,增強了碳的親電性,使醯氯更容易受到親核試劑的進攻,而且 Cl− 也是一個很好的離去基團,因此醯氯發生親核醯基取代反應的活性在所有羧酸衍生物中最強。
醯氯是指含有 -C(O)Cl 官能團的化合物發生反應情況如下: 1.摺疊親核醯基取代反應 醯氯中的氯原子有吸電子效應,增強了碳的親電性,使醯氯更容易受到親核試劑的進攻,而且 Cl− 也是一個很好的離去基團,因此醯氯發生親核醯基取代反應的活性在所有羧酸衍生物中最強。
最簡單的例子,便是低階醯氯遇水發生的水解反應: RCOCl + H-OH → RCOOH + HCl 除此之外,醯氯還可以與氨/胺反應生成醯胺(氨解),與醇反應生成酯(醇解),與羧酸根離子反應生成酸酐等。反應中一般加入鹼(如氫氧化鈉、吡啶或胺)來催化反應,並吸收反應的副產物氯化氫。由於醯氯比相應的羧酸活性更強,用醯氯作原料的反應也往往產率更高,因此製取醯胺、酯、酸酐時也往往以醯氯為原料,而不是羧酸。2.摺疊有機金屬試劑 與格氏試劑反應時,一分子的格氏試劑與醯氯反應生成酮,然後第二分子格氏試劑可以再將酮轉化為三級醇。與活性較低的二烷基銅鋰和有機鎘試劑反應時,反應只生成酮。芳香醯氯一般不如脂肪醯氯活潑。3.摺疊還原反應 還原反應:用催化氫化、氫化鋁鋰、二異丁基氫化鋁還原時,醯氯轉化為一級醇。用1mol的三(叔丁氧基)氫化鋁鋰還原則生成醛。用中毒的鈀催化劑使醯氯發生催化還原時,也會生成醛,這個方法稱為Rosenmund還原反應。4.摺疊親電芳香取代反應 氯化鐵或氯化鋁等路易斯酸催化時,醯氯可以與芳香化合物發生親電芳香取代反應(傅-克反應),生成芳香酮。反應的機理為:一個類似的反應是Nenitzescu反應(或稱Nenitshesku反應),是用醯氯與烯烴在路易斯酸作用下反應生成酮。機理是醯基正離子先與烯烴發生親電加成生成碳正離子,由於羰基α-氫很活潑,因此消除質子便得到不飽和酮。