如果劉備跟著曹操的話，到後來他很有可能依舊沒有太好的結局，這就是由於曹操他本人其實疑心非常的重，對於身邊的人他幾乎都不信任，無論是他重用的人或者是他身邊深愛的人，他總是保持著一種懷疑的狀態。

其實曹操他本人對於身邊那些比較有能力的人，雖然說非常的敬佩，可是由於他本人的疑心比較的重，那麼在用這些人的時候，內心也並不是十分的信任。導致他無論在用誰的時候都不是非常的放心，再發現其他人有一點不會遵從他意思的表現，或者是日後可能謀反的表現，以及一兩句話說錯的話，那麼就有可能會引來殺身之禍。

推測：曹操眼裡容不得劉備。

劉備之所以百折不撓，不肯做曹操的手下，也許心裡知道曹操器量容不下自己，所以不得不與曹操爭天下，以免自己被曹操殺害。也許有人會說，曹操器量極大，張繡這種殺子之仇來降，都放過了。然而諸侯歸降的命運，魯肅早就勸過孫權了。

自古歸降於曹操的沒一個好下場：

董卓，內亂而死。

呂布，被擒殺。

張楊，死於自己人之手。

袁紹，戰敗後病死。

袁術，流離中病死。

公孫瓚，被攻破城池時殺盡滿門而死。

大將軍何進，死於宦官之手。

等等。。。

大家知道，曹操看重劉備是英雄，“天下英雄，使君與操”。

曹操和袁紹就是一個案例，關係再好，在政治鬥爭上，眼都不會眨一下；所以說劉備降賦予曹操，必死無疑。