二十世紀七十年代，諸多黑勢力開始崛起於美國海濱城市波士頓。事實上，這裡早在殖民時期就是個魚龍混雜之地，幾百年來沒有絲毫改變。自然也成就了不少的黑道強人，科斯特羅(傑克·尼科爾森)便是其中之一。年輕時憑藉不怕死的拼勁以及天生的智慧逐漸在波士頓黑暗勢力中確立了自己的大哥位置。並漸漸將自己的黨羽隊伍也建立起來，為日後的橫行做了充分的準備。14歲的孤兒科林(馬特·戴蒙)在一次毆鬥事件後受傷有幸被急欲壯大勢力的科斯特羅所救，機靈勇猛的科林便順理成章地成為了科斯特羅的手下愛將。與此同時，與科林年齡相仿的少年比利(萊昂納多·迪卡普里奧)原本有一個幸福的家庭，他與父親兩人在波士頓機場附近打工養家。而邪惡的觸角逐漸伸向波士頓各地的科斯特羅則在一次收繳“保護費”的過程中遭遇了比利父親的抗拒，顯然，心狠手辣的科斯特羅對這樣的“釘子”不會手軟，結果，黑幫群起攻之，比利的父親最終被科斯特羅一夥活活打死，從此，比利發誓長大要當警察將科斯特羅這樣的壞人繩之於法，併為父親報仇。

時光荏苒，成年的比利按照自己的心願終於順利考上波士頓警校，並且成績優異，為父報仇的願望亦看到了希望。然而，令所有人都沒有想到的是，那個被如今已登上黑幫教父級寶座的科斯特羅器重的科林，也考到了警校，並同樣成績優秀非常惹長官的關照。事實上，科林來此做警察的目的則完全與比利相駁，科林成了科斯特羅在警察隊伍中的臥底。而比利則是一心想當個好警察，抓盡人間惡人。不過，與黑幫頭子科斯特羅打過多年交道的警長自然也察覺到警隊中有內鬼的事實，於是迅速做出了反制的措施——將警校中優秀的學員“趕出”警校，並順理成章地加入到黑社會中做臥底，時刻收集罪證並找恰當機會將科斯特羅一夥黑勢力從波士頓連根拔起。然而，狡猾的科斯特羅也似乎感覺到了什麼。於是，一場飽含著血腥味道的黑白大清洗運動也隨之在波士頓轟轟烈烈的展開了……