回覆列表
  • 1 # CampNou之魂

    一滷代烷(RX)與金屬鎂在絕對乙醚(無水、無醇的乙醚)中作用,生成有機鎂化合物,產物能夠溶於乙醚,不需要分離即可直接用於各種合成反應,這種產物一般稱為格利雅試劑,簡稱格氏試劑。如圖

    通常格利雅試劑寫成RMgX,格利雅試劑非常活潑,在空氣中容易吸收氧氣,所以也儲存時,應該使它與空氣隔絕。

    格利雅試劑的反應,是有機反應裡的重要反應之一,它能與醛、酮、二氧化碳等多種物質發生反應,生成羧酸、醇等產物,也是有機合成中製取醇、羧酸的典型方法。因此,它在有機合成上有非常廣泛的應用。接下來我為您簡單介紹一下格林雅試劑製取醇和羧酸的方法。

    格利雅試劑合成醇

    格利雅試劑能夠與醛或者酮作用,發生加成反應,烴基加成到羰基的碳原子上,而—MgX部分加成到氧原子上,這是一個親核加成反應,加成產物經過水解得到醇,這個反應可以製備多種醇。通常,用甲醛可以得到伯醇,用其它的醛可以得到仲醇,用酮可以得到叔醇。反應必須在無水乙醚的環境下進行。反應機理如下圖

    用格利雅試劑合成醇時,這些合成原料都可以簡單得到,因此,用格利雅試劑,事實上可以用簡單產物合成複雜的醇,選用哪種產物,根據所需醇的碳原子來考慮。

    格利雅試劑合成羧酸

    將格利雅試劑倒入乾冰中(固體二氧化碳),或者將二氧化碳在低溫下通入格利雅試劑的幹醚溶液中,當二氧化碳不在吸收後,把所得混合物水解得到羧酸。反應機理如圖

    反應第一步事實上也是一個親核加成反應,由這個方法合成的羧酸比格利雅試劑原料增加一個碳原子,用格利雅試劑合成醇也是一樣,也增加了碳原子,所以格利雅試劑不僅能合成一些經典產物,也可以用於碳鏈增長的反應,在有機合成上有極大的應用。

    簡單介紹了一下格利雅試劑,如果想了解的更加詳細,可以看看有機化學或者有機合成等相關書籍。

  • 中秋節和大豐收的關聯?
  • 現在無人機這麼牛了,無人坦克怎麼沒聲音呢?